2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,4-[(1E,3R)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-基]六氢-5-羟基-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) | 53906-54-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,4-[(1E,3R)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-基]六氢-5-羟基-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
• 中文别名: 2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,4-[(1E,3R)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-基]六氢-5-羟基-,(3aR,4R,5R,6aS)-
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((R,E)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-((R,E)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(E,3R)-4-(3-chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 53906-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO₅
• 分子量: 338.788
• InChiKey: GNPPCWNVUFFTIJ-AVMWIMHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,4-[(1E,3R)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-基]六氢-5-羟基-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...) 在 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-氯前列烯醇
  参考文献：
  名称：

  一种改进且高效的制备（+）-氯前列醇的方法

  摘要：

  从市场上可买到的（-）-Corey内酯4-苯基苯甲酸酯醇1出发，经过9个步骤就完成了（+）-cloprostenol的改进高效合成，总收率达26％。本方法避免了繁琐的纯化过程，仅需进行一次柱色谱操作即可，从而减少了废物的产生，适合大规模制备。手性27：392–396，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22457
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 在 磷酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2H-环戊并[B]呋喃-2-酮,4-[(1E,3R)-4-(3-氯苯氧基)-3-羟基-1-丁烯-基]六氢-5-羟基-,(3AR,4R,5R,6AS)-(...)
  参考文献：
  名称：

  一种改进且高效的制备（+）-氯前列醇的方法

  摘要：

  从市场上可买到的（-）-Corey内酯4-苯基苯甲酸酯醇1出发，经过9个步骤就完成了（+）-cloprostenol的改进高效合成，总收率达26％。本方法避免了繁琐的纯化过程，仅需进行一次柱色谱操作即可，从而减少了废物的产生，适合大规模制备。手性27：392–396，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22457

文献信息

• Secondary compounds in the catalytic hydrogenation of enone and allylic alcohol prostaglandin intermediates: isolation, characterization, and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Florea Cocu、Constantin Drăghici、Anamaria Hanganu、Lucia Pintilie、Maria Maganu、Cristian V. A. Munteanu、Sergiu Shova

  DOI：10.1039/c9nj01186b

  日期：——

  intraocular pressure reduction of 13,14-hydrogenated prostaglandins, among which Latanoprost is the most used drug in glaucoma treatment, has stimulated researchers to improve the synthesis of prostaglandins and their structural analogues. We studied the hydrogenation of the 13,14-double bond of unsaturated allylic and ketone γ-lactone prostaglandin intermediates with a 17-phenyl or 16-(3-chloro- or

  13,14氢化前列腺素的眼内压降低的发现（其中拉坦前列素是青光眼治疗中使用最多的药物）刺激了研究人员改善前列腺素及其结构类似物的合成。我们研究了不饱和烯丙基和酮γ-内酯前列腺素中间体的13,14-双键的氢化，该中间体在ω侧链中带有17-苯基或16-（3-氯-或3-三氟甲基）苯氧基；这些没有α-侧链的中间体是Corey前列腺素序列中的最后一个可被化学选择性氢化的化合物。还研究了羟基保护对氢化反应中产率和次生化合物形成的影响。另外，进行了3​​3次氢化反应，分离出13种二级化合物并进行了充分表征。还通过X射线晶体学对两种化合物进行了表征，所有这些化合物都是为了了解指定的氢化反应而进行的。还已经将所需的贵钯催化剂的量减少了十分之一。还描述了催化剂的量，溶剂和氢化的反应时间。这些化合物的数据在文献中找不到，我们的结果不仅对本领域的研究人员有用，对于在这种类型的氢化中遇到副产物的有机化学家也可能有用
• N-(Methanesulfonyl)-16-phenoxyprostaglandin carboxamides: tissue-selective, uterine stimulants
  作者：Thomas K. Schaaf、Jasjit S. Bindra、James F. Eggler、Jacob J. Plattner、A. James Nelson、M. Ross Johnson、Jay W. Constantine、Hans-Juergen Hess、Walter Elger

  DOI：10.1021/jm00143a018

  日期：1981.11

  In an effort to develop tissue-selective prostaglandin analogues resistant to the metabolic inactivating pathways of the natural materials, hybrid compounds modified both at C-1 with a sulfonimide moiety and in the n-amylcarbinol side chain with substituted phenoxy groups were synthesized and evaluated in a variety of in vitro models. Several of these analogues exhibited potent, tissue-selective, uterine stimulant activity, a finding subsequently confirmed in clinical studies with one member of this series, N-(methanesulfonyl)-16-phenoxy-omega-tetranor-PGE2-carboxamide (CP-34089/ZK-57671, sulprostone).
• THEIL, F.;COSTISELLA, B.;HAUSER, A.;SCHICK, H.;SCHWARZ, S., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 766-774
  作者：THEIL, F.、COSTISELLA, B.、HAUSER, A.、SCHICK, H.、SCHWARZ, S.

  DOI：——

  日期：——
• MIFTAXOV, M. S.;VOSTRIKOV, N. S.;KUZNETSOV, O. M.;SINGIZOVA, V. R.;KUCHIN+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 948-954
  作者：MIFTAXOV, M. S.、VOSTRIKOV, N. S.、KUZNETSOV, O. M.、SINGIZOVA, V. R.、KUCHIN+

  DOI：——

  日期：——
• THEIL, FRITZ;COSTISELLA, BURKHARD;HAUSER, ANDRE;SCHICK, HANS;SCHWARZ, SIG+
  作者：THEIL, FRITZ、COSTISELLA, BURKHARD、HAUSER, ANDRE、SCHICK, HANS、SCHWARZ, SIG+

  DOI：——

  日期：——