四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑-1,3-二酮 | 5626-64-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑-1,3-二酮
• 中文别名: 3-{[2-({N-[(2R)-2,4-二羟基-3,3-二甲基丁酰]-β-丙氨酰}氨基)乙基]硫烷基}-2-羰基丙酸
• 英文名称: DL-Pro-NCA
• 英文别名: Tetrahydro-1H,3H-pyrrolo(1,2-c)oxazole-1,3-dione；5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-1,3-dione
• CAS: 5626-64-2
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: JNWNBXNPBSVNMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑-1,3-二酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DL-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hosten, N.; Antenuis, M.J.O, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 1, p. 48 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 DL-脯氨酸 在 (N,N-diethylaminomethyl)-functionalyzed polystyrene resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of Proline N-Carboxyanhydride Using Polymer-Supported Bases

  摘要：

  [GRAPHICS]A procedure for the preparation of proline N-carboxyanhydride in high yield and purity is described using polymer-supported tertiary amines. The polymer-supported amine can be recycled with a basic wash and filtration of the resin. The procedure facilitates the access to the efficient preparation of the polyproline polymer with potential therapeutic interest.

  DOI：

  10.1021/ol0622965

文献信息

• Friedel-Crafts α-Aminoacylation of Aromatic Compounds with a Chiral N-Carboxy-α-amino Acid Anhydride (NCA); Part 2
  作者：Osamu Itoh、Akira Amano

  DOI：10.1055/s-1999-3405

  日期：1999.3

  The N-carboxy-α-amino acid anhydrides (NCA) derived from L-Asp(OEt), L-Glu(OMe), L-Met, and L-Pro reacted with aromatic compounds (toluene or benzene) in the presence of AlCl3, to afford the corresponding α-aminoalkyl aryl ketones as hydrochloride salts in moderate yields. The β- and γ-amino acid esters, which were obtained from the reaction of the aromatic compounds with L-Asp(OEt)- and L-Glu(OMe)-NCA, were hydrolyzed by hydrochloric acid to the corresponding β- and γ-amino acids as hydrochloride salts. L-Phe-NCA did not react with benzene in the presence of AlCl3, instead an intramolecular acylation occurred to afford (S)-2-aminoindanone hydrochloride. The chiralities of the original L-α-amino acids were most retained during these α-aminoacylation.

  由L-天冬氨酰乙酯（L-Asp(OEt)）、L-谷氨酰甲酯（L-Glu(OMe)）、L-蛋氨酸（L-Met）和L-脯氨酸（L-Pro）衍生的N-羧基-α-氨基酸酐（NCA）在AlCl3存在下与芳香化合物（甲苯或苯）反应，以中等产率得到了相应的α-氨基烷基芳基酮的盐酸盐。由芳香化合物与L-天冬氨酰乙酯-NCA和L-谷氨酰甲酯-NCA反应得到的β-和γ-氨基酸酯，在盐酸作用下水解为相应的β-和γ-氨基酸的盐酸盐。L-苯丙氨酰-NCA在AlCl3存在下不与苯反应，而是发生分子内酰化反应，得到(S)-2-氨基茚满酮盐酸盐。在这些α-氨基酰化反应中，原始L-α-氨基酸的手性大部分得以保留。
• US5650521A
  申请人：——

  公开号：US5650521A

  公开（公告）日：1997-07-22
• Hosten, N.; Antenuis, M.J.O, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 1, p. 48 - 50
  作者：Hosten, N.、Antenuis, M.J.O

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Preparation of Proline <i>N</i>-Carboxyanhydride Using Polymer-Supported Bases
  作者：Oscar P. Gulín、Francesc Rabanal、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/ol0622965

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]A procedure for the preparation of proline N-carboxyanhydride in high yield and purity is described using polymer-supported tertiary amines. The polymer-supported amine can be recycled with a basic wash and filtration of the resin. The procedure facilitates the access to the efficient preparation of the polyproline polymer with potential therapeutic interest.

表征谱图