噻吩并[3,2-D]嘧啶-7-羧酸 | 1211596-20-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 噻吩并[3,2-D]嘧啶-7-羧酸
• 英文名称: thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid
• CAS: 1211596-20-1
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD11520372
• 分子量: 180.187
• InChiKey: PUWCNAHJTYTHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  噻吩并[3,2-D]嘧啶-7-甲醛	thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carbaldehyde	1211596-51-8	C7H4N2OS	164.188
  7-甲基-噻吩并[3,2-d]嘧啶	7-methylthieno[3,2-d]pyrimidine	871013-26-2	C7H6N2S	150.204
  ——	7-methyl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one	175137-13-0	C7H6N2OS	166.203
  4-氯-7-甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶	4-chloro-7-methylthieno[3,2-d]pyrimidine	175137-21-0	C7H5ClN2S	184.649

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid methyl ester	1356017-03-2	C8H6N2O2S	194.214
  ——	thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid amide	1356015-68-3	C7H5N3OS	179.202

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩并[3,2-D]嘧啶-7-羧酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS

  摘要：

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20120015962A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氨基磺酸 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 噻吩并[3,2-D]嘧啶-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的药物设计（SBDD）发现了一种有效且高度选择性的转化生长因子β受体相关激酶1（TAK1）抑制剂。

  摘要：

  使用SBDD方法发现了一种新型的噻吩并嘧啶酮类似物，作为一种有效且高度选择性的TAK1抑制剂。TAK1在炎性和免疫信号传导中起关键作用，因此TAK1被认为是治疗人类疾病（炎性疾病，癌症等）的有吸引力的分子靶标。获得命中化合物后，我们的修饰成功提高了TAK1的抑制活性和溶解度，但代谢稳定性仍然不理想。为了提高代谢稳定性，我们进行了代谢鉴定。尽管所获得的代谢物幸运地是一种强效的TAK1抑制剂，但其激酶选择性却很低。随后，为了实现高激酶选择性，我们使用SBDD遵循两种策略：一种针对TAK1中独特的氨基酸残基，特别是Ser111和Asn114的组合；另一种针对TAK1中的独特氨基酸残基。另一个减少了TAK1中铰链位置与Tyr106的相互作用。不出所料，我们设计的化合物在超过420种激酶的内部和市售面板分析中均显示了出色的激酶选择性，并保留了其强大的TAK1抑制活性（TAK1 IC50 = 11nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.006

文献信息

• [EN] THIENO[3,2-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE POUR DES PROTÉINES KINASES
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2013100632A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are a thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inhibitory activity for protein kinase, and a pharmaceutical composition comprising same for prevention and treatment of abnormal cell growth diseases.

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物（化学式（I））或其药用可接受的盐，以及包含该衍生物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。
• THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY FOR PROTEIN KINASES
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD

  公开号：US20140371219A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are a thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof having inhibitory activity for protein kinase, and a pharmaceutical composition comprising same for prevention and treatment of abnormal cell growth diseases.

  提供一种具有蛋白激酶抑制活性的噻吩[3,2-d]嘧啶衍生物的化学式(I)或其药用可接受盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于预防和治疗异常细胞生长疾病。
• [EN] ISOINDOLINONE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018234342A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Compounds of Formula (0), and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了公式（0）的化合物，以及其立体异构体和药用可接受的盐，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Aliagas Ignacio

  公开号：US20120157439A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  I式化合物对于抑制Raf激酶具有用处。本文揭示了使用I式化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09255110B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2的定义如本文所述。该化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。