四羟甲基甘脲 | 5395-50-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 四羟甲基甘脲
• 中文别名: 四氢-1,3,4,6-四(羟甲基)咪唑并[4,5-D]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮；四羟甲基咪唑杂[4,5-D]咪唑-2,5[1H,2H]-二酮；1,3,4,6-四羟甲基甘脲
• 英文名称: 2,4,6,8-tetramethylol-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• 英文别名: tetramethylol glycoluril；2,4,6,8-tetra(hydroxymethyl)glycoluril；tetramethylol acetylene carbamide；1,3,4,6-tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril；Tetramethylol acetylenediurea；1,3,4,6-tetrakis(hydroxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 5395-50-6
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 262.222
• InChiKey: UUGLSEIATNSHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  624.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解，超声处理）、DMSO（轻微溶解）、甲醇（轻微溶解，超声处理）
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  适宜在室温和干燥的环境中存放。

制备方法与用途

四甲氧基甲基甘脲简介

四甲氧基甲基甘脲是一种固化剂。它在酸性条件下由过量的甲醇与四羟甲基甘脲反应生成，并在pH值为5-7范围内蒸馏分离挥发性物质，进一步进行羟甲基化和醚化得到所需产物。

用途

四甲氧基甲基甘脲主要用作水处理剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四羟甲基甘脲 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60.96%的产率得到2,6-di(chloromethyl)-4,8-dihydroxymethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Effect of glycoluril and its derivatives on the flame resistance and physico-mechanical properties of rubber

  摘要：

  The effect of bicyclic bisureas (glycolurils) and their derivatives functionalized with hydroxymethyl, halomethyl, and dimethoxyphoshorylmethyl groups on the flame resistance and physico-chemical properties of synthetic isoprene and divinyl rubbers was studied, and the procedures for preparing these agents were suggested. The rubbers with the addition of the synthesized bicyclic bisureas demonstrated satisfactory levels of flame resistance and physico-mechanical parameters.

  DOI：

  10.1134/s1070427216010213
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甘脲 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 四羟甲基甘脲
  参考文献：
  名称：

  基于硅藻土和生物活性化合物获得具有抗菌性能的新型生物相容性复合材料

  摘要：

  这项研究旨在通过使用合成和天然的生物活性有机化合物进行表面改性，创建基于硅藻土（一种非有机多孔化合物）的新型复合材料。使用氯霉素、四羟甲基甘脲和桦木脑作为改性物质。通过将生物活性物质化合物以溶液形式覆盖硅藻土表面并将材料分散于其中而获得复合材料。通过红外光谱、扫描电镜和X射线光电子能谱对材料进行了表征。对于生物复合材料，研究了所得材料的溶血作用、血浆蛋白在表面的吸附以及抗菌活性。结果表明，所获得的材料在医药和农业方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules29071608

文献信息

• Tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril in N-methylenation reactions with arylamines
  作者：Svetlana Yu. Panshina、Oksana V. Ponomarenko、Abdigali А. Bakibayev、Victor S. Malkov

  DOI：10.1007/s10593-020-02633-4

  日期：2020.1

  This work shows for the first time the use of tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril in the melt N-methylenation reactions of arylamines, based on the ability of tetrakis(hydroxymethyl)glycoluril to eliminate a formaldehyde molecule. It was shown by HPLC that tetrakis-(hydroxymethyl)glycoluril under the studied conditions is subject to dehydroxymethylation processes.

  这项工作首次表明，基于四（羟甲基）甘露糖醇消除甲醛分子的能力，在芳基胺的熔融N-甲基化反应中使用四（羟甲基）甘露糖醇。HPLC显示，在所研究的条件下四（-羟甲基）甘脲脲经历了脱羟甲基化过程。
• NOVOLAC RESIN AND RESIST FILM
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US20180334523A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided are a novolac resin having developability, heat resistance, and dry etching resistance, and a photosensitive composition, a curable composition, and a resist film. A novolac resin including, as a repeating unit, a structural moiety represented by Structural Formula (1) or (2): (in the formula, Ar represents an arylene group, R 1 's each independently represent any one of a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and a halogen atom, m's each independently represent an integer of 1 to 3, and X is any one of a hydrogen atom, a tertiary alkyl group, an alkoxyalkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a hetero atom-containing cyclic hydrocarbon group, and a trialkylsilyl group) in which at least one of X's present in the resin is any one of a tertiary alkyl group, an alkoxyalkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a hetero atom-containing cyclic hydrocarbon group, and a trialkylsilyl group.

  提供一种具有可开发性、耐热性和干法蚀刻抗性的新戊醛树脂，以及一种光敏组合物、可固化组合物和抗蚀膜。一种新戊醛树脂包括以下结构单元： （在公式中，Ar代表芳基，R 1 分别独立地代表氢原子、烷基、烷氧基和卤素原子中的任意一种，m分别独立地代表1至3的整数，X代表氢原子、三级烷基、烷氧基烷基、酰基、烷氧羰基、含杂原子的环烃基和三烷基硅基中的任意一种），树脂中至少有一个X是三级烷基、烷氧基烷基、酰基、烷氧羰基、含杂原子的环烃基和三烷基硅基中的任意一种。
• COATING COMPOSITION FOR USE WITH AN OVERCOATED PHOTORESIST
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US20170059991A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Organic coating compositions, particularly antireflective coating compositions for use with an overcoated photoresist, are provided that comprise that comprise a crosslinker component that comprises a structure of the following Formula (I):

  有机涂层组合物，特别是用于与覆盖光阻的抗反射涂层组合物，其包括包括以下化学式（I）结构的交联剂组分。
• Glycolurils in α-ureido-and α-aminoalkylation reactions 1. α-Ureidoalkylation of sulfamides with N-(hydroxymethyl)glycolurils
  作者：G. A. Gazieva、A. N. Kravchenko、N. S. Trunova、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-007-0358-8

  日期：2007.11

  α-Ureidoalkylation of sulfamides with 2-hydroxymethyl-, 2,6-and 2,8-bis(hydroxymethyl)-, and 2,4,6,8-tetrakis(hydroxymethyl)glycolurils gave novel bi-, tri-, and tetracyclic fused systems combining the glycoluril and sulfamide fragments.

  氨基磺酸与 2-羟甲基、2,6 和 2,8-双（羟甲基）和 2,4,6,8-四双（羟甲基）羟基甘氨酰的α-脲基烷基化反应产生了结合了羟基甘氨酰和氨基磺酸片段的新型双环、三环和四环融合体系。
• Glycolurils in α-ureido- and α-aminoalkylation reactions
  作者：A. N. Kravchenko、G. A. Gazieva、N. G. Kolotyrkina、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-008-0233-2

  日期：2008.8

  α-Ureidoalkylation of 1,3- and 1,1-dimethylureas with 2-(hydroxymethyl)-, 2,6- and 2,8-di(hydroxymethyl)-, and 2,4,6,8-tetra(hydroxymethyl)glycolurils gave novel bi-, tri-, tetra-, and pentacyclic fused systems combining the glycoluril and urea fragments.

  1,3- 和 1,1- 二甲基脲与 2-（羟甲基）-、2,6- 和 2,8- 二（羟甲基）- 和 2,4,6,8-四（羟甲基）羟基甘脲的 α-脲基烷基化反应产生了结合了羟基甘脲和脲片段的新型双环、三环、四环和五环融合体系。