嘧啶-4-甲醛 | 4344-61-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 嘧啶-4-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylthio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-methylthiobenzimidazole；1-methyl-2-(methylthio)-1H-benzo[d]imidazole；1-Methyl-2-methylthiobenzimidazol；1-methyl-2-(methylsulfanyl)-1H-1,3-benzodiazole；1-methyl-2-methylsulfanylbenzimidazole
• CAS: 4344-61-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00507035
• 分子量: 178.258
• InChiKey: WXOHRQAMBKXWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  嘧啶-4-甲醛 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-甲基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  杂环硫醚的还原断裂方法

  摘要：

  本发明描述了一种温和的，化学选择性的并且通常是高产率的用于还原性切割杂环硫醚的方法。合适的杂环在相对于环杂原子的2-位具有硫醚取代基。用与标准阮内镍条件不兼容的反应物（例如硫化物，砜和噻吩）证明了这种方便，直接的方法。另外，还原反应条件容许苄基酯，苄基酰胺和氨基甲酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol2026813
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基对硝基苯胺 在 camphor-10-sulfonic acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 嘧啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806

文献信息

• Expanding the Ligand Framework Diversity of Carbodicarbenes and Direct Detection of Boron Activation in the Methylation of Amines with CO₂
  作者：Wen-Ching Chen、Jiun-Shian Shen、Titel Jurca、Chun-Jung Peng、Yen-Hsu Lin、Yi-Ping Wang、Wei-Chih Shih、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201507921

  日期：2015.12.7

  A simple and convergent synthetic strategy used to increase the diversity of the carbodicarbene ligand framework through incorporation of unsymmetrical pendant groups is reported. Structural analysis and spectroscopic studies of ligands and their Rh complexes are reported. Reactivity studies reveal carbodicarbenes as competent organocatalysts for amine methylation using CO2 as a synthon. A unique BH‐activated

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。
• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。
• Practical Methylenation Reaction for Aldehydes and Ketones Using New Julia-Type Reagents
  作者：Kaori Ando、Takahisa Kobayashi、Nariaki Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01049

  日期：2015.5.15

  A new Julia-type methylenation reagent, 1-methyl-2-(methylsulfonyl)benzimidazole (1e), reacts with a variety of aldehydes and ketones in the presence of either NaHMDS (−55 °C to rt) or t-BuOK (rt, 1 h) in DMF to give the corresponding terminal alkenes in high yields. The byproducts are easily removed, and the reaction conditions are mild and practical.

  在NaHMDS（-55°C至rt）或t- BuOK（rt ）存在下，一种新的Julia型亚甲基化试剂1-甲基-2-（甲基磺酰基）苯并咪唑（1e）与多种醛和酮反应，在DMF中1小时）以高收率得到相应的末端烯烃。副产物易于除去，反应条件温和且实用。
• Methylenation for Aldehydes and Ketones Using 1-Methylbenzimidazol-2-yl Methyl Sulfone
  作者：Kaori Ando、Mai Oguchi、Takahisa Kobayashi、Haruka Asano、Nariaki Uchida

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01227

  日期：2020.8.7

  The methylenation reagent 1-methylbenzimidazol-2-yl methyl sulfone 2 reacts with various aldehydes and ketones in the presence of t-BuOK (room temperature, 1 h) in dimethylformamide to give the corresponding terminal alkenes generally in high yields. For sensitive substrates, the reaction is better carried out at low temperature using sodium hexamethyldisilazide in 1,2-dimethoxyethane. The byproduct

  亚甲基化试剂1-甲基苯并咪唑-2-基甲基砜2在t- BuOK（室温，1小时）存在下，在二甲基甲酰胺中与各种醛和酮反应，通常以高收率得到相应的末端烯烃。对于敏感的底物，使用六甲基二硅叠氮化钠在1,2-二甲氧基乙烷中的低温更好地进行反应。副产物易于从产物中除去，反应条件温和且实用。试剂2可以容易地由市售的2-巯基苯并咪唑5以95％的产率制备，而无需任何昂贵的试剂。
• A Method for the Reductive Scission of Heterocyclic Thioethers
  作者：Thomas H. Graham、Wensheng Liu、Dong-Ming Shen

  DOI：10.1021/ol2026813

  日期：2011.12.2

  substituent at the 2-position relative to a ring heteroatom. The convenient and straightforward method is demonstrated with reactants which are not compatible with the standard Raney nickel conditions such as sulfides, sulfones, and thiophenes. In addition, benzyl esters, benzyl amides, and benzyl carbamates are tolerated by the reductive reaction conditions.

  本发明描述了一种温和的，化学选择性的并且通常是高产率的用于还原性切割杂环硫醚的方法。合适的杂环在相对于环杂原子的2-位具有硫醚取代基。用与标准阮内镍条件不兼容的反应物（例如硫化物，砜和噻吩）证明了这种方便，直接的方法。另外，还原反应条件容许苄基酯，苄基酰胺和氨基甲酸苄酯。