四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺 | 81403-67-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺
• 中文别名: N-甲基-N'-四氢呋喃甲酰基丙二胺；四氢呋喃-2-甲酸(3-甲基氨基丙基)酰胺；N-(3-甲胺基丙基)四氢呋喃-2-甲酰胺；[(3-甲基氨基)丙基]四氢-2-呋喃羧胺
• 英文名称: N-<3-(methylamino)propyl>tetrahydrofuran-2-carboxamide
• 英文别名: tetrahydro-N-<3-(methylamino)propyl>-furancarboxamide；N-(3-methylaminopropyl)-2-tetrahydrofurancarboxamide；tetrahydro-N-[3-(methylamino)-propyl]-2-furancarboxamide；tetrahydro-N-[3-(methylamino)propyl]-2-furancarboxamide；N1-Methyl-N2-(tetrahyrofuroyl-2-)-propylene diamine；N1-methyl-N2-tetrahydrofuroylpropylenediamine；N-[3-(methylamino)propyl]oxolane-2-carboxamide
• CAS: 81403-67-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AUXJTEANWWFSRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

制备方法与用途

制备方法： 盐酸阿夫唑嗪中间体。

用途简介：（暂无内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺 、 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 以 异戊醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到盐酸阿夫唑嗪
  参考文献：
  名称：

  一系列4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列的N2-[（酰基氨基）烷基] -6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二胺作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。当以10 mg / kg po自发性高血压大鼠给药时，许多丙烷二胺衍生物显示出良好的降压活性，而乙二胺衍生物尽管在结构上与哌唑嗪密切相关，却缺乏该特性。活性最高的衍生物N- [3-[（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）甲基氨基]丙基]四氢-2-呋喃甲酰胺x盐酸盐阿夫唑嗪（12）对外围α1具有很高的选择性。 -结后肾上腺素受体。在等剂量的降压剂量下，其对清醒犬体位变化的升压反应的作用不如哌唑嗪所显示。根据这些结果，

  DOI：

  10.1021/jm00151a003
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 Rh on carbon 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、5.79 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  一系列4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  合成了一系列的N2-[（酰基氨基）烷基] -6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二胺作为潜在的α1-肾上腺素受体拮抗剂。当以10 mg / kg po自发性高血压大鼠给药时，许多丙烷二胺衍生物显示出良好的降压活性，而乙二胺衍生物尽管在结构上与哌唑嗪密切相关，却缺乏该特性。活性最高的衍生物N- [3-[（4-氨基-6，7-二甲氧基-2-喹唑啉基）甲基氨基]丙基]四氢-2-呋喃甲酰胺x盐酸盐阿夫唑嗪（12）对外围α1具有很高的选择性。 -结后肾上腺素受体。在等剂量的降压剂量下，其对清醒犬体位变化的升压反应的作用不如哌唑嗪所显示。根据这些结果，

  DOI：

  10.1021/jm00151a003
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺 、 2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 四氢呋喃-2-甲酸 (3-甲基氨基丙基)酰胺 作用下， 生成 盐酸阿夫唑嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2008084493A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种制备盐酸阿呋唑嗪的方法
  申请人：辽宁可济药业有限公司

  公开号：CN106632280A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种制备盐酸阿呋唑嗪的方法，方法包括以下步骤：①15℃以下，将丙烯腈滴入甲胺醇溶液中搅拌，经蒸馏处理得到(I)；②将(I)滴入溶有还原剂的有机溶剂中，加热回流，再依次缓慢滴入25％氢氧化钠溶液和蒸馏水，经蒸馏处理得(II)；③干燥条件下，将氯化亚砜缓慢滴入到2‑四氢呋喃甲酸中，得2‑四氢呋喃甲酰氯；④温度控制在5～15℃条件下，将2‑四氢呋喃甲酰氯滴入含有缚酸剂、有机溶剂和(II)的混合溶液，滴毕搅拌3小时，用25％氢氧化钠溶液中和，经有机溶剂萃取，得(III)；⑤将(III)与2‑氯‑4‑氨基‑6，7‑二甲氧基喹唑啉在有机溶剂存在下，回流搅拌4～10小时，冷却过滤，旋蒸除去有机溶剂，用丙酮分散析出固体，再用混合溶剂重结晶，即得盐酸阿呋唑嗪(IV)。
• 一种制备喹唑啉类药物的改进工艺
  申请人：辽宁可济药业有限公司

  公开号：CN108003141A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种制备喹唑啉类药物的改进工艺，提供了一种以2‑氯‑4‑氨基‑6，7‑二甲氧基喹唑啉为中间体的合成路线，具体包含以下步骤：丙烯腈与甲胺醇溶液发生胺化反应得到中间体(I)；在三乙胺做缚酸剂的条件下用氯化苄做保护基生成中间体(II)；利用金属复氢化物还原生成中间体(III)；与四氢呋喃甲酰氯发生酰化反应得到中间体(IV)；中间体(IV)在钯碳催化下与甲酸胺发生氢解反应即得中间体(V)；最后与2‑氯‑4‑氨基‑6，7‑二甲氧基喹唑啉发生缩合反应，即得喹唑啉类药物盐酸阿呋唑嗪(VI)。相较于其它生产工艺，本发明提供一种操作简单，安全，反应条件易于控制，能耗低，收率稳定的生产工艺，且具有良好工业化应用前景。
• [EN] METHOD OF PREPARING ANHYDROUS ALFUSOZIN HYDROCHLORIDE<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'ALFUZOSINE ANHYDRE
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY

  公开号：WO2010010058A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  There is described a method of preparing anhydrous alfuzosin hydrochloride by means of a condensation reaction between N 1-methyl-N 2-(tetrahydrodrofuroyl-2)-propylenediamine and 4-amino-2-chloro-6,7-dimethoxyquinazoline. The obtained crude product is subsequently purified by further stages that include steps of preparing novel intermediates. The described alfuzosin synthesis and purification process allow to obtain this active ingredient with a high yield and purity, and therefore suitable to be employed as an active ingredient in medicaments.

  描述了一种制备无水盐酸奥托品的方法，通过N 1-甲基-N 2-(四氢呋喃基-2)-丙二胺和4-氨基-2-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉之间的缩合反应。随后通过进一步的纯化阶段对获得的粗产品进行纯化，其中包括制备新型中间体的步骤。所描述的奥托品合成和纯化过程能够以高产率和纯度获得这种活性成分，因此适用于作为药物中的活性成分。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALFUZOSIN AND ITS NOVEL POLYMORPH<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ALFUZOSINE ET DE SON NOUVEAU POLYMORPHE
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2009007987A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Alfuzosin of formula (I). The process involves utilizing intermediate of formula (Ia) wherein S represents acid residue of organic acids like acetic acid, oxalic acid, succinic acid, methane sulfonic acid, p-toluene sulfonic acid and the like. The present invention also relates to novel Amorphous form of Alfuzosin of formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备化学式（I）的奥扎唑嗪的方法。该方法涉及利用化学式（Ia）的中间体，其中S代表有机酸的酸残基，如乙酸、草酸、琥珀酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等。本发明还涉及化学式（I）的奥扎唑嗪的新型非晶形式。
• Chemoselective calcium-catalysed direct amidation of carboxylic esters
  作者：D. Thao Nguyen、Danny C. Lenstra、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c5ra18288c

  日期：——

  Cheap, non-toxic and environmentally benign CaI₂ catalyses direct amide bond formation between unactivated carboxylic esters and primary amines in excellent yields.

  廉价、无毒且对环境友好的CaI₂催化剂可在优异收率下直接催化未活化的羧酸酯与一级胺之间的酰胺键形成。