夫仑替唑 | 26130-02-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 夫仑替唑
• 英文名称: Frentizole
• 英文别名: 1-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylurea；1-(6-methoxy-2-benzothiazolyl)-3-phenylurea；1-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenylurea
• CAS: 26130-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂S
• mdl: MFCD00030234
• 分子量: 299.353
• InChiKey: JHBWYQRKOUBPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥3mg/mL（10.02 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319,H413

制备方法与用途

概述

夫仑替唑是FDA批准的免疫抑制剂，是一种新型的Aβ-ABAD相互作用抑制剂。淀粉样蛋白-β（Aβ）由36至43个氨基酸组成，作为阿尔茨海默病患者脑中发现的淀粉样蛋白斑的主要成分，与该疾病密切相关。

用途

夫仑替唑属于苯并噻唑类化合物，具有驱虫作用。此外，它还具有抗病毒、驱肠虫及免疫抑制等活性。

生物活性

Frentizole（Frentizol）是一种新型的Aβ肽结合ABAD相互作用抑制剂，IC50值为200μM。作为一种无毒的抗病毒和免疫抑制剂，夫仑替唑临床上被用于治疗类风湿关节炎和系统性红斑狼疮。

靶点

Target	Value
Aβ-ABAD interaction (Cell-free assay)	200 μM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  夫仑替唑 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以83%的产率得到1-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of conformationally constraint Dyrk1A inhibitors by creating an intramolecular H-bond involving a benzothiazole core

  摘要：

  我们展示了基于羟基苯并噻唑脲支架的构象预组织的Dyrk1A抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1039/c8md00142a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 夫仑替唑
  参考文献：
  名称：

  6-Benzothiazolyl Ureas, Thioureas and Guanidines are Potent Inhibitors of ABAD/17β-HSD10 and Potential Drugs for Alzheimer"s Disease Treatment: Design, Synthesis and in vitro Evaluation

  摘要：

  背景：线粒体酶淀粉样β结合醇脱氢酶（ABAD），也称为17β-羟基甾体脱氢酶类型10（17β-HSD10），已被联系到阿尔茨海默病（AD）的发病机制中。ABAD/17β-HSD10是淀粉样β肽（Aβ）在线粒体基质内的结合位点，它会加剧Aβ的毒性。这两种蛋白质之间的相互作用触发了一系列事件，导致线粒体功能障碍，如在AD中所见。 方法：由于ABAD的酶活性是介导Aβ毒性所必需的，因此抑制ABAD提供了一种有希望的AD治疗方法。在本研究中，我们准备并评估了一系列新的苯并噻唑脲类似物，以确定它们抑制ABAD/17β-HSD10酶活性的效力。最有效的化合物也测试了其细胞毒性特性，并预测了它们穿透血脑屏障的能力。为了解释结构-活性关系，进行了定量构效关系（QSAR）和药效团研究。 结果与结论：化合物12被确定为最有希望的命中化合物，具有良好的抑制活性（IC50 = 3.06 ± 0.40 µM）和可接受的细胞毒性特征，与frentizole的母体化合物相当。令人满意的理化特性表明其能够穿透血脑屏障，使化合物12成为一种新颖的先导结构，适合进一步开发和生物评估。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170109142725

文献信息

• Inhibitors of 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenases Type 1 and Type 2
  申请人：ELEXOPHARM GMBH

  公开号：US20160318895A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 and type 2 (17β-HSD1 and 17β-HSD2) inhibitors, their production and use, especially for the treatment and for prophylaxis of hormone-related diseases.

  提供的是非甾体的17β-羟基类固醇脱氢酶1型和2型（17β-HSD1和17β-HSD2）抑制剂，它们的生产和应用，尤其是用于治疗和预防激素相关疾病。
• Multi-functional ionic liquid compositions for overcoming polymorphism and imparting improved properties for active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients
  申请人：Rogers D. Robin

  公开号：US20070093462A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are ionic liquids and methods of preparing ionic liquid compositions of active pharmaceutical, biological, nutritional, and energetic ingredients. Also disclosed are methods of using the compositions described herein to overcome polymorphism, overcome solubility and delivery problems, to control release rates, add functionality, enhance efficacy (synergy), and improve ease of use and manufacture.

  揭示了离子液体及制备活性药物、生物、营养和能量成分的离子液体组合物的方法。还揭示了利用本文描述的组合物的方法，以克服多型性、克服溶解度和输送问题、控制释放速率、增加功能性、增强功效（协同作用）以及改善易用性和制造工艺。
• [EN] SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012025638A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) inhibitors their production and use, especially for the treatment and/or prophylaxis of hormone-related diseases.

  这项发明涉及选择性的、非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的生产和使用，特别用于治疗和/或预防激素相关疾病。
• [EN] DUAL FUNCTIONING IONIC LIQUIDS AND SALTS THEREOF<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À DOUBLE FONCTION ET SELS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ALABAMA

  公开号：WO2010078300A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed herein are ionic liquid compositions comprising active pharmaceutical, biological, and nutritional compounds, and methods of use. Further disclosed are compositions of matter including liquid ion pairs alone or in solution and their use; compositions of ionic liquids that are 'solvated,' for example, 'hydrated' and their uses.

  本文揭示了包括活性药物、生物学和营养化合物的离子液体组合物，以及其使用方法。进一步揭示了包括液态离子对的物质组合物，单独或溶解后使用；以及离子液体的“溶剂化”组合物，例如“水合”的组合物及其用途。
• [EN] METHODS OF TREATING OR PREVENTING A PROTEOPATHY<br/>[FR] MÉTHODES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE PROTÉOPATHIE
  申请人：USHER III INITIATIVE INC

  公开号：WO2016201266A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Methods for the treatment or prevention of a proteopathy are described herein.

  本文描述了一种治疗或预防蛋白质病的方法。