4-氨基-1-[(2S)-2-羟基-3-(三苯基甲氧基)丙基]-2(1H)-嘧啶酮 | 132336-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-氨基-1-[(2S)-2-羟基-3-(三苯基甲氧基)丙基]-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: (S)-N-1-[(2-hydroxy-3-triphenylmethoxy)propyl]cytosine
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-；4-amino-1-[(2S)-2-hydroxy-3-trityloxypropyl]pyrimidin-2-one
• CAS: 132336-30-2
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₃
• mdl: MFCD28167854
• 分子量: 427.503
• InChiKey: SCFIEAYTLMXFPD-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-[(2S)-2-羟基-3-(三苯基甲氧基)丙基]-2(1H)-嘧啶酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 CMX001 monoammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate Ester Derivatives and Methods of Synthesis Thereof

  摘要：

  该披露描述了合成膦酸酯衍生物的方法。根据该披露的首选方法允许大规模制备高纯度的膦酸酯化合物。在一些实施例中，根据该披露的首选方法还允许在比以往用于制备这类化合物的方法更好的产率下制备膦酸酯衍生物，而无需使用色谱纯化方法。还披露了膦酸酯衍生物的形态形式。

  公开号：

  US20120058976A1
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到4-氨基-1-[(2S)-2-羟基-3-(三苯基甲氧基)丙基]-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Morphic forms of hexadecyloxypropyl-phosphonate esters and methods of synthesis thereof

  摘要：

  该披露描述了合成膦酸酯化合物的方法。根据该披露的方法，可以实现高纯度和稳定性的大规模制备膦酸酯化合物。还披露了膦酸酯化合物的形态形式。

  公开号：

  US08962829B1

文献信息

• [EN] BRANCHED CHAIN ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE ESTERS AND METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] ESTERS DE PHOSPHONATE DE NUCLÉOSIDE ACYCLIQUE À CHAÎNE RAMIFIÉE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CHIMERIX INC

  公开号：WO2015085256A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention is directed to branched chain nucleoside phosphonate ester compounds and methods of synthesis thereof. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising branched chain nucleoside phosphonate ester compounds and methods of treating and/or preventing double stranded DNA viral infection and/or viral infection associated disease or disorder.

  本发明涉及分支链核苷酸膦酸酯化合物及其合成方法。本发明还涉及包含分支链核苷酸膦酸酯化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防双链DNA病毒感染和/或与病毒感染相关的疾病或紊乱的方法。
• Cidofovir peptide conjugates as prodrugs
  申请人：McKenna E. Charles

  公开号：US20060111276A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Cidofovir-based compounds having an amino acid, dipeptide or tripeptide attached to a cidofovir or cyclic cidofovir framework. The compounds show enhanced oral bioavailability and increased binding to the PepT1 transporter. The present invention also provides compositions and methods for treating virus infections, and a method of preparing cidofovir.

  基于西多福韦的化合物，其具有氨基酸、二肽或三肽连接到西多福韦或环状西多福韦框架上。这些化合物显示出增强的口服生物利用度和对PepT1转运蛋白的增强结合。本发明还提供了治疗病毒感染的组合物和方法，以及制备西多福韦的方法。
• PHOSPHONATE ESTER DERIVATIVES AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Chimerix, Inc.

  公开号：US20150329575A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The disclosure describes methods of synthesis of phosphonate ester derivatives. Preferred methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of phosphonate ester compounds having high purity. In some embodiments, preferred methods according to the disclosure also allow for the preparation of phosphonate ester derivatives without the use of chromatographic purification methods and in better yield than previously used methods for preparing such compounds. Also disclosed are morphic forms of phosphonate ester derivatives.

  本公开说明了合成膦酸酯衍生物的方法。根据公开说明，首选方法允许大规模制备高纯度的膦酸酯化合物。在某些实施例中，根据公开说明的首选方法还允许在不使用色谱纯化方法的情况下制备膦酸酯衍生物，并且比以前用于制备此类化合物的方法产量更高。此外，还公开了膦酸酯衍生物的形态形式。
• A practical synthesis of (S)-HPMPC
  作者：Paul R. Brodfuehrer、Henry G. Howell、Chester Sapino、Purushotham Vemishetti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76875-4

  日期：1994.5

  Synthesis of the title nucleotide was accomplished in high yield starting from (S)-tritylglycidol (5) and N-benzoylcytosine (9).
• [EN] CIDOFOVIR PEPTIDE CONJUGATES AS PRODRUGS<br/>[FR] CONJUGUES PEPTIDIQUES DE CIDOFOVIR UTILISES COMME PROMEDICAMENTS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA LA

  公开号：WO2006014429A3

  公开（公告）日：2006-05-18