4-咪唑-1-吡啶 | 25700-16-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-咪唑-1-吡啶
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(imidazol-1-yl)pyridine；1-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole；4-imidazol-1-ylpyridine
• CAS: 25700-16-7
• 化学式: C₈H₇N₃
• mdl: MFCD06496338
• 分子量: 145.164
• InChiKey: JNDMBEDJCZRWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5-114.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  321.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3-dihydro-1-(4-pyridyl)-2H-imidazole-2-thione	113825-21-1	C8H7N3S	177.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-咪唑-1-吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-咪唑哌啶
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (1H-Azol-1-yl)piperidines

  摘要：

  A convenient preparation of 3- and 4-(1H-azol-1-yl)piperidines by arylation of azoles (i.e., pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with 3- and 4-bromopyridines and subsequent reduction of the pyridine ring was developed. The method was extended to benzo analogues of the title compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291126
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-(4-pyridyl)-2H-imidazole-2-thione 在 镍 镍 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 NaSO4 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以gives the 1-(4-pyridyl)-1H-imidazole的产率得到4-咪唑-1-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazole dopamine beta hydroxylase inhibitors

  摘要：

  本文描述了作为降压剂有用的1,2-二取代咪唑。这些化合物可以从适当的1-取代咪唑中获得，该咪唑可以与草酰氯甲基反应以给出草酰基衍生物，或者可以与氰化氰反应以给出2-碳氰基，然后可以将其转化为所需的其他衍生物。

  公开号：

  US04810800A1

文献信息

• Lewis Acid Activation of Pyridines for Nucleophilic Aromatic Substitution and Conjugate Addition
  作者：Sarah Abou-Shehada、Matthew C. Teasdale、Steven D. Bull、Charles E. Wade、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/cssc.201403154

  日期：2015.3

  clean, mild and sustainable method for the functionalization of pyridines and their analogues is reported. A zinc‐based Lewis acid is used to activate pyridine and its analogues towards nucleophilic aromatic substitution, conjugate addition, and cyclization reactions by binding to the nitrogen on the pyridine ring and activating the pyridine ring core towards further functionalization.

  据报道，有一种清洁，温和且可持续的方法使吡啶及其类似物官能化。锌基路易斯酸通过与吡啶环上的氮结合并激活吡啶环核以进一步官能化，用于活化吡啶及其类似物，以实现亲核芳香族取代，共轭加成和环化反应。
• N-Arylation of Heterocycles with Activated Chloro- and Fluoroarenes using Nanocrystalline Copper(II) Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Jagjit Yadav、Soumi Laha、Bojja Sreedhar、Shailendra Jha

  DOI：10.1002/adsc.200600483

  日期：2007.8.6

  Nanocrystalline copper oxide was found to be an effective heterogeneous catalyst for the N-arylation of heterocycles with activated chloro- and fluoroarenes using potassium carbonate as base. N-Arylated products were isolated in good to excellent yields. The catalyst can be used for five cycles with almost consistent activity.

  发现纳米晶氧化铜是有效的非均相催化剂，用于使用碳酸钾作为碱将杂环与活化的氯代和氟代芳烃进行N-芳基化。分离出N-丙烯酸化产物，收率良好至优异。该催化剂可用于五个循环，具有几乎一致的活性。
• Ligand-free Cu2O-catalyzed cross coupling of nitrogen heterocycles with iodopyridines
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Shirlyn Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.095

  日期：2013.9

  A practical and efficient strategy has been developed for the cross coupling of nitrogen heterocycles with halopyridines using ligand-free Cu2O as catalyst and Cs2CO3 as the base. The protocol is applicable to a series of highly functionalised heterocycles, such as 7-azaindole, indazole, indole, imidazole, pyrrole and pyrazole, affording the N-heteroaryl derivatives in high yields (up to 96%).

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。
• Rhodium and Iridium Complexes with Chelating <i>C–C′</i>-Imidazolylidene–Pyridylidene Ligands: Systematic Approach to Normal, Abnormal, and Remote Coordination Modes
  作者：Candela Segarra、Elena Mas-Marzá、José A. Mata、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om3005096

  日期：2012.7.23

  been used as imidazolylidene–pyridylidene ligand precursors for the preparation of rhodium(III) and iridium(III) complexes. The relative configuration of the [Him-pyH](X)2 salts determines whether the coordination of the pyridylidene occurs through the normal, abnormal, or remote form. In order to obtain complexes with the imidazolylidene part of the ligand coordinated through the abnormal form, salts

  一系列连接的咪唑鎓-吡啶鎓盐（[Him-pyH]（X）2）已用作制备咪唑鎓（III）和铱鎓（III）配合物的咪唑啉-吡啶鎓配体前体。[Him-pyH]（X）2盐的相对构型决定了吡啶叉基的配位是否通过正常，异常或遥远形式发生。为了获得配体的咪唑基亚烷基部分通过异常形式配位的配合物，使用了由甲基保护的咪唑鎓的C2位置被甲基封闭的盐，尽管该产品是由甲基的C–H脂族活化产生的。取而代之的是C2-Me键的C-C裂解。对三种分子的晶体学研究使我们能够评估相对分子质量。反式的吡啶亚基的正常，异常和远程协作的形式和影响力还比较它由imidazolylidene提供的反式影响。
• N-Heterocyclic carbene copper complex catalyzed Chan-Evans-Lam reactions of arylboronic acids with azoles and amines
  作者：Mia Guo、Bing Chen、Kaixian Chen、Shunan Guo、Feng-Shou Liu、Chang Xu、Hua-Gang Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154074

  日期：2022.9

  An efficient protocol of Chan-Evans-Lam reactions involving arylboronic acids and azole and amine derivatives was developed based on a series of N-heterocyclic carbene copper (Cu-NHC) complexes as the precatalysts. The relationship between the catalyst structure and catalytic properties was investigated in detail. The results demonstrated that the modification of NHC backbone with acenaphthyl group

  基于一系列N-杂环卡宾铜 (Cu-NHC) 配合物作为预催化剂，开发了一种涉及芳基硼酸和唑胺衍生物的 Chan-Evans-Lam 反应的有效方案。详细研究了催化剂结构和催化性能之间的关系。结果表明，用苊基修饰NHC主链对偶联效率有显着的促进作用。尽管如此，似乎 NHC 配体的N-芳基部分上的更多体积阻碍了反应。该协议还具有温和的反应条件，例如低催化剂负载（0.1-1 mol%）、无毒溶剂和空气作为唯一氧化剂，这突出了 Cu-NHC 作为该反应预催化剂的有用性。