5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮 | 67014-36-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮
• 中文别名: 5-氨基-6-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮；6-甲基-5-氨基苯并咪唑酮
• 英文名称: 5-Amino-6-methyl-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
• 英文别名: 5-amino-6-methyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 67014-36-2
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD02684428
• 分子量: 163.18
• InChiKey: ZCXIPVIGYBHUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >256°C (dec.)
• 沸点：
  215.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.2 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用

5-氨基-6-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮可作为合成颜料橙64的重要中间体，广泛应用于多种有机颜料、染料及医药等领域。

制备

将250g 85%乙醇-水溶液加入500ml四口瓶中，并安装好搅拌器、冷凝管和温度计。开启搅拌并依次添加16.8g（0.3mol）铁粉与5.0g（36%浓度的盐酸），盖紧瓶塞后启动回流冷却水，同时加热至沸腾，维持此状态活化30分钟。

随后，在4小时内均匀加入15g（0.078mol）5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮，每5分钟加一次料，确保温度持续在回流状态下。加毕后，继续回流反应4小时。反应结束后，使用碳酸钠将体系pH值调节至6.5-7.0，并保持搅拌10分钟后停止。

静置沉降20分钟后进行过滤，收集滤液并过滤铁泥。将母液及洗液合并，自然冷却后过滤，所得产物在红外灯下于50℃条件下烘干，最终得到11.4g产品，纯度达到99.1%，外观为白色片状结晶，收率为89.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酰氯 、 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRASKA, JAN;BORUSZCZAK, ZYGMUNT, DYES AND PIGM., 12,(1990) N, C. 57-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-甲基-6-硝基-2H-苯并咪唑-2-酮 生成 5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮
  参考文献：
  名称：

  KRASKA, JAN;BORUSZCZAK, ZYGMUNT, DYES AND PIGM., 12,(1990) N, C. 57-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150148340A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。
• Therapeutic molecules and methods-1
  申请人：Morand Francis Eric

  公开号：US20060154977A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) as defined herein, is provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy. Novel heterocyclic compounds are also provided for.

  本发明提供了抑制细胞因子或巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）生物活性的方法，包括将MIF与公式（I）所定义的化合物接触。本发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分，给予公式（I）化合物。此外，还提供了新的杂环化合物。
• Therapeutic Molecules and Methods-1
  申请人：Morand Eric Francis

  公开号：US20100323999A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) as defined herein, is provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy. Novel heterocyclic compounds are also provided for.

  提供一种抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与公式（I）所定义的化合物接触。本发明还涉及治疗与MIF细胞因子或生物活性有关的疾病或病况的方法，包括单独或作为联合治疗的一部分给予公式（I）化合物。还提供了新型杂环化合物。
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• Bicyclically substituted uracils and the use thereof
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US10300062B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型双环取代的尿嘧啶衍生物、其制备工艺、其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物。