5-氨基-4-溴-3-甲基-1H-吡唑 | 1780-72-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氨基-4-溴-3-甲基-1H-吡唑
• 中文别名: 4-溴-3-甲基-1H-吡唑-5-胺；3-氨基-4-溴-5-甲基吡唑
• 英文名称: 5-amino-4-bromo-3-methylpyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine；4-bromo-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；5-Amino-4-brom-3-methyl-pyrazol；4-bromo-5-methyl-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1780-72-9
• 化学式: C₄H₆BrN₃
• mdl: MFCD02694956
• 分子量: 176.016
• InChiKey: WZMBDMWFVPKYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.0 to 122.0 °C
• 沸点：
  337.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-2-phenylsulfonylvinyl-ethyl-ether 、 5-氨基-4-溴-3-甲基-1H-吡唑 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-7-phenyl-6-(phenylsulfonyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新合成的嘧啶衍生物的一步合成及其作为有效的Aurora-A激酶抑制剂的评估

  摘要：

  一种简单，便捷，高效且一锅三组分的合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶和嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑环系统的合成方法通过1-芳基-2-（苯磺酰基）乙酮衍生物1a – d与适当的杂环胺和原甲酸三乙酯的反应开发了该部分，并将其评估为Aurora-A激酶抑制剂。研究了新合成的化合物对HST116结肠肿瘤细胞系的细胞毒活性。2,7-二苯基-6-（苯磺酰基）吡唑并[1,5- a ]嘧啶（4b）及其对位发现-甲氧基类似物4c与阿霉素等同作为参考药物。为了合理化体外抗肿瘤结果，进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.033
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5-氨基-4-溴-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  p-TSA 催化 5-氨基吡唑和 3°/2°-炔丙醇的 6-endo-trig/DIG 环化：吡唑并[1,5-a]二氢嘧啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的获取

  摘要：

  通过在 p-TSA 存在下使用 5-氨基吡唑、3°/2°-炔丙醇和烯酮，可以简单、直接地合成熔合吡唑并[1,5-a]二氢嘧啶和吡唑并[3,4-b]吡啶。反应通过 5-氨基吡唑的烯丙基化（N-烷基化）/炔丙基化（C-烷基化）进行，然后进行分子内 6-endo-trig/dig 环化，导致标题产物形成新的 C-N 和 C-C 键。该方案的优点是操作简单的反应条件、廉价的试剂、更高的产量和克级合成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01255k

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction of Halogenated Aminopyrazoles: Method Development, Scope, and Mechanism of Dehalogenation Side Reaction
  作者：Lukáš Jedinák、Renáta Zátopková、Hana Zemánková、Alena Šustková、Petr Cankař

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02306

  日期：2017.1.6

  The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of halogenated aminopyrazoles and their amides or ureas with a range of aryl, heteroaryl, and styryl boronic acids or esters has been developed. The method allowed incorporation of problematic substrates: aminopyrazoles bearing protected or unprotected pyrazole NH, as well as the free amino or N-amide group. Direct comparison of the chloro, bromo

  卤代氨基吡唑及其酰胺或脲与一系列芳基，杂芳基和苯乙烯基硼酸或酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应已得到开发。该方法允许掺入有问题的底物：带有保护或未保护的吡唑NH以及自由氨基或N-酰胺基的氨基吡唑。在Suzuki-Miyaura反应中对氯，溴和碘吡唑的直接比较显示，由于降低了脱卤的倾向，Br和Cl衍生物优于碘吡唑。此外，揭示了影响不希望的脱卤副反应的机理和因素。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• [EN] CRF RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRF ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021113263A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Compounds are provided herein that antagonize corticotropin-releasing factor (CRF) receptors, in particular CRF receptor 1 (CRF1), as well as related preparations, compositions and methods for treating diseases and/or disorders that would benefit from the same such as congenital adrenal hyperplasia (CAH).

  本文提供了一些拮抗促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体的化合物，特别是CRF受体1（CRF1），以及相关的制剂、组合物和治疗疾病和/或疾病的方法，这些疾病和/或疾病可以从中受益，如先天性肾上腺皮质增生症（CAH）。
• HETEROCYCLIC PYRIMIDINE CARBONIC ACID DERIVATIVES WHICH ARE USEFUL IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20130317021A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a compound having the general formula (C), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameliorating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式（C）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，这些化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。
• 7-OXO-THIAZOLOPYRIDINE CARBONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20130317022A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a compound having the general formula (A), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式（A）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。