5-氨基-2-氯嘧啶-4-酰胺 | 189747-29-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氨基-2-氯嘧啶-4-酰胺
• 英文名称: 5-amino-2-chloropyrimidine-4-carboxamide
• CAS: 189747-29-3
• 化学式: C₅H₅ClN₄O
• 分子量: 172.574
• InChiKey: JEUXWOILMWLGAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-氯嘧啶-4-酰胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.5h， 生成 2,8-二氯-嘧啶[5,4-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。12.被设计为表皮生长因子受体抑制剂的6-取代的4-（苯氨基）嘧啶并[5,4-d]嘧啶的合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列6-取代的4-苯胺基嘧啶基[5,4-d]嘧啶，它们是表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶活性的有效抑制剂。这些化合物在结构上与先前显示为EGFR抑制剂的吡啶并[3,2-d]-和吡啶并[3,4-d]-嘧啶相关。它们与抑制[3,2-d]的结构-活性关系（SAR）比[3,4-d]嘧啶嘧啶的异构体更接近[3,2-d]。这表明对于每个系列中的6-N-甲基化衍生物所显示的增强的效力，需要在7位而不是5位上的氮杂原子（即，在5位上的碳原子）。确定了吡啶并[9,2-d]-，吡啶并[3,4-d]-和嘧啶并[5,4-d]-中三个NHMe衍生物2、3和5c的X射线晶体结构嘧啶系列 分别。这些表明，由于需要，在5位上的碳原子而不是氮原子会导致分子中显着的构象变化（更长的C5a-C4键和苯基的平面外旋转30度）以减轻C5和N9质子之间的非键相互作用 带有笨重，弱碱性的可溶侧链的仲嘧啶并[5,4-d

  DOI：

  10.1021/jm960879m
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 、 硝酸 、 magnesium oxide 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 5-氨基-2-氯嘧啶-4-酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和立体异构体。本公开还涉及制备这些化合物的方法，包含这些化合物的组合物，以及将这些化合物用作受体酪氨酸激酶的抑制剂的方法，特别是ErbB受体的致癌突变体，例如在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2021127397A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE TRIAZINE, ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'AXL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016097918A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula(I): (I) processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  公式(I)的化合物： (I) 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS ALCYNYLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025026A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein A1-A8, R4 and R5 each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及以下式的化合物（0）：其中A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。该式（0）的化合物及其药物组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160176850A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds of the general formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式为(I)的化合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• [EN] 6-HETEROCYCLOALKYL-QUINAZOLINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-HÉTÉROCYCLOALKYLE-QUINAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BLACK DIAMOND THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022266458A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers thereof, useful in the treatment of cancers associated with ErbB oncogenic activity, including methods of preparing the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds (e.g., in the treatment of cancer).

  本公开涉及式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和立体异构体，用于治疗与ErbB致癌活性相关的癌症，包括制备该化合物的方法，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法（例如，用于治疗癌症）。
• PYRIMIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AXL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3233829B1

  公开（公告）日：2019-08-14