5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 | 42933-43-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃
• 中文别名: 5-氨基-2,3-二氢苯并[B]呋喃；2,3-二氢苯并呋喃-5-氨基；5-氨基-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzofuran-5-amine
• 英文别名: 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine；5-amino-2,3-dihydrobenzofuran；5-amino-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• CAS: 42933-43-7
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: YJMADHMYUJFMQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80℃
• 沸点：
  289.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光照，并保存在惰性气体环境中。

制备方法与用途

5-氨基-2,3-二氢苯并[B]呋喃主要用作有机和医药中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-二氢-5-硝基-苯并呋喃	5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran	17403-47-3	C8H7NO3	165.148
  2,3-二氢苯并呋喃	2,3-Dihydrobenzofuran	496-16-2	C8H8O	120.151
  3-苯并呋喃酮	3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan	7169-34-8	C8H6O2	134.134

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine	——	C9H11NO	149.192
  ——	5,6-diamino-2,3-dihydrobenzofuran	1228880-71-4	C8H10N2O	150.18
  ——	N-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)acetamide	81926-25-2	C10H11NO2	177.203
  ——	N-(4-tert-butylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine	941695-82-5	C18H21NO	267.371
  2,3-二氢苯并呋喃-6-胺	2,3-dihydrobenzofuran-6-amine	57786-34-2	C8H9NO	135.166
  1-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)哌嗪	1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)piperazine	163521-16-2	C12H16N2O	204.272
  ——	N-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl-2,2,2-trifluoroacetamide	632352-68-2	C10H8F3NO2	231.174
  6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基胺	6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-5-amine	84594-78-5	C8H8N2O3	180.163
  5-氟-2,3-二氢苯并[b]呋喃	5-fluoro-2,3-dihydrobenzofuran	245762-35-0	C8H7FO	138.141
  6-硝基-2,3-二氢-1-苯并呋喃	6-nitro-2,3-dihydrobenzofuran	911300-51-1	C8H7NO3	165.148

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-diazonium-2,3-dihydrobenzofuran tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOCORTICOID MIMETICS, METHODS OF MAKING THEM, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] MIMETIQUES DU GLUCOCORTICOIDE, PROCEDES DE FABRICATION DE CES MIMETIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  式（IA）和式（IB）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本说明所定义的适用于式（IA）或式（IB），或其互变异构体、前药、溶剂化合物或盐；含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节糖皮质激素受体功能的方法、治疗由糖皮质激素受体功能介导的疾病状态或病情特征或患者体内的炎症、过敏或增殖过程的方法。

  公开号：

  WO2003082787A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine)bis[(2-pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 2,9-二氯-1,10-菲罗啉 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氨基-2,3-二氢苯并[b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  光诱导芳烃 C−H 氨化：伯胺的实用和区域选择性策略

  摘要：

  将伯氨基引入芳环是有机化学特别是药物和农药化学中最重要的研究问题之一。在此，我们描述了芳烃与氨的光诱导直接 C−H 胺化，通过位点选择性的 C−H 噻蒽化作用，形成具有优异区域选择性的新的 C−N 键。该反应在温和的条件下进行，具有广泛的官能团耐受性，例如敏感的-Cl、-Br和-OH基团，这些基团在传统方法中耐受性较差。此外，我们的胺化方案的合成效用已通过复杂类药物分子的后期修饰和克级合成得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300384

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ERK1 AND ERK2 AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Asana Biosciences, LLC

  公开号：US20160362407A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present application provides novel heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. These compounds are useful for inhibiting ERK1/2. By administering to a patient in need a therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I), wherein X, Y, Z, J, M, and R 1 to R 8 are defined herein, these compounds are effective in treating conditions associated with dysregulation of the RAS/RAF/MEK/ERK pathway. A variety of conditions can be treated using these compounds and include diseases which are characterized by abnormal cellular proliferation. In one embodiment, the disease is cancer.

  本申请提供了新颖的杂环化合物及其药用可接受的盐。还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物对抑制ERK1/2有用。通过向需要治疗的患者施用式(I)的一个或多个化合物的治疗有效量，其中X、Y、Z、J、M和R1至R8在此处定义，这些化合物在治疗与RAS/RAF/MEK/ERK通路失调相关的疾病方面是有效的。可以使用这些化合物治疗各种疾病，包括以异常细胞增殖为特征的疾病。在一个实施例中，该疾病是癌症。
• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• NEW HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20110065707A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the significance given herein.

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有本文中给出的含义。
• [EN] HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSL UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011029808A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein A1, A2, R1,R2 R3,R4 R5 and R6 have the significance given in claim 1. Objects of the present invention are the compounds of formula (I) and their aforementioned salts and esters and their use as therapeutically active substances, a process for the manufacture of the said compounds, intermediates, pharmaceutical compositions, medicaments containing the said compounds, their pharmaceutically acceptable salts or esters, the use of the said compounds, salts or esters for the treatment or prophylaxis of illnesses, especially in the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity and the use of the said compounds, salts or esters for the production of medicaments for the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity.

  化合物的化学式（I），以及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中A1，A2，R1，R2，R3，R4，R5和R6具有权利要求1中给定的含义。本发明的目的是化学式（I）的化合物及其上述的盐和酯，以及它们作为治疗活性物质的用途，制造所述化合物的方法，中间体，含有所述化合物的药物组合物，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或酯的药物，所述化合物、盐或酯的用途用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症，以及所述化合物、盐或酯的用途用于生产用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症的药物。