5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑 | 62535-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑
• 中文别名: 5-氨基-3-甲基-1-间甲苯基吡唑
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1-p-tolylpyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-amine；3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine；5-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 62535-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD00020725
• 分子量: 187.244
• InChiKey: WQUNBEPKWJLYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118°C
• 沸点：
  342.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储藏地点远离氧化剂，并避免光照。

SDS

5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Amino-3-methyl-1-p-tolylpyrazole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 62535-60-8
分子式： C11H13N3
5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
118°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯化亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以86%的产率得到3-iodo-4-methyl-N-[5-methyl-2-(p-tolyl)-2H-pyrazol-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/118256

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-p-tolylhydrazono-butyronitrile 在 盐酸 作用下， 生成 5-氨基-3-甲基-1-对甲苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Klappert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 397, p. 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Dual-Stage Antimalarial Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：Scott Eagon、Jared T. Hammill、Martina Sigal、Kevin J. Ahn、Julia E. Tryhorn、Grant Koch、Briana Belanger、Cory A. Chaplan、Lauren Loop、Anna S. Kashtanova、Kenya Yniguez、Horacio Lazaro、Steven P. Wilkinson、Amy L. Rice、Mofolusho O. Falade、Rei Takahashi、Katie Kim、Ashley Cheung、Celine DiBernardo、Joshua J. Kimball、Elizabeth A. Winzeler、Korina Eribez、Nimisha Mittal、Francisco-Javier Gamo、Benigno Crespo、Alisje Churchyard、Irene García-Barbazán、Jake Baum、Marc O. Anderson、Benoît Laleu、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01152

  日期：2020.10.22

  infectious diseases, causing hundreds of thousands of deaths each year, primarily in young children and pregnant mothers. Here, we report the discovery and derivatization of a series of pyrazolo[3,4-b]pyridines targeting Plasmodium falciparum, the deadliest species of the malaria parasite. Hit compounds in this series display sub-micromolar in vitro activity against the intraerythrocytic stage of the

  疟疾仍然是最致命的传染病之一，每年导致成千上万的死亡，主要是在幼儿和孕妇中。在这里，我们报道了针对恶性疟原虫（疟疾最致命的物种）的一系列吡唑并[3,4- b ]吡啶的发现和衍生化。该系列中的命中化合物在体外显示出亚微摩尔对寄生虫的红细胞内阶段具有高活性，对人成纤维细胞BJ和肝HepG2细胞系几乎没有毒性。此外，我们的命中化合物对寄生虫的肝期表现出良好的活性，但对配子体阶段的活性却很小。包括杀死率，对接率和分子动力学研究在内的寄生虫学资料表明，我们的化合物可能靶向细胞色素bc 1的Q o结合位点。
• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILES COMME AGONISTES DU GPR120
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017205193A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，以及披露了治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况有用的药用可接受盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包含了药物组合物和治疗方法。
• Multicomponent Dipolar Cycloaddition Strategy: Combinatorial Synthesis of Novel Spiro-Tethered Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoline Hybrid Heterocycles
  作者：Remani Vasudevan Sumesh、Muthumani Muthu、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Natarajan Arumugam、S. Athimoolam、E. Arockia Jeya Yasmi Prabha、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00003

  日期：2016.5.9

  The stereoselective syntheses of a library of novel spiro-tethered pyrazolo[3,4-b]quinoline–pyrrolidine/pyrrolothiazole/indolizine–oxindole/acenaphthene hybrid heterocycles have been achieved through the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from α-amino acids and 1,2-diketones to dipolarophiles derived from pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives.

  通过从现场原位生成的偶氮甲ine啶基的1,3-偶极环加成反应，可以实现新型螺拴的吡唑并[3,4- b ]喹啉-吡咯烷/吡咯并噻唑/吲哚嗪-ox吲哚/ ac杂杂杂环的文库的立体选择性合成。吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物衍生的α-氨基酸和1,2-二酮。
• 一种新型具有抗肿瘤活性的吡唑并吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN112300157A

  公开（公告）日：2021-02-02

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表征谱图