5-氯-1H-吲唑-3-乙酸 | 27328-68-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-氯-1H-吲唑-3-乙酸
• 中文别名: 2-(5-氯-1氢-吲哚-3-基L)乙酸；5-氯-1H-吲唑-3-羧酸；2-(5-氯-1H-吲唑-3-基)乙酸；5-氯吲唑-3-乙酸
• 英文名称: (5-Chloro-1H-indazol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-indazoleacetic acid；5-chloro-1H-indazole-3-acetic acid；(5-chloro-1(2)H-indazol-3-yl)-acetic acid；5-Chlor-1H-indazolyl-3-essigsaeure；5-Chlor-1H-indazol-3-essigsaeure；2-(5-Chloro-1H-indazol-3-YL)acetic acid；2-(5-chloro-2H-indazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 27328-68-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: OIQMRQZOCUNAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 199℃(dec.)
• 沸点：
  463.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质： 本品为固体，在水中不溶解。

用途： 5-氯-1H-吲唑-3-乙酸是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。

生产方法： 其制备方法是以苯甲醛为原料，首先进行氯化生成3-氯苯甲醛，然后进行硝化得到5-氯-2-硝基苯甲醛。接着，在甲酸和甲酸铵存在下与丙二酸反应，生成3-(2-硝基-5-氯苯基)-3-氨基丙酸，最后通过水合肼或铝粉还原并环合，最终得到目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1H-吲唑-3-乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 2-[1-[(5-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-5-chloroindazol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 ammonium formate 、 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-氯-1H-吲唑-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  口服活性醛糖还原酶抑制剂：吲唑乙酸，氧并哒嗪乙酸和氧并吡啶并哒嗪乙酸衍生物。

  摘要：

  zopolrestat（1a）及其同类物中的苯并噻唑侧链已被引入到邻苯二甲酰氧乙酸替代品中，包括吲哚，哒嗪酮和带有吡啶侧基的吡啶并哒嗪酮。所得化合物中有效的醛糖还原酶抑制活性与早期的zopolrestat系列产品一样广泛，因此进一步支持了我们的假设，即醛糖还原酶上有一个与苯并噻唑具有强亲和力的结合位点。代表性的新化合物1-[（（5,7-二氟-2-苯并噻唑基）-甲基] -1H-吲唑乙酸（62），[6-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]甲基] -8-氧代-6H-吡啶并[2,3-d]-哒嗪-5-基]乙酸（70），3,4-二氢-4-氧代-5,6-二甲基-3-[（5,7-二氟苯并噻唑（-2-基）甲基] -1-哒嗪乙酸（79）和3,4-二氢-4-氧代-5，6-环己-3--3-[[5-（三氟甲基）苯并噻唑-2-基]-甲基] -1-哒嗪乙酸（82）是有效的醛糖还原酶抑制剂，IC50分别为30、2.1、5和52

  DOI：

  10.1021/jm00090a002

文献信息

• Discovery of substituted indole derivatives as allosteric inhibitors of<scp>m⁶A‐RNA</scp>methyltransferase,<scp>METTL3</scp>‐14 complex
  作者：Je‐Heon Lee、Subin Kim、Mi Sun Jin、Yong‐Chul Kim

  DOI：10.1002/ddr.21910

  日期：——

  important roles in mRNA functions, and it has been implicated in the progression of multiple cancers, including acute myeloid leukemia (AML). In this study, we describe the discovery of the first allosteric inhibitor of the METTL3-14 complex based on structure–activity relationship (SAR) and optimization studies of the hit compound, 4-[2-[5-chloro-1-(diphenylmethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-ethoxy]benzoic

  m 6 RNA 甲基转移酶 (METTL3-14) 催化 mRNA 中腺苷的甲基化并在 mRNA 功能中发挥重要作用，它与多种癌症的进展有关，包括急性髓性白血病 (AML)。在这项研究中，我们描述了基于构效关系 (SAR) 的 METTL3-14 复合物的第一个变构抑制剂的发现和命中化合物 4-[2-[5-chloro-1-(diphenylmethyl) 的优化研究。 )-2-甲基-1H-吲哚-3-基]-乙氧基]苯甲酸 (CDIBA)。化合物43n在结构的 4 个不同区域的修饰中进行了优化，并显示出 METTL3-14 复合物的有效酶抑制活性（IC 50 = 2.81 μM)，并通过抑制 m 6 A mRNA 水平在 AML 细胞系中发挥抗增殖作用。43n的抑制机制和结合模式基于变构位点的可逆和非竞争性抑制谱的相互作用以及 METTL3-14 复合物相对于每个亚基酶​​或截短复合酶的选择性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING DISEASES OR DISORDERS ASSOCIATED WITH MISREGULATED EIF4E<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER OU DE PRÉVENIR DES MALADIES OU AFFECTIONS ASSOCIÉES À UNE MAUVAISE RÉGULATION DE EIF4E
  申请人：EGENIX INC

  公开号：WO2014066304A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are compounds, compositions, formulations, kits and methods of treatment useful for treating or preventing one or more hyperproliferative disorders, e.g., cancer or a neurological disease or disorder.

  本文揭示了一些化合物、组合物、配方、试剂盒和治疗方法，可用于治疗或预防一个或多个过度增殖性疾病，例如癌症或神经系统疾病或障碍。
• Method for thinning young fruits and blossoms and agent therefor
  申请人：Nissan Chemical Industries Co., Ltd.

  公开号：US04008070A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  Method for thinning young fruits and blossoms by applying to fruit trees, particularly citrus fruit trees an indazole compound of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or a lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and X is a halogen, or the salt thereof, and a thinning agent containing as the active ingredient the indazole compound as mentioned above.

  通过将公式中的吲唑化合物应用于果树，特别是柑橘类果树，来稀释年轻水果和花朵的方法，其中公式中的R是氢或具有1至4个碳原子的较低烷基，X是卤素或其盐，并且稀释剂包含上述吲唑化合物作为活性成分。
• Indazolyl-substituted pyrroline compounds as kinase inhibitors
  申请人：Zhang Han-Cheng

  公开号：US20080096949A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention is directed to novel indazolyl-substituted pyrroline compounds of Formula (I): useful as kinase or dual-kinase inhibitors, methods for producing such compounds and methods for treating or ameliorating a kinase or dual-kinase mediated disorder.

  本发明涉及新型的取代吲唑基吡咯烷化合物，化学式为(I)：用作激酶或双重激酶抑制剂，制备这种化合物的方法以及用于治疗或改善激酶或双重激酶介导的疾病的方法。
• New process for preparing an 1H-indazol-3-ylacetic acid derivative
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0008759A2

  公开（公告）日：1980-03-19

  A process for preparing an 1H-indazol-3-ylacetic acid derivative of the formula: by reacting an aminoacetic acid derivative of the formula: with a hydrazine compound and, if desired, esterification or reacting a propionic acid derivative of the formula: with a N-nitrosating agent, and cyclization.

  一种制备式：的 1H-吲唑-3-基乙酸衍生物的工艺，其方法是使式：的氨基乙酸衍生物与肼化合物反应，并根据需要进行酯化反应，或使式：的丙酸衍生物与 N-亚硝基化剂反应，然后进行环化反应。