1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 | 174899-90-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺
• 中文别名: 1-乙基-2,3-二甲基咪唑盐(甲基磺酰三氟)二酰亚胺
• 英文名称: 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-ethyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium
• CAS: 174899-90-2
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₇H₁₃N₂
• 分子量: 405.342
• InChiKey: XDJYSDBSJWNTQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 密度：
  1.4913 g/cm3(Temp: 22.9-23.1 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1-Ethyl-2,3-dimethylimidazolium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 174899-90-2
分子式： C9H13F6N3O4S2
修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-乙基-2,3-二甲基咪唑盐（甲基磺酰三氟）二酰亚胺用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanadium(IV) oxide 、 1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 生成 H_0.091VO₂
  参考文献：
  名称：

  离子液体击穿在 VO2 电化学金属化中的作用：门控机制和 VO2 还原的 NMR 研究

  摘要：

  通过离子液体电解质对最初绝缘的 VO2 进行金属化，也称为电解质门控，最近成为莫特晶体管和存储设备等可能应用的一个非常感兴趣的话题。很明显，金属化是通过电化学方式发生的，特别是之前已经有大量证据表明在离子液体浇注过程中去除了少量的氧气。还提出了氢嵌入，但氢的来源仍不清楚。在这项工作中，固态魔角旋转 NMR 光谱（1H、2H、17O 和 51V）用于研究 VO2 中的热金属 - 绝缘体转变，然后继续催化氢化 VO2 和电化学金属化 VO2。在这些实验中，大量 VO2 颗粒的电化学金属化显示与氢的嵌入有关，其程度可以用定量 1H NMR 光谱测量。探索了氢的可能来源，并通过使用选择性氘化离子液体，揭示氢化是由于离子液体的去质子化；具体来说，对于常用的基于二烷基咪唑鎓的离子液体，主要是“卡宾”质子。显示增加电化学温度会增加氢化程度，首先形成氢化程度较低的金属正交相，然后形成氢化程度更高的绝缘居里

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09513
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-甲基咪唑 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃-二氧化碳和-二氧化硫加合物：结构和有趣的反应模式

  摘要：

  根据溶液中甲醇的含量，已发现N杂环卡宾（NHC）和N杂环烯烃（NHO）的CO 2加合物与相应的碳酸甲酯盐[EMIm] [OCO 2 ]完全可逆平衡。Me]和[EMMIm] [OCO 2 Me]。已经研究了代表性的1-乙基-3-甲基-NHO-CO 2加合物4的反应模式，并将其与相应的NHC-CO 2两性离子进行了比较：4用HX质子化生成咪唑鎓盐[NHO-CO 2 H ] [X]，它在亲核催化剂的存在下脱羧成[EMMIm] [X]。NHO–CO 2两性离子4可以作为对CH酸（如乙腈）的有效羧化剂。形成的[EMMIm]氰基乙酸盐和[EMMIm] 2氰基丙二酸盐是与NHO活化的CO 2的第一个C-C键形成羧化反应的例证。游离的NHO与碳酸二甲酯的反应选择性地产生了甲氧基羰基化的NHO，这是合成功能化IL [NHO-CO 2 Me] [X]的理想前体。合成了第一个NHO-SO 2加合物并对其结构进行

  DOI：

  10.1002/chem.201602973
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二氯三氟乙基三氟甲醚 在 1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓双(三氟甲磺酰)亚胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以96.6%的产率得到三氟甲基三氟乙烯基醚
  参考文献：
  名称：

  含氟烯醚的合成方法

  摘要：

  本发明提供了含氟烯醚的合成方法，属于有机氟化学合成技术领域。包括将含氟烷烃在金属脱卤剂、含氮非质子极性溶剂和室温离子液体条件下，进行脱卤反应，制备得到含氟烯醚；其中，在以非质子极性溶剂作为含氟烷烃脱卤反应溶剂的基础上，在反应体系中加入室温离子液体，一方面可代替部分非质子极性溶剂，减少了非质子极性溶剂的用量，降低了反应体系的黏度；另一方面室温离子液体可溶解部分金属脱卤剂，还可催化反应进行；且室温离子液体不会生成络合盐，便于后续简单回收再用；在保持反应过程平稳、维持高收率的条件下降低了非质子极性溶剂的用量，并且室温离子液体可以回收再用，在降低成本的同时，减少三废产生。

  公开号：

  CN115504867A

文献信息

• Study on thermodynamic properties and estimation of polarity of ionic liquids {[C_nmmim][NTf₂] (n = 2, 4)}
  作者：Jie Wei、Tianyou Ma、Xiaoxue Ma、Wei Guan、Qingshan Liu、Jiazhen Yang

  DOI：10.1039/c4ra04391j

  日期：——

  Two bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide ionic liquids [Cnmmim][NTf2] (n = 2, 4) 1-alkyl-2,3-dimethyimidazolium-N,N-bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide} were prepared and characterized by 1H NMR spectroscopy and differential scanning calorimetry (DSC). The values of their density, surface tension and refractive index were measured in the temperature range of (298.15 to 338.15 ± 0.01) K and the average contributions to the density, surface tension, and refractive index per methyl group in the alkyl chain and the addition of a methylene group in the imidazolium ring for the ILs were discussed. The dependence of volumetric properties, surface properties and molar refraction on temperature was discussed. Based on Kabo's method and Verevkin's experimental values, the molar enthalpies of vaporization, ΔHv, for [Cnmmim][NTf2] (n = 2, 4) were estimated. As a new idea, it was put forward that ΔHv can be assumed to consist of two parts: a part corresponds with the induced energy, ΔHvn, and another part corresponds with orientation energy from the permanent dipole moment of the ion pair in ILs, ΔHvμ. The values of ΔHvn were calculated in terms of the Lawson–Ingham equation so that the values of ΔHvμ could be estimated. Using the values of ΔHv, ΔHvn and ΔHvμ, cohesive energy density, δ2 (δ is Hildebrand solubility parameter), the contribution of induced energy, δn2, and the contribution of orientation energy, δμ2, were obtained. If a liquid only has δn then it is a non-polar liquid and if a liquid not only has δn, but also has δμ then it is a polar liquid. Since the ion pairs in ILs have a permanent dipole moment, the ionic liquid has a certain polarity. Therefore, using δμ as the polarity scaling of ILs is very convenient because the values of δμ are very easy to calculate from the enthalpy of vaporization and refractive index data.

  制备并表征了两种双（三氟甲基磺酰）亚胺离子液体 [Cnmmim][NTf2]（n = 2, 4）1-烷基-2,3-二甲基咪唑盐-N,N-双（三氟甲基磺酰）亚胺}，采用了1H NMR光谱和差示扫描量热法（DSC）进行表征。在（298.15至338.15 ± 0.01）K的温度范围内测量了它们的密度、表面张力和折射率，并讨论了每个烷基链中的甲基对离子液体（ILs）密度、表面张力和折射率的平均贡献以及在咪唑环中加入一个亚甲基集团的影响。讨论了体积性质、表面性质和摩尔折射率对温度的依赖性。基于Kabo的方法和Verevkin的实验值，估算了 [Cnmmim][NTf2]（n = 2, 4）的蒸发摩尔焓ΔHv。提出了一种新思路，即ΔHv可以认为由两部分组成：一部分对应于诱导能ΔHvn，另一部分对应于离子对中永久偶极矩的取向能ΔHvμ。利用Lawson–Ingham方程计算了ΔHvn的值，从而估算出ΔHvμ的值。通过ΔHv、ΔHvn和ΔHvμ的值，得到了内聚能密度δ2（δ是Hildebrand溶解度参数）、诱导能的贡献δn2和取向能的贡献δμ2。如果一种液体只有δn，那么它是非极性液体；如果一种液体不仅有δn，还有δμ，那么它是极性液体。由于离子液体中的离子对具有永久偶极矩，因此离子液体具有一定的极性。因此，使用δμ作为离子液体的极性标度非常方便，因为δμ的值可以很容易地从蒸发焓和折射率数据中计算得出。
• Experimental Densities and Calculated Fractional Free Volumes of Ionic Liquids with Tri- and Tetra-substituted Imidazolium Cations
  作者：Shuwen Yue、John D. Roveda、Max S. Mittenthal、Matthew S. Shannon、Jason E. Bara

  DOI：10.1021/acs.jced.7b01033

  日期：2018.7.12

  an initial expedition into these “uncharted waters” and have synthesized imidazolium-based ILs with one more functional group(s) at the C(2), C(4), and/or C(5) positions of the imidazolium ring (as well as N(1) and N(3)). This manuscript reports the synthesis and experimental densities of these tri- and tetra-functionalized ILs as well as calculated densities and fractional free volumes from COSMOTherm

  尽管据估计，至少有100万种离子液体（IL）可以使用市售的起始原料来获得，但围绕各种应用进行了实验合成，表征和研究的大部分ILs仍在使用中相对简单的1- n-烷基-3-甲基咪唑鎓（[C nmim]）阳离子基序。然而，对于为什么三或四官能化的咪唑鎓阳离子受到较少关注没有根本的限制或原因。仅有很少的基于三官能化咪唑鎓的IL的物理性质数据存在，实际上没有关于四官能化IL的数据。因此，IL的“图”上存在广阔的实验空间，而这些空间在很大程度上尚待探索。我们试图对这些“未知水域”进行初步考察，并合成了基于咪唑鎓的IL，在其C（2），C（4）和/或C（5）位置带有一个或多个官能团。咪唑环（以及N（1）和N（3））。该手稿报告了这些三功能和四功能化IL的合成和实验密度，以及根据COSMOTherm计算得出的密度和自由体积分数。
• Sonochemical Synthesis of 0D, 1D, and 2D Zinc Oxide Nanostructures in Ionic Liquids and Their Photocatalytic Activity
  作者：Tarek Alammar、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1002/cssc.201100263

  日期：2011.12.16

  Ultrasound synthesis of zinc oxide from zinc acetate and sodium hydroxide in ionic liquids (ILs) is a fast, facile, and effective, yet highly morphology‐ and size‐selective route to zinc oxide nanostructures of various dimensionalities. No additional organic solvents, water, surfactants, or templating agents are required. Depending on the synthetic conditions, the selective manufacturing of 0D, 1D, and 2D

  在离子液体（ILs）中由乙酸锌和氢氧化钠超声合成氧化锌是一种快速，简便，有效，但形态和尺寸选择性高的方法，可用于制备各种尺寸的氧化锌纳米结构。不需要其他有机溶剂，水，表面活性剂或模板剂。根据合成条件，可以选择性制造0D，1D和2D ZnO纳米结构：尽管通常有利于形成棒状结构，但可以在强碱性条件下或通过使用具有长烷基的ILs来获得ZnO纳米颗粒。链，例如1- n-烷基-3-甲基咪唑双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（[C n mim] [Tf 2 N]; n> 8）。短的超声照射时间有利于ZnO纳米片的形成。长时间的照射会导致ZnO纳米片转变为纳米棒。相比之下，离子热合成（常规加热）不允许通过改变IL或其他合成条件来调整形态，因为所需的更长的反应时间总是导致形成具有棱柱形尖端的发达的六角形纳米晶体。超声合成的ZnO纳米结构是甲基橙光降解的有效光催化剂。对于在[C 10 mim] [Tf 2 N]中获得
• Effect of Hydroxyl Groups in a Cation Structure on the Properties of Ionic Liquids
  作者：V. G. Krasovskiy、E. A. Chernikova、L. M. Glukhov、G. I. Kapustin、A. A. Koroteev

  DOI：10.1134/s0036024418120245

  日期：2018.12

  which differ by the presence of a hydroxyl group at the ω-position of the alkyl substituent in the cation structure (nC = 2–8). The properties of the liquids were studied by DSC, TGA, and IR and NMR spectroscopy. Their thermal stability was studied, and the melting points, viscosity, and volatility in vacuum were measured. The effect of OH groups in the structure of the ionic liquid on its properties

  合成了带有双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子的两个咪唑鎓离子液体，它们的区别在于阳离子结构中烷基取代基的ω-位置存在羟基（n C = 2-8）。通过DSC，TGA，IR和NMR光谱研究了液体的性质。研究了它们的热稳定性，并测量了熔点，粘度和真空挥发度。评估了离子液体结构中的OH基团对其性能的影响。
• Halogen bonding effect on electrochemical anion oxidation in ionic liquids
  作者：Marie Stacey Alvarez、Cedric Houzé、Sihem Groni、Bernd Schöllhorn、Claire Fave

  DOI：10.1039/d1ob01031j

  日期：——

  Three Ionic liquids (ILs) based on an imidazolium core have been compared and used as solvents for the oxidation of various anions. Electrochemical experiments as well as NMR titrations and X-ray diffraction analyses unambiguously confirm the crucial role of non-covalent halogen bonding on the oxidation potentials and consequently the electrochemical window of the respective ILs.

  已经比较了基于咪唑鎓核的三种离子液体 (IL)，并将其用作各种阴离子氧化的溶剂。电化学实验以及 NMR 滴定和 X 射线衍射分析明确证实了非共价卤素键对氧化电位的关键作用，因此对相应 IL 的电化学窗口。