1-二苯甲基氮杂环丁烷 | 107128-00-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-二苯甲基氮杂环丁烷
• 中文别名: 1-苯甲基氮杂丁烷；N-二苯甲基氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-benzhydrylazetidine
• 英文别名: N-benzhydryl azetidine
• CAS: 107128-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: AZHWVHNIAGJINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C (lit.)
• 沸点：
  307.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二苯甲基氮杂环丁烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以83%的产率得到杂氮环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Causey, David H.; Mays, Richard P.; Shamblee, Dwight A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-二苯甲基-3-甲烷磺酸氮杂环丁烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-二苯甲基氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azetidine from 1-Substituted Azetidin-3-ols

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-09-2467

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF EZH2<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'EZH2
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2017035060A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to compounds that inhibit activity of the histone lysine methyltransferase, Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds to treat cancer, such as hematologic and solid tumors.

  本发明涉及抑制组蛋白赖氨酸甲基转移酶Enhancer of Zeste Homolog 2（EZH2）活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症，如血液学和实体肿瘤的方法。
• A One-Pot Preparation of 1,3-Disubstituted Azetidines
  作者：Michael C. Hillier、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1021/jo061147x

  日期：2006.9.1

  A straightforward synthesis of 1,3-disubstituted azetidines has been accomplished via the alkylation of a primary amine with the bis-triflate of a 2-substituted-1,3-propanediol species. This transformation is carried out in one reaction vessel, and elimination of the alkylating reagent is generally not a major byproduct. The scope of this methodology has been investigated using a variety 2-substituted-1

  通过伯胺与2-取代的1，3-丙二醇的双三氟甲磺酸酯的烷基化，已经完成了1，3-二取代的氮杂环丁烷的直接合成。该转化是在一个反应​​容器中进行的，烷基化试剂的消除通常不是主要的副产物。已经使用各种2-取代的1,3-丙二醇和胺亲核试剂研究了该方法的范围。
• Reaction of N -alkyl azetidines with triphosgene
  作者：Laurence Menguy、Bruno Drouillat、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.036

  日期：2015.11

  N-Alkyl azetidines react with triphosgene (BTC) following two possible pathways: N-alkyl ring scission or ring cleavage, to give cyclic or acyclic N-carbamoyl chlorides. Predominance of one pathway over the other is governed by the nature of the substituents on the azetidine ring and on the nitrogen atom as well as by the relative stereochemistry of the ring substituents, and is examined in detail

  N-烷基氮杂环丁烷按照以下两种可能的途径与三光气（BTC）反应：N-烷基环断裂或环断裂，以生成环状或无环的N-氨基甲酰氯。一种途径相对于另一种途径的优势由氮杂环丁烷环和氮原子上的取代基的性质以及环取代基的相对立体化学决定，并进行了详细研究。鉴定了某些氮杂环丁烷的优先反应途径，从而导致了新的功能化结构单元，这些基础结构进一步细分为五元或六元尿素或氮杂环丁烷尿素。
• Mechanistic insights into the rearrangement of azetidine N-oxides to isoxazolidines
  作者：Laurence Menguy、Bruno Drouillat、Jérome Marrot、François Couty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.092

  日期：2012.8

  Meisenheimer rearrangement. This ring expansion leading to isoxazolidines occurs readily, without trapping of the transient N-oxide. Starting with azetidines bearing a nitrile or an ester group at C-2, the rearrangement is regioselective. However, a varying amount of epimerization on the migrating radical is observed, which can also be observed with the related [1,2] Stevens rearrangement.

  各种官能氮杂环丁烷用氧化米CPBA或过氧化氢，以产生相应的N-氧化物，在[1,2]迈森海梅重排研究其命运。这种导致异恶唑烷的环膨胀很容易发生，而不会捕获瞬态N-氧化物。从在C-2处带有腈或酯基的氮杂环丁烷开始，重排是区域选择性的。但是，在迁移的自由基上观察到不同数量的差向异构化，这也可以通过相关的[1,2]史蒂文斯重排观察到。
• The von Braun Reaction Applied to Azetidines
  作者：Karen Wright、Bruno Drouillat、Laurence Menguy、Jérôme Marrot、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201701443

  日期：2017.12.22

  the reaction of cyanogen bromide with tertiary amines, was applied to a series of functionalized N-alkyl azetidines. This reaction mainly leads to the cleavage of the strained four-membered ring, producing 3-bromo N-alkyl cyanamides in good yield and variable regioselectivity, which can be used as original building blocks for the synthesis of nitrogen heterocycles.

  von Braun 反应，即溴化氰与叔胺的反应，应用于一系列功能化的 N-烷基氮杂环丁烷。该反应主要导致拉紧的四元环断裂，以良好的产率和可变的区域选择性产生 3-溴 N-烷基氰胺，可用作合成氮杂环的原始构件。