1-乙基-吡唑 | 2817-71-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-吡唑
• 中文别名: 1-乙基吡唑；1-乙基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-ethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-ethylpyrazole；N-ethylpyrazole
• CAS: 2817-71-2
• 化学式: C₅H₈N₂
• mdl: MFCD03444367
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: FLNMQGISZVYIIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.75°C (estimate)
• 沸点：
  137°C(lit.)
• 密度：
  0.9537
• 保留指数：
  809

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1-乙基吡唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Ethylpyrazole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1-乙基吡唑

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-乙基吡唑
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 2817-71-2
分子式： C5H8N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
1-乙基吡唑

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 137 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
1-乙基吡唑

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-吡唑 在 氢溴酸 作用下， 以90%的产率得到1-ethylpyrazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  质子化烷基吡唑类离子液体及利用其催化合 成环状碳酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种质子化烷基吡唑类离子液体，其结构式如下所示：；其中n=1、2、3或4，X为Cl、Br、或I。本发明还公开了利用上述质子化烷基吡唑类离子液体催化合成环状碳酸酯的方法，其将质子化烷基吡唑类离子液体与环氧化合物按照1∶25~300的摩尔比加入高压反应釜中，通入CO2至压力为1~3 MPa，然后在温度100~150℃的条件下恒温恒压反应1~5小时，反应结束后经后处理得到环状碳酸酯。本发明解决了现有方法中存在的CO2活化困难、催化剂昂贵、使用有毒的有机溶剂、合成过程复杂和反应条件苛刻等问题，本发明具有合成工艺简单、催化剂活性高、绿色环保、成本低、等优点。

  公开号：

  CN107501181B
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基吡唑 生成 1-乙基-吡唑
  参考文献：
  名称：

  SKVORTSOVA G. G.; DOMNINA E. S.; SHESTOVA L. A.; BOPOHOB V. K.; KEJKO V. +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1976, HO 9, 1247-1251

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 1-乙基-吡唑 作用下， 反应 4.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vinylacidic Acid in the Reaction of Aza-Michael with 1-Ethylpyrazole

  摘要：

  Commercial vinylacetic acid is a mixture of isomers of but-3-enoic and but-2-enoic acids. It was shown that but-3-enoic acid undergoes isomerization in the presence of a catalytic amount of 1-ethylpyrazole. The resultingZ- andE-isomers of but-2-enoic acid enter the aza-Michael reaction with pyrazole. The(1)H NMR analysis showed that by the end of the experiment the ratio of unreactedZ- andE-isomers of but-2-enoic acid in the reaction mixture decreased by half (to 3 : 1), which pointed to a higher reactivity of theZ-isomer.

  DOI：

  10.1134/s1070428020080229

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Discovery of S64315, a Potent and Selective Mcl-1 Inhibitor
  作者：Zoltan Szlavik、Marton Csekei、Attila Paczal、Zoltan B. Szabo、Szabolcs Sipos、Gabor Radics、Agnes Proszenyak、Balazs Balint、James Murray、James Davidson、Ijen Chen、Pawel Dokurno、Allan E Surgenor、Zoe Marie Daniels、Roderick E. Hubbard、Gaëtane Le Toumelin-Braizat、Audrey Claperon、Gaëlle Lysiak-Auvity、Anne-Marie Girard、Alain Bruno、Maia Chanrion、Frédéric Colland、Ana-Leticia Maragno、Didier Demarles、Olivier Geneste、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01234

  日期：2020.11.25

  target for cancer therapy. It is an antiapoptotic member of the Bcl-2 family of proteins, whose upregulation in human cancers is associated with high tumor grade, poor survival, and resistance to chemotherapy. Here we report the discovery of our clinical candidate S64315, a selective small molecule inhibitor of Mcl-1. Starting from a fragment derived lead compound, we have conducted structure guided

  髓样细胞白血病1（Mcl-1）已成为癌症治疗的诱人靶标。它是Bcl-2蛋白质家族的抗凋亡成员，其在人类癌症中的上调与较高的肿瘤等级，较差的生存率和对化学疗法的抗性有关。在这里，我们报告了我们的临床候选药物S64315的发现，S64315是Mcl-1的选择性小分子抑制剂。从片段衍生的先导化合物开始，我们进行了结构指导的优化，从而导致靶标亲和力和细胞效价显着提高（3 log）。沿联芳基轴旋转受阻的存在赋予了化合物对抗Bcl-2家族其他成员的高选择性。在优化期间，我们还建立了Mcl-1抑制的预测性PD标志物，并在Mcl-1依赖性癌症模型中实现了有效的体外细胞杀伤和肿瘤消退。临床前候选药物具有类似药物的特性，使其得以开发并进入临床试验。
• Iridium‐Catalyzed β‐Alkynylation of Aliphatic Oximes as Masked Carbonyl Compounds and Alcohols
  作者：Eric Tan、Margherita Zanini、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202002948

  日期：2020.6.22

  An Ir‐catalyzed C(sp3)−H alkynylation of aliphatic ketones, aldehydes, and alcohols was achieved by using the corresponding oxime derivatives and a IrIII catalyst. This general reaction is selective towards primary C(sp3)−H bonds and can be used for the late‐stage C−H alkynylation of complex molecules.

  通过使用相应的肟衍生物和Ir III催化剂可实现Ir催化的脂肪族酮，醛和醇的C（sp 3）-H烷基化反应。该一般反应对主要的C（sp 3）-H键具有选择性，可用于复杂分子的后期C-H炔基化反应。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed unreactive C(sp³)–H alkenylation of <i>N</i>-alkyl-1<i>H</i>-pyrazoles with alkynes
  作者：Tongyu Li、Chang Liu、Shaonan Wu、Chen Chen、Bolin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01531k

  日期：——

  The first example of pyrazole-directed rhodium(iii)-catalyzed unreactive C(sp3)-H alkenylation with alkynes has been described, which showed a relatively broad substrate scope with good functional group compatibility. Moreover, we demonstrated that the transitive coordinating center pyrazole could be easily removed under mild conditions.

  已经描述了吡炔定向的铑（iii）催化的炔烃未反应的C（sp3）-H烯基化的第一个实例，该实例显示了相对较宽的底物范围，具有良好的官能团相容性。此外，我们证明了在温和条件下，可轻松除去过渡配位中心吡唑。

表征谱图