1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物 | 666823-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide
• 英文别名: [emim][TCM]；1-Ethyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide；2,2-dicyanoethenylideneazanide;1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium
• CAS: 666823-18-3
• 化学式: C₄N₃*C₆H₁₁N₂
• 分子量: 201.231
• InChiKey: SCAQVLGGENTPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10°C(lit.)
• 密度：
  1.11 g/cm3
• 最大波长(λmax)：
  272nm(H2O)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis study of fluoroorganic and cyano-based ionic liquid anions – consequences for operational safety and environmental stability

  摘要：

  离子液体阴离子的水解稳定性是其技术应用和环境稳定性的重要特性。从技术角度来看，水解过程可能导致耐久性下降、技术性能降低和操作安全性降低，因为会产生腐蚀性和/或毒性的水解产物。另一方面，水解过程的易感性在环境稳定性和持久性方面是有利的，因为水解是环境中最重要的非生物降解途径。我们研究了最常见的离子液体阴离子——双氰胺根[N(CN)₂]⁻、三氰甲烷根[C(CN)₃]⁻、四氰硼酸根[B(CN)₄]⁻、双（三氟甲磺酰基）氨根[(CF₃SO₂)₂N]⁻、三氟三（戊氟乙基）磷酸根[(C₂F₅)₃PF₃]⁻和1,1,2,2-四氟乙磺酸根[H(C₂F₄)SO₃]⁻，在不同pH（1, 7, 9和13）和温度下的水解稳定性。结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑离子（IM12）或碱金属阳离子记录的水解稳定性没有差异。在中性和轻微碱性条件下，所有阴离子都是稳定的（在25°C下的半衰期超过1年）。然而，在强酸性和碱性溶液中，B(CN)₄⁻、(CF₃SO₂)₂N⁻、(C₂F₅)₃PF₃⁻和H(C₂F₄)SO₃⁻在水解方面是稳定的，而N(CN)₂⁻和C(CN)₃⁻则不是。记录了水解动力学，并为后两者生成了阿伦尼乌斯图。此外，通过质谱分析确定了它们的水解路径和生成的产物。还对水解的IL溶液对哺乳动物细胞系IPC-81及识别出的水解产物（纯化合物）的细胞毒性进行了初步评估，以估计其毒理特性。

  DOI：

  10.1039/c2gc35855g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双（氰甲基）咪唑鎓氯化物 、 三氰基甲烷化钾 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-乙基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ordered N-doped mesoporous carbon materials via a polymer–ionic liquid assembly

  摘要：

  通过聚合物-离子液体组装策略，成功开发了一种制备具有均匀通道和高氮含量涂层层的碳材料的简易高效方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc01000a

文献信息

• Synthesis, Structure, and Bonding of Weakly Coordinating Anions Based on CN Adducts
  作者：Arne Bernsdorf、Harald Brand、Robert Hellmann、Martin Köckerling、Axel Schulz、Alexander Villinger、Karsten Voss

  DOI：10.1021/ja902450b

  日期：2009.7.1

  the type [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n): E = N (dca_nb with n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C (tcm_nb with n = 1, 2, 3), and E = B (tcb_nb with n = 1, 2, 3, 4). Salts bearing these anions such as B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C(CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3)), and N[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](2)(-) (=[N(CN)(2)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](2))

  将二氰胺 (dca)、三氰基甲烷 (tcm) 和四氰基硼酸盐 (tcb) 的碱金属盐或银盐添加到 B(C(6)F(5))(3) 的乙醚溶液中，得到含有大量 B( [E(CN)(n)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](n) 类型的 C(6)F(5))(3) 加合阴离子： E = N (dca_nb 与 n = 1, 2; b = B(C(6)F(5))(3)); E = C（tcm_nb，n = 1, 2, 3），E = B（tcb_nb，n = 1, 2, 3, 4）。带有这些阴离子的盐，例如 B[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](4)(-) (= [B(CN)(4)(-)] x [B (C(6)F(5))(3)](4)), C[(CN) x B(C(6)F(5))(3)](3)(-) (= [C (CN)(3)(-)] x [B(C(6)F(5))(3)](3))
• Corrosion behaviour of mild steel in 1-alkyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide ionic liquids for CO2 capture applications
  作者：Igor S. Molchan、George E. Thompson、Robert Lindsay、Peter Skeldon、Vlassis Likodimos、George Em. Romanos、Polycarpos Falaras、Gabriela Adamova、Boyan Iliev、Thomas J. S. Schubert

  DOI：10.1039/c3ra45872e

  日期：——

  The corrosion behaviour of mild steel (MS) was systematically investigated as a function of the alkyl chain length in the cation of 1-alkyl-3-methylimidazolium tricyanomethanide ([Cnmim]TCM, n = 2, 4, 6 and 8) ionic liquids (ILs) with respect to their potential application as a structural material and solvents for CO2 capture plants respectively. The surface of MS was examined by scanning electron microscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy and micro-Raman mapping before and after immersion testing at temperatures of 70 and 80 °C for durations varying from 1 hour to 10 days. Corrosion initiates at the sites of MnS inclusions on the surface of MS, resulting in the formation of cavities due to the MnS dissolution, which may be surrounded by corrosion products containing magnetite (Fe3O4) and maghemite (γ-Fe2O3). The amount of the corrosion products generated around the inclusion sites decreased with the increase of the cation alkyl chain length, following the order [C2mim]TCM > [C4mim]TCM > [C6mim]TCM ≈ [C8mim]TCM. This was attributed to the corrosion inhibition effect of the ILs through adsorption on the metal surface and blocking active sites, with the inhibition efficiency increasing with the alkyl chain length. The underlying mechanism was associated with corrosion processes at active sites on the MS surface, such as sulphide inclusions, in the presence of residual water and oxygen in the IL. It was shown that increase of the water content in the ILs to about 50 000 ppm resulted in faster dissolution of the MnS inclusions. Finally, it was demonstrated that removal of oxygen from the IL significantly reduced the corrosion rate.

  针对 1-烷基-3-甲基咪唑鎓三氰基甲烷化物（[Cnmim]TCM，n = 2、4、6 和 8）离子液体（ILs）的阳离子中烷基链长度对低碳钢（MS）腐蚀性能的影响，系统地研究了它们分别作为结构材料和二氧化碳捕集设备溶剂的潜在应用。通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱和显微拉曼光谱，在 70 和 80 °C 温度下进行 1 小时到 10 天不等的浸泡测试前后，对 MS 的表面进行了检测。腐蚀从 MS 表面的 MnS 包裹体部位开始，由于 MnS 的溶解而形成空穴，空穴周围可能有含有磁铁矿（Fe3O4）和镁锰铁矿（γ-Fe2O3）的腐蚀产物。随着阳离子烷基链长度的增加，在包合物位点周围生成的腐蚀产物数量减少，其顺序为[C2mim]TCM > [C4mim]TCM > [C6mim]TCM ≈ [C8mim]TCM。这归因于 ILs 通过吸附在金属表面并阻断活性位点而产生的缓蚀效果，缓蚀效率随烷基链长的增加而提高。其基本机理与硫化物夹杂物等 MS 表面活性位点在 IL 中残留的水和氧存在下的腐蚀过程有关。研究表明，将 IL 中的水含量提高到约 50 000 ppm 会导致 MnS 内含物溶解更快。最后，研究还证明，从 IL 中去除氧气可显著降低腐蚀速率。
• Vaporization and Formation Enthalpies of 1-Alkyl-3-methylimidazolium Tricyanomethanides
  作者：Vladimir N. Emel’yanenko、Dzmitry H. Zaitsau、Sergey P. Verevkin、Andreas Heintz、Karsten Voß、Axel Schulz

  DOI：10.1021/jp207335m

  日期：2011.10.13

  in this work. Vaporization enthalpies have been obtained using a recently developed quartz crystal microbalance (QCM) technique. The molar enthalpies of formation of these ionic liquids in the liquid state were measured by means of combustion calorimetry. A combination of the results obtained from QCM and combustion calorimetry lead to values of gaseous molar enthalpies of formation of [CnMIM][C(CN)3]

  进行了离子液体1-乙基-3-甲基咪唑三氰胺[C 2 MIM] [C（CN）3 ]和1-丁基-3-甲基咪唑三氰胺[C 4 MIM] [C（CN）3 ]的热化学研究。在这项工作中。使用最近开发的石英晶体微量天平（QCM）技术已经获得了汽化焓。通过燃烧量热法测量液态的这些离子液体形成的摩尔焓。从QCM和燃烧量热法获得的结果相结合得出[C n MIM] [C（CN）3的气态摩尔焓值。]。使用CBS-QB3和G3MP2理论对离子液体[C n MIM] [C（CN）3 ]的气相生成焓进行了第一性原理计算，并将其与实验数据进行了比较。此外，与阳离子[C n MIM]（其中n = 2和4）和阴离子[N（CN）2 ]，[NO 3 ]和[C（CN ）形成咪唑基离子液体的焓的实验结果）3 ]文献中已有的文献已经被收集，并使用群加和法进行了一致性检查。已经发现，这些离子液体的形成焓大致服从基团加和规则。
• Ionic liquid-containing coordination polymer: solvent-free synthesis, incongruent melting, and glass formation
  作者：Tomoyuki Mochida、Yi Qiu、Yusuke Funasako、Makoto Inokuchi、Mariko Noguchi、Hiroki Fujimori、Yoshitomo Furushima

  DOI：10.1039/d2cc01375d

  日期：——

  We prepared a 2-D coordination polymer that exhibits incongruent melting; the phase behavior was investigated in detail.

  我们制备了一种展现不相容熔化的二维配位聚合物；并对其相变行为进行了详细研究。
• METHOD FOR PRODUCING IONIC LIQUID-CONTAINING STRUCTURE, AND IONIC LIQUID-CONTAINING STRUCTURE
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：EP3715380A1

  公开（公告）日：2020-09-30

  An object of the present invention is to provide a method which can produce an ionic liquid-containing network structure with high productivity. A method for producing an ionic liquid-containing structure, which includes an inorganic particle network structure forming step of forming a network structure by inorganic particles in the presence of an ionic liquid, and a polymer network structure forming step of forming a network structure by polymerization of a monomer component containing at least a polar group-containing monomer in the presence of the ionic liquid is provided.

  本发明的目的是提供一种能以高生产率生产含离子液体网络结构的方法。本发明提供了一种生产含离子液体结构的方法，该方法包括无机颗粒网络结构形成步骤，即在离子液体存在下通过无机颗粒形成网络结构；以及聚合物网络结构形成步骤，即在离子液体存在下通过至少含有含极性基团单体成分的单体聚合形成网络结构。