1-乙基-2-甲基咪唑 | 21202-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-乙基-2-甲基咪唑
• 中文别名: 6-溴-2-吡啶甲酸；N-乙基-2-甲基咪唑；6-溴吡啶-2-羧酸
• 英文名称: 1-ethyl-2-methylimidazole
• 英文别名: 2-Methyl-N-ethylimidazole；2-methyl-1-ethylimidazole；1-ethyl-2-methyl-1H-imidazole；1-Athyl-2-methylimidazole；1-Ethyl-2-methyl-1H-imidazole
• CAS: 21202-52-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: NYYVCPHBKQYINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212-213 °C
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

合成方法

1. 首先将62克乙二胺和5.2克硫磺加入反应容器中搅拌升温至回流状态，在100℃下缓慢滴加6克乙腈以控制回流量，待滴加完毕后逐渐升温至150—160℃并维持1小时。之后分批加入11克锌粉，锌粉完全加入后保温反应2小时。最后将温度升至合适水平收集馏分，并收集在190—206℃范围内的馏分，即为2-甲基咪唑啉。

2. 将4.2克2-甲基咪唑啉、6.9克碳酸钾和4克氢氧化钠一同加入反应容器中搅拌1分钟，然后加入5.45克溴乙烷并继续搅拌。在室温条件下反应3小时后，向其中加入20毫升水并搅拌30分钟。接着将水层用30毫升氯仿萃取一次，并重复此步骤三次。最后通过减压浓缩得到1-乙基-2-甲基咪唑啉，产量为3.4克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2-甲基咪唑 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃-二氧化碳和-二氧化硫加合物：结构和有趣的反应模式

  摘要：

  根据溶液中甲醇的含量，已发现N杂环卡宾（NHC）和N杂环烯烃（NHO）的CO 2加合物与相应的碳酸甲酯盐[EMIm] [OCO 2 ]完全可逆平衡。Me]和[EMMIm] [OCO 2 Me]。已经研究了代表性的1-乙基-3-甲基-NHO-CO 2加合物4的反应模式，并将其与相应的NHC-CO 2两性离子进行了比较：4用HX质子化生成咪唑鎓盐[NHO-CO 2 H ] [X]，它在亲核催化剂的存在下脱羧成[EMMIm] [X]。NHO–CO 2两性离子4可以作为对CH酸（如乙腈）的有效羧化剂。形成的[EMMIm]氰基乙酸盐和[EMMIm] 2氰基丙二酸盐是与NHO活化的CO 2的第一个C-C键形成羧化反应的例证。游离的NHO与碳酸二甲酯的反应选择性地产生了甲氧基羰基化的NHO，这是合成功能化IL [NHO-CO 2 Me] [X]的理想前体。合成了第一个NHO-SO 2加合物并对其结构进行

  DOI：

  10.1002/chem.201602973
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-ethyl-2-methyl-1H-imidazole 在 氢氧化钾 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 1-乙基-2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Langenbeck et al., Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1750,1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] STING HETEROCYCLE AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE STING ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132549A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• [EN] PIPERIDINES AS MENIN INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MÉNINE
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2017192543A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (I): (Formula(I)) and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R2, R3a, R3b, A, G, X, and Y are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula (I) for use to treat a condition or disorder responsive to menin inhibition such as cancer.

  本公开提供由Formula (I)表示的化合物：(Formula(I))及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，其中R2、R3a、R3b、A、G、X和Y的定义如规范中所述。本公开还提供Formula (I)的化合物，用于治疗对menin抑制有响应的疾病或疾病，如癌症。
• [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014149164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• TETRAHYDRONAPHTHALENE AND TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180155322A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of estrogen receptor (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end at least one of a Von Hippel-Lindau ligand, a cereblon ligand, Inhibitors of Apoptosis Proteins ligand, mouse double-minute homolog 2 ligand, or a combination thereof, which binds to the respective E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，这些化合物可用作雌激素受体（目标蛋白）的调节剂。特别是，本公开涉及包含在一段至少有一种Von Hippel-Lindau配体、一种cereblon配体、凋亡抑制蛋白配体、小鼠双分钟同源2配体或其组合的双功能化合物，这些配体与相应的E3泛素连接酶结合，在另一端有一个与目标蛋白结合的部分，使得目标蛋白被置于泛素连接酶附近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本公开的化合物和组合物治疗或预防由目标蛋白聚集或积累引起的疾病或障碍。
• 1,8-NAPHTHYRIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：GiraFpharma LLC

  公开号：US20190023702A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  1,8-naphthyridinone compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.

  提供了作为腺苷受体调节剂的1,8-萘啶酮化合物。这些化合物可能作为治疗经由G蛋白偶联受体信号通路介导的疾病的治疗剂，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。

表征谱图