1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 1622-58-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-1-ethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-amino-1-ethylbenzimidazole；1-ethyl-2-aminobenzimidazole；1-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；1-Ethyl-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-ethylbenzimidazol-2-amine
• CAS: 1622-58-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• mdl: MFCD00159978
• 分子量: 161.206
• InChiKey: AQOCOHSUICOLQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  340.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌（II）和镉（II）与具有十氢-氯-十-脱氧阴离子和含苯基的苯并咪唑衍生物的配合物，其连接基为N = N或C = N

  摘要：

  摘要在这里，我们研究了锌（II）和镉（II）与苯并咪唑衍生物L1和L2（L1为1-甲基苯并咪唑-2-基-亚甲基苯胺； L2为1-乙基-2-（4-甲氧基苯基）偶氮苯并咪唑）的络合作用。在存在竞争性无机配体（即十氢-氯杂-十破坏性阴离子[B10H10] 2-）的情况下，苯基和苯并咪唑环之间的连接基C = N或N = N键。在内球[Cd（L1）2 [B10H10]]中与[B10H10] 2-的混合配体镉（II）配合物的第一个实例已被选择性地分离出来，它们是硼周围金属原子位置不同的位置异构体笼（在硼团簇的1-2和2-6边缘）。已经发现起始试剂的性质和有机配体L的空间因子对反应产物的组成和结构的影响。混合配体配合物[ZnL1（NO3）2（H2O）]，[Cd（L1）2 [B10H10]]·1.5 CH3CN，[Cd（L1）2 [B10H10]]和[ZnL2（具有有机配体L1和L2以及[Cd（L2）2（

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114902
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-1H-苯并咪唑-2-胺 在 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0~55.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-和2-甲酰基咪唑的乙烯基和乙基衍生物的缩合反应

  摘要：

  合成了新的 1-乙烯基和 1-乙基取代的咪唑和苯并咪唑的席夫碱。2-氨基-和2-甲酰基咪唑与2-氨基苯并咪唑的缩合反应实际上与杂环1位取代基（CH=CH2或Et）的性质无关。合成的偶氮甲碱的结构由1H NMR和IR光谱确定。

  DOI：

  10.1007/bf02494645

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING A PYRROLOPYRIDINE OR BENZIMIDAZOLE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR PYRROLOPYRIDINE OU BENZIMIDAZOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011071725A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and n are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文中所述。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• NOVEL INHIBITORS OF TRANSFORMING GROWTH FACTOR KINASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Duke University

  公开号：US20180105500A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides novel inhibitors of TAK1 and methods of using such compounds to treat various diseases.

  本发明提供了新型TAK1抑制剂以及使用这类化合物治疗各种疾病的方法。
• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• Regioselective N-Alkylation of 2-Aminoimidazoles with Alcohols to 2-(N-Alkylamino)imidazoles Catalyzed by the [Cp*IrCl2]2/K2CO3 System
  作者：Feng Li、Qikai Kang、Haixia Shan、Lin Chen、Jianjiang Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201200698

  日期：2012.9

  The direct N-alkylation of 2-aminoimidazoles to give the corresponding 2-(N-alkylamino)imidazoles was accomplished using alcohols as alkylating agents in the presence of a [Cp*IrCl2]2/K2CO3 system. The iridium-catalyzed regioselective reaction is simple, efficient, general, and environmentally benign.

  在 [Cp*IrCl2]2/K2CO3 系统存在下，使用醇作为烷基化剂，完成 2-氨基咪唑的直接 N-烷基化以得到相应的 2-(N-烷基氨基)咪唑。铱催化的区域选择性反应简单、高效、通用且对环境无害。
• Hit-to-lead optimization of novel benzimidazole phenylacetamides as broad spectrum trypanosomacides
  作者：Nicole McNamara、Raphael Rahmani、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Jonathan Baell

  DOI：10.1039/d0md00058b

  日期：——

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are the parasitic causative agents of Chagas disease and human African trypanosomiasis (HAT), respectively. The drugs currently used to treat these diseases are not efficacious against all stages and/or parasite sub-species, often displaying side effects. Herein, we report the SAR exploration of a novel hit, 2-(4-chlorophenyl)-N-(1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。