12H-苯并呋喃[3,2-A]咔唑 | 1246308-85-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 12H-苯并呋喃[3,2-A]咔唑
• 英文名称: 12H-benzofuro[3,2-a]carbazole
• 英文别名: 12H-[3,2-a]-benzoflocarbazole；12H-[1]benzofuro[3,2-a]carbazole
• CAS: 1246308-85-9
• 化学式: C₁₈H₁₁NO
• 分子量: 257.291
• InChiKey: DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-苯并呋喃[3,2-A]咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到6-bromo-12H-benzofuro[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  具有低效率滚降的高效蓝色热激活延迟荧光发射器的组合供体工程

  摘要：

  通过联咔唑和 12 H-苯并呋喃[3,2- a ]咔唑的组合供体工程，开发了一种具有高反向系统间穿越率和高光致发光量子产率的热激活延迟荧光（TADF）分子。结合联咔唑和苯并呋喃咔唑的优点，设计给体具有强的给体特性、刚性和与受体部分的大扭转角。与对照 TADF 发射器相比，源自新供体的 TADF 发射器实现了高达 23.3% 的高外部量子效率，并在很大程度上抑制了高亮度下的效率滚降。因此，组合供体方法有效地触发了对 TADF 器件性能的协同效应。

  DOI：

  10.1039/d1tc03307g
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基苯并[b]呋喃 在 溶剂黄146 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 12H-苯并呋喃[3,2-A]咔唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE

  摘要：

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种取代咔唑衍生物，其通用公式为(I)、(II)或(III)，其中X是NR4、O、S或PR4；Y是NR5、O、S或PR5；其中符号X和Y中至少一个是NR4或NR5；R1和R3各自独立地是取代或未取代的C1-C20-烷基，取代或未取代的C6-C30-芳基，取代或未取代的含有5到30个环原子的杂芳基，或选自C1-C20-烷氧基、C6-C30-芳氧基、C1-C20-烷硫基、C6-C30-芳硫基、SiR6R7R8、卤素自由基、卤代C1-C20-烷基自由基、羰基(-CO(R6))、硫羰基(-C=S(R6))、羰氧基(-C=O(OR6))、氧羰基(-OC=O(R6))、硫羰基(-SC=O(R6))、氨基(-NR6R7)、OH、拟卤素自由基、酰胺(-C=O(NR6))、-NR6C=O(R7)、磷酰基(-P(O)(OR6)2)、磷酸酯(-OP(O)(OR6)2)、膦(-PR6R7)、氧化膦(-P(O)R62)、硫酸酯(-OS(O)2OR6)、亚磺酰基(-S(O)R6)、磺酸酯(-S(O)2OR6)、磺酰基(-S(O)2R6)、磺酰胺(-S(O)2NR6R7)、N02、硼酸酯(-OB(OR6)2)、亚胺(-C=NR6R7)、硼烷自由基、锡烷自由基、肼自由基、腙自由基、肟自由基、亚硝基团、重氮基团、乙烯基团、亚磺酰亚胺、铝烷、锗烷、硼氧基和硼唑的取代基。

  公开号：

  WO2011125020A1

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170288147A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An organic light emitting device including an anode; a hole transport region on the anode; an emission layer on the hole transport region; an electron transport region on the emission layer; and a cathode on the electron transport region, wherein the hole transport region includes: a first hole transport layer including a first hole transport material represented by the following Formula 1 or a second hole transport material represented by the following Formula 2; and a second hole transport layer on the first hole transport layer, the second hole transport layer including a third hole transport material represented by the following Formula 3 or a fourth hole transport material represented by the following Formula 4:

  一种有机发光器件，包括：阳极；位于阳极上的空穴传输区域；位于空穴传输区域上的发射层；位于发射层上的电子传输区域；以及位于电子传输区域上的阴极，其中空穴传输区域包括：第一空穴传输层，包括由以下化学式1表示的第一空穴传输材料或由以下化学式2表示的第二空穴传输材料；以及位于第一空穴传输层上的第二空穴传输层，第二空穴传输层包括由以下化学式3表示的第三空穴传输材料或由以下化学式4表示的第四空穴传输材料：
• 一种以环庚烯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN110655438A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种以环庚烯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本化合物因含有环庚烯结构，具有很强的刚性，而且在连接咔唑衍生物长支链结构后，使得该化合物具有分子间不易结晶、聚集、良好成膜性等特点；本发明化合物因母核具有双极性，支链为给电子基团，而支链基团给电子能力的强弱又有所不同，因此，材料的HOMO能级有所不同，可作为不同功能层材料使用；另外，本发明化合物具有较高的三线态能级，可有效阻挡能量损失、并利于能量传递。因此，本发明化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
• SUBSTITUTED CARBAZOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：Langer Nicolle

  公开号：US20110266528A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  An organic light-emitting diode, organic solar cell or switching element comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) in which X is NR 4 , O, S or PR 4 ; Y is NR 5 , O, S or PR 5 ; where at least one of the symbols X and Y is NR 4 or NR 5 ; substituted carbazole derivatives of the formula (I), (II) or (III); a light-emitting layer comprising at least one substituted carbazole derivative of the general formula (I), (II) or (III) and at least one emitter material; the use of substituted carbazole derivatives of the general formula (I), (II) or (Ill) as matrix material, hole/exciton blocker material and/or electron/exciton blocker material and/or hole injection material and/or electron injection material and/or hole conductor material and/or electron conductor material in an organic light-emitting diode, an organic solar cell or in a switching element, and a device selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units, illumination units, keyboards, garments, furniture and wallpaper comprising at least one inventive organic light-emitting diode.

  一种有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件，包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物，其中X为NR4、O、S或PR4；Y为NR5、O、S或PR5；其中至少一个符号X和Y为NR4或NR5；通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物；包括至少一种通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物和至少一种发射材料的发光层；使用通式（I）、（II）或（III）的取代咔唑衍生物作为基质材料、空穴/激子阻挡材料和/或电子/激子阻挡材料和/或空穴注入材料和/或电子注入材料和/或空穴导体材料和/或电子导体材料在有机发光二极管、有机太阳能电池或开关元件中的使用，以及选自固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、服装、家具和包括至少一种创新有机发光二极管的壁纸的设备。
• 以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及有机电致发光器件
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN108203429A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• 有机化合物及其应用
  申请人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司

  公开号：CN113354641B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及一种有机化合物，其为热激活延迟荧光型共价有机框架材料，并合成了系列含有磷酰基或砜基团的延迟荧光分子，这类分子具有较高的稳定性和内量子效率，适宜作为有机电致发光元件用材料使用。本发明还涉及所述有机化合物的应用，以及含有所述的有机化合物的有机电致发光元件用材料。所述材料具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。