2,2'-联吡嗪 | 10199-00-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,2'-联吡嗪
• 中文别名: 2,2'-联哌嗪
• 英文名称: 2,2'-bipyrazine
• 英文别名: bipyrazine；2-pyrazin-2-ylpyrazine
• CAS: 10199-00-5
• 化学式: C₈H₆N₄
• mdl: MFCD00010288
• 分子量: 158.162
• InChiKey: DFXNVSIALRDJHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.0 to 189.0 °C
• 沸点：
  299.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  320nm(Hexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

SDS

2,2'-联哌嗪

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Bipyrazine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-联哌嗪
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 10199-00-5
俗名： 2,2'-Bipyrazinyl
2,2'-联哌嗪

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H6N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,2'-联哌嗪

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
188°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,2'-联哌嗪

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,2'-联哌嗪是一种含有两个吡啶环的有机化合物，属于多功能药物，主要用途在于其显著的抗炎作用。这种化合物在对抗炎症、氧化应激以及肿瘤等方面均展现出良好的药理效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [Pt(COMe)2(2,2'-bipyrazine)]
  参考文献：
  名称：

  From platina-β-diketones to diacetylplatinum(II) complexes – Synthesis, characterization and structural features

  摘要：

  The reaction of the electronically unsaturated platina-beta-diketone [Pt(2){(COMe)(2)H}(2)(mu-Cl)(2)] (1a) with N boolean AND N donors led to the formation of diacetyl(hydrido) platinum(IV) complexes [Pt(COMe)(2)Cl(H)(N boolean AND N)] (2). By the reaction of these complexes with NaOH in a two-phase system (H(2)O/CH(2)Cl(2)) diacetylplatinum(II) complexes [Pt(COMe)(2)(N boolean AND N)] (N boolean AND N = bpy, 4a; 4,4'-Me(2)-bpy, 4b; 4,4'-t-Bu(2)-bpy, 4c; 4,4'-Ph(2)-bpy, 4d; 4,4'-t-Bu(2)-6-n-Bu-bpy, 4e; bpym, 4f; bpyr, 4g; phen, 4h; 4-Me-phen, 4i; 5-Me-phen, 4j) were obtained. All complexes were characterized by microanalysis, IR and (1)H and (13)C NMR spectroscopy. Additionally, complexes 4a, 4c, 4d and 4e were characterized by single-crystal X-ray diffraction analysis. The observed variety of packing patterns resulting from pi-pi stacking and hydrogen bonding is discussed. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.016
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-联吡嗪
  参考文献：
  名称：

  二環式含窒素複素環化合物の製造方法

  摘要：

  构建一种技术，无需使用昂贵的试剂或需要耗费时间和精力合成的起始物质，能够在较少的步骤和短时间内直接从含氮杂环化合物中制造二环式含氮杂环化合物。通过在含碱金属液体和反应溶剂中使含氮杂环化合物和含氮杂环化合物发生反应，具有合成步骤的二环式含氮杂环化合物的制造方法，包括合成咪唑啉、吡啶啉和喹啉等二环式含氮杂环化合物。【选择图】图4

  公开号：

  JP2017214316A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• BCL-XL Inhibitory Compounds and Antibody Drug Conjugates Including the Same
  申请人：Ackler Scott L.

  公开号：US20160158377A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl-xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  小分子Bcl-xL抑制剂和包括小分子Bcl-xL抑制剂的抗体药物结合物（ADCs）在此披露。披露的Bcl-xL抑制剂和ADCs可用于抑制抗凋亡Bcl-xL蛋白，作为治疗涉及失调凋亡途径的疾病的治疗方法之一。
• [EN] PHOTOACTIVATED MOLECULES FOR LIGHT-INDUCED MODULATION OF THE ACTIVITY OF ELECTRICALLY EXCITABLE CELLS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] MOLÉCULES PHOTO-ACTIVÉES POUR PHOTO-MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE CELLULES ÉLECTRIQUEMENT EXCITABLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014100283A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Methods and compositions modulate the activity of electrically excitable cells. Photovoltaic compounds which, upon exposure to light energy, increase or decrease the electrical activity of cells. These supplement and/or replace of vision based on the conversion of light energy to electrical energy within certain cells of the visual system. A "patch" or bridge to circumvent one or more defective, damaged, or diseased cells in the visual system. Additionally, in several embodiments, subjects with normal vision can benefit from the methods, compositions, systems, and/or devices disclosed herein as normal visual acuity can be heightened. The exposure induces an energy (e.g., a receipt of light energy, conversion to electrical energy, and passage of that electrical energy) from the photovoltaic compound to the cell, thereby altering the transmembrane potential of the cell and/or the opening of one or more ion channels, thereby modulating the activity of the electrically excitable cell.

  方法和配方调节电兴奋细胞的活动。光电池化合物，在受到光能照射时，增加或减少细胞电活动。这些补充和/或替代基于将光能转化为视觉系统内某些细胞的电能的视觉。一种“贴片”或桥梁，用以绕过视觉系统中的一个或多个缺陷、损坏或病变细胞。此外，在多种实施方式中，正常视力的受试者也可以从本公开的方法、配方、系统或设备中受益，因为正常视力可以增强。照射引发能量（例如，接收光能，转化为电能，并传递该电能）从光电池化合物到细胞，从而改变细胞的跨膜电位和/或打开一个或多个离子通道，从而调节电兴奋细胞的活动。
• Synthesis, Characterization, Photophysical, and Computational Studies of Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes Containing the Derivatives of Bipyrazine
  作者：Robert Kirgan、Megan Simpson、Curtis Moore、Jeff Day、Loan Bui、Clayton Tanner、D. Paul Rillema

  DOI：10.1021/ic700512j

  日期：2007.8.1

  provide insight into interpreting electronic and vibrational properties of the complexes. When compared to similar rhenium(I) tricarbonyl complexes of 2,2'-bipyridine (bpy) and 2,2'-bipyrimidine (bpm), the Me2bpz complexes are comparable to bpm derivatives and their properties are intermediate between those of bpy and bpz complexes.

  报道了含有二亚胺配体2,2'-联吡嗪（bpz）和5,5'-二甲基-2,2'-联吡嗪（Me2bpz）的tri（I）三羰基（（I）的氯代和吡啶鎓衍生物。吸收最大值出现在光谱的可见光和紫外线区域。在室温和77 K下发射是无结构的；红外光谱由三个羰基段组成；在电化学上，发生可逆还原，不可逆还原和不可逆氧化。在连接到bpz环的甲基取代基存在下，一些环质子被屏蔽，而另一些环被去屏蔽。DFT和TDDFT计算可帮助您理解复合物的电子和振动性质。当与2,2'-联吡啶（bpy）和2,2'的类似rh（I）三羰基配合物进行比较时
• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。

表征谱图