2,2'-二硫代二-嘧啶 | 15718-46-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,2'-二硫代二-嘧啶
• 中文别名: 1,2-二(嘧啶-2-基)二硫烷
• 英文名称: 2,2'-dipyrimidyl disulfide
• 英文别名: bis(2-pyrimidyl) disulfide；1,2-di(pyrimidin-2-yl)disulfane；di-(2-pyrimidinyl) disulfide；dipyrimidinedisulfide；1,2-di(pyrimidin-2-yl) disulfide；2-(pyrimidin-2-yldisulfanyl)pyrimidine
• CAS: 15718-46-4
• 化学式: C₈H₆N₄S₂
• mdl: MFCD00816778
• 分子量: 222.294
• InChiKey: LJINHMVNIBCANU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141
• 沸点：
  484.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫代二-嘧啶 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-巯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  改性硼氢化物试剂，1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷四氢硼酸盐 (BAAOTB) 与四丁基四氢硼酸铵 (TBATB)。高效、选择性和多功能的还原剂

  摘要：

  1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]辛烷四氢硼酸盐 (BAAOTB) 和四丁基四氢硼酸铵 (TBATB) 用于选择性还原醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物、酰氯、叠氮化物、环氧化物和二硫化物在 t-BuOH 和己烷/氯仿中。ABBOAB 与它的类似物 TBATB 相比，具有刚性和庞大结构的反应更具选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2595
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以90%的产率得到2,2'-二硫代二-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  在水中用 Silica–PCl5/NaNO2 高效便捷地将硫醇氧化成对称二硫化物

  摘要：

  摘要已经描述了一种非常简单、环境友好、成本效益高且高效的二硫化物合成方法，该方法使用二氧化硅-PCl5/NaNO2 在水性介质中从硫醇中合成。发现反应在温和条件下迅速发生，并且通过简单的后处理很容易获得二硫化物。

  DOI：

  10.1080/00397910802697442

文献信息

• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Metal-Free S-H Activation: An Approach for the Construction of S-S, S-N, and S-C Bonds
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Watanya Krailat、Tirayut Vilaivan、Preecha Phuwapraisirisan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402180

  日期：2014.8

  thiols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) has been explored in the preparation of symmetrical disulfides and sulfenamides. Disulfides can be produced in excellent yields (75–95 %) upon treatment of thiols with DIB. The reaction was complete in less than five minutes at room temperature. Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols are compatible with this transformation. Moreover, heteroaromatic disulfides

  在对称二硫化物和次磺酰胺的制备中，已经探索了用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 活化硫醇的硫原子。用 DIB 处理硫醇后，二硫化物可以以极好的收率 (75–95%) 产生。在室温下反应在不到五分钟内完成。脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇与这种转化相容。此外，从杂芳族硫醇获得的杂芳族二硫化物在碱存在下进一步与亲核胺反应，以一锅法以相当到良好的产率（43-90%）提供相应的次磺酰胺。该方法成功地扩展到吲哚作为一种代表性的富电子芳香化合物，从而可以在一锅中成功构建 S-C 键。
• Biocatalytic synthesis of diaryl disulphides and their bio-evaluation as potent inhibitors of drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Saima、Isha Soni、Aditya G. Lavekar、Manjulika Shukla、Danish Equbal、Arun K. Sinha、Sidharth Chopra

  DOI：10.1002/ddr.21507

  日期：2019.2

  novel molecules to thwart the continuing emergence of antimicrobial resistance. Disulphide containing small molecules has gained prominence as antibacterials. As their conventional synthesis requires tedious synthetic procedure and sometimes toxic reagents, a green and environmentally benign protocol for their synthesis has been developed through which a series of molecules were obtained and evaluated

  金黄色葡萄球菌是世界卫生组织（WHO）的II级优先病原体，具有引起急性至慢性感染和抵抗抗生素的能力，从而严重影响了全球医疗系统。在这种情况下，迫切需要发现新的分子以阻止持续出现的抗药性。含有二硫化物的小分子作为抗菌剂已受到关注。由于它们的常规合成需要繁琐的合成程序，有时还需要有毒的试剂，因此已开发出一种绿色环保的合成方案，可通过该方案获得一系列分子并评估其对ESKAPE病原体的抗菌活性。测试了该化合物对Vero细胞的细胞毒性，以确定其选择性指数并确定了时间杀灭动力学。金黄色葡萄球菌多药耐药临床分离株。此外，还测试了其与FDA批准药物协同作用的能力以及减少生物膜的能力。我们确定双（2-溴苯基）二硫化物（2t）具有对金黄色葡萄球菌（包括MRSA和VRSA菌株）的等效抗菌活性。此外，2t的选择性指数为25，具有浓度依赖性的杀菌活性，与所有测试的药物均具有协同作用，并显着减少了预先形成的生物膜。综
• Silica-supported ICl as a novel heterogeneous system for the rapid and selective oxidation of thiols to symmetrical disulfides
  作者：Bahador Karami、Mahnaz Farahi、Morteza Montazerozohori、Masoud Nasr-Esfahani

  DOI：10.1080/17415993.2011.606625

  日期：2011.10.1

  application as a volumetric reagent (8). Iodine monochloride (1) has also been used as an iodinating agent without involving a catalyst. It has two crystalline forms α and β that contain non-planar chains of ICl (1) molecules arranged in a zig-zag manner (9). This compound (1) has high vapor pressure and, similar to I2 molecules, evaporates easily. While it has been used frequently, there is some hazard while

  近年来，一氯化碘(1)被广泛用于各种有机转化，如活化芳香底物的碘化(1)、6-碘喹唑啉-4(3H)-酮衍生物的合成(2)、核酸的碘化在有机溶剂 (3) 中，与 CF3COOAg、CH3COONa 或 (CH3COO)2Pb 反应生成亲电子碘 (4)，使用 ICl-NaOMe 或 ICl-吡啶对受阻烯基硼酸酯进行碘脱硼和氯脱硼的立体选择性（ 5)，除了支链 E-烯烃 (6)，从相应的 β-酮砜 (7) 合成 α-碘代 β-酮砜 (7) 并用作体积试剂 (8)。一氯化碘 (1) 也被用作碘化剂，无需使用催化剂。它有两种晶型 α 和 β，其中包含以锯齿形方式排列的 ICl (1) 分子的非平面链 (9)。该化合物 (1) 具有高蒸气压，并且类似于 I2 分子，易于蒸发。虽然它已经被频繁使用，但在使用过程中存在一些危险。
• Amino acid and water-driven tunable green protocol to access S–S/C–S bonds via aerobic oxidative coupling and hydrothiolation
  作者：Amit Shard、Rajesh Kumar、Saima Saima、Nidhi Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c4ra02909g

  日期：——

  Arginine in conjunction with water has been employed as an effective and recyclable organocatalyst for oxidative coupling of thiophenols and hydrothiolation of alkynes.

  精氨酸与水结合被用作噻吩酚的氧化偶联和炔烃的氢硫化反应的有效可循环有机催化剂。