2',3'-D-二噻吩 | 241-13-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2',3'-D-二噻吩
• 英文名称: dibenzo[d,d'] thieno[ 3,2-b'; 4,5-b']dithiophene
• 英文别名: DBTDT；Thieno[3,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene；3,11,19-trithiapentacyclo[10.7.0.02,10.04,9.013,18]nonadeca-1(12),2(10),4,6,8,13,15,17-octaene
• CAS: 241-13-4
• 化学式: C₁₆H₈S₃
• 分子量: 296.438
• InChiKey: PDGITMHDEWXSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

该产品专用于科研领域作为研究化合物使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2',3'-D-二噻吩 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到2-[2-(butylsulfanyl)phenyl]thieno[3,2-b][1]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对稠合低聚噻吩的不寻常的亲硫开环

  摘要：

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.082
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-bibenzo[b]thiophene 在 三氯化铝 、 sulfur 作用下， 生成 2',3'-D-二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Pandya et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 198,200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROACENES FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] HÉTÉROACÈNES POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128779A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds of formula 1 wherein X1 and X2 are independently from each other O, S or Se, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式1的化合物，其中X1和X2分别独立地为O、S或Se，以及包含该化合物作为半导体材料的电子设备。
• Cyclization of 2-Biphenylthiols to Dibenzothiophenes under PdCl₂/DMSO Catalysis
  作者：Tao Zhang、Guigang Deng、Hanjie Li、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02347

  日期：2018.9.7

  A palladium-catalyzed synthesis of dibenzothiophenes from 2-biphenylthiols is described. This highly efficient reaction employs a simple PdCl2/DMSO catalytic system, in which PdCl2 is the sole metal catalyst and DMSO functions as an oxidant and solvent. This transformation has broad substrate scope and operational simplicity and proceeds in high yield. The synthetic utility was demonstrated by the

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。
• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• Synthesis of Chalcogenophenes<i>via</i>Cyclization of 1,3-Diynes Promoted by Iron(III) Chloride and Dialkyl Dichalcogenides
  作者：Filipe N. Bilheri、André L. Stein、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201401159

  日期：2015.4.13

  leads to 3,4‐bis(butylselanyl)selenophenes. The optimization studies showed that the reaction was best performed with equimolar amounts of iron(III) chloride and dibutyl diselenide in dichloromethane at 40 °C for 4 h. The method allows the synthesis of symmetrical and unsymmetrical selenophenes in moderate to good yields. A similar protocol was also extended to the synthesis of thiophene derivatives using

  在本文中，我们报道了氯化铁（III）和二丁基二硒化物介导的1,3-二炔的环化反应，生成3,4-双（丁基硒基）硒代苯。优化研究表明，在二氯甲烷中，等摩尔量的氯化铁（III）和二丁基二硒化物在40°C下反应4 h最佳。该方法允许以中等至良好的产率合成对称和不对称硒代苯。类似的方案也扩展到使用二甲基二硫化物代替二丁基二硒化物的噻吩衍生物的合成。硒-卤素交换反应，Sonogashira交叉偶联反应和亲电子环化作用进一步使生成的硒吩和噻吩功能化。
• Electrochemical Synthesis of Thienoacene Derivatives: Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative C−S Coupling Promoted by a Halogen Mediator
  作者：Koichi Mitsudo、Ren Matsuo、Toki Yonezawa、Haruka Inoue、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/anie.202001149

  日期：2020.5.11

  The first electrochemical dehydrogenative C-S bond formation leading to thienoacene derivatives is described. Several thienoacene derivatives were synthesized by dehydrogenative C-H/S-H coupling. The addition of n Bu4 NBr, which catalytically promoted the reaction as a halogen mediator, was essential.

  描述了导致噻吩并苯衍生物的第一电化学脱氢CS键形成。通过脱氢CH / SH偶联合成了几种噻吩并苯衍生物。必不可少的是，n Bu4 NBr的添加促进了反应的进行，而nBu4 NBr可以作为卤素介体进行催化。