2,2'-二溴5,5'-二噻唑 | 960069-36-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,2'-二溴5,5'-二噻唑
• 英文名称: 2,2'-dibromo-[5,5']bithiazolyl
• 英文别名: 2,2'-dibromo-5,5'-bithiazole；2,2′-dibromo-5,5′-bithiazole；2-bromo-5-(2-bromo-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 960069-36-7
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂S₂
• 分子量: 326.035
• InChiKey: MTGXDGXSMKXRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二溴5,5'-二噻唑 在 lithium diisopropyl amide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4,4'-dibromo-5,5'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Fused Pyrrolo[3,2-d:4,5-d′]bisthiazole-Containing Polymers

  摘要：

  The synthesis of a novel electron-deficient fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d']bisthiazole is reported from 2-bromothiazole. This was copolymerized with thiophene, selenophene, thienothiophene, and bithiophene by microwave-assisted Stille polycondensation. The resulting polymers exhibited small optical band gaps combined with low-lying HOMO energy levels and demonstrated semiconducting behavior in organic field effect transistors.

  DOI：

  10.1021/ol102344m
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-bithiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2,2'-二溴5,5'-二噻唑
  参考文献：
  名称：

  具有更深电离势的宽带隙聚合物的设计可实现效率高达13％的高效三元非富勒烯聚合物太阳能电池†

  摘要：

  沿共轭骨架具有不同氮拓扑的两种区域异构宽带隙（WBG）聚合物PDBT（E）BTz- p和PDBT（E）BTz- d已开发并应用于非富勒烯聚合物太阳能电池。两种聚合物均表现出更深的电离电势（IP），这是由氯原子和酯取代基的协同吸电子作用实现的。系统地研究了不同氮拓扑结构对聚合物主链线性以及光电和光伏性能的影响。当与电子受体IT-4F混合使用时，基于PDBT（E）BTz- p的器件可提供6.96％的PCE，具有0.98 V的高V OC和0.55 eV的低能量损耗，而PDBT（E） BTz- d的设备显示出较高的PCE，为7.81％，而FF有所改善。此外，发现PDBT（E）BTz- d可有效用作二进制PBDB-T-SF：IT-4F系统中的第三个组件，从而可将设备效率从二进制设备的12.1％提高到三元设备的13.4％，相对于PBDB-T-SF，PDBT（E）BTz- d为5 wt％。可以看出，PDBT（E）BTz-

  DOI：

  10.1039/c9ta04237g

文献信息

• Perfluoroalkyl-Functionalized Thiazole–Thiophene Oligomers as N-Channel Semiconductors in Organic Field-Effect and Light-Emitting Transistors
  作者：Hakan Usta、William Christopher Sheets、Mitchell Denti、Gianluca Generali、Raffaella Capelli、Shaofeng Lu、Xinge Yu、Michele Muccini、Antonio Facchetti

  DOI：10.1021/cm503203w

  日期：2014.11.25

  devices. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a new series of thiazole–thiophene tetra- (1 and 2) and hexa-heteroaryl (3 and 4) co-oligomers, varied by core extension and regiochemistry, which are end-functionalized with electron-withdrawing perfluorohexyl substituents. These new semiconductors are found to exhibit excellent n-channel OFET transport with electron mobilities (μe)

  尽管它们具有良好的电子和结构特性，但是噻唑基构建基块的合成开发和将其掺入n型半导体中已经落后于其他π缺陷构建基块。由于噻唑在π共轭体系中的插入对合成的要求更高，因此持续不断的研究工作对于强调其在电子传输设备中的性能至关重要。在这里，我们报告了一系列新的噻唑-噻吩四-（1和2）和六-杂芳基（3和4）的设计，合成和表征）共聚低聚物，其随核心延伸和区域化学变化而变化，并用吸电子的全氟己基取代基进行末端官能化。这些新的半导体被发现表现出优异的Ñ声道OFET传输与电子迁移率（μ ë）高达1.30厘米2 /（V·S）（我上/我关> 10 6），用于膜2在室温下沉积。与先前的研究相反，我们在这里表明2，2'-联噻唑可以成为高性能n通道半导体的非常实用的构建基块。另外，将2,2'-和5,5'-联噻唑插入众所周知的六噻吩骨架中在DFH-6T中，观察到3和4的电荷传输显着改善（从0.001–0.021 cm 2
• Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic field effect transistors
  申请人：BASF SE

  公开号：US10224484B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula I, or III and their use as organic semiconductor in organic devices, especially an organic field effect transistor (OFET), or a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors.

  本发明涉及包含式 I 或式 III 重复单元的聚合物及其在有机器件中作为有机半导体的 用途，特别是有机场效应晶体管（OFET）或包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件。本发明的聚合物在有机溶剂中具有极佳的溶解性和出色的成膜性能。此外，在有机场效应晶体管中使用本发明的聚合物时，可以观察到较高的能量转换效率、出色的场效应迁移率、良好的开/关电流比和/或出色的稳定性。
• (tmp)2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl: A Chemoselective Base for the Directed Zincation of Sensitive Arenes and Heteroarenes
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200701984

  日期：2007.10.8
• DIKETOPYRROLOPYRROLE POLYMERS FOR USE IN ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2350161A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• Diketopyrrolopyrrole Polymers for Use in Organic Field Effect Transistors
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180331296A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to polymers comprising a repeating unit of the formula I, or III and their use as organic semiconductor in organic devices, especially an organic field effect transistor (OFET), or a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. The polymers according to the invention have excellent solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in organic field effect transistors.