2,2'-亚甲基双苯并噻唑 | 1945-78-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,2'-亚甲基双苯并噻唑
• 中文别名: 2,2-亚甲基双苯并噻唑
• 英文名称: bis(2-benzothiazolyl)methane
• 英文别名: di(1-methylbenzimidazol-2-yl)methane；bis(benzo[d]thiazol-2-yl)methane；bis(benzothiazol-2-yl)methane；Benzothiazole, 2,2'-methylenebis-；2-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1945-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD00051395
• 分子量: 282.39
• InChiKey: ZRXNLCFJIKBZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-96 °C
• 密度：
  1.3270 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

2,2'-亚甲基双苯并噻唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Methylenebisbenzothiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-亚甲基双苯并噻唑
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 1945-78-4
俗名： Di-2-benzothiazolylmethane
2,2'-亚甲基双苯并噻唑 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H10N2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,2'-亚甲基双苯并噻唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
93°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,2'-亚甲基双苯并噻唑 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双苯并噻唑 在 air 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-(2-丙烯基)-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Boga, Carla; Forlani, Luciano; Todesco, Paolo E., Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 4, p. 197 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-4,4-bis(2-benzothiazolyl)-1-butanone 在 苯硅烷 、 3C₁₈H₁₅S^(1-)*Sm⁽³⁺⁾ 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2,2'-亚甲基双苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种移除氮杂环化合物取代基中酮片段的方法

  摘要：

  本发明属于化工技术领域，涉及氢解氮杂环侧链非张力非极性碳‑碳单键的方法，具体涉及一种简便的移除氮杂环化合物取代基中酮片段的方法。本发明在稀土催化体系下，以二级醇或二级胺或硅氢烷作为氢源，实现高选择性转移氢解氮杂环侧链碳‑碳单键的方法，其中所述反应是利用其它已知方法不能或难以实现的；所述方法为复杂天然产物的结构简化和有机合成的逆合成路线设计提供了新策略，可广泛应用；本发明方法具有原子经济性好，操作简便，位置选择性和化学选择性可控等优点，为氮杂环侧链取代基简化提供了实用的新方法。

  公开号：

  CN113773244A

文献信息

• Novel Heterocycle-Based Two-Photon Absorbing Dyes
  作者：Alessandro Abbotto、Luca Beverina、Renato Bozio、Antonio Facchetti、Camilla Ferrante、Giorgio A. Pagani、Danilo Pedron、Raffaella Signorini

  DOI：10.1021/ol025703v

  日期：2002.5.1

  [structure: see text]. The synthesis and nonlinear optical characterization of two novel heteroaromatic-based chromophores is described. The new dyes present an A-pi-D-pi-A general framework, where A is a pi-deficient heteroaromatic ring (pyridine, quinoline, benzothiazole) and D a pi-excessive pyrrolyl moiety. Both systems exhibit large two-photon absorption (TPA) values in the femtoseconds regime

  [结构：见文字]。描述了两种新颖的基于杂芳族化合物的生色团的合成和非线性光学表征。新的染料具有A-pi-D-pi-A的一般结构，其中A是pi缺陷的杂芳族环（吡啶，喹啉，苯并噻唑），D则是pi过量的吡咯基部分。两种系统在飞秒状态下均显示出较大的双光子吸收（TPA）值（TPA横截面在150 fs激光脉冲的作用下高达150 x 10（-50）cm（4）s光子（-1）分子（-1） ）。还显示了它们基于TPA的光学限制活性。
• Some Reactions of 2-Cyanomethyl-1,3-benzothiazole with Expected Biological Activity
  作者：A. Y. Hassan

  DOI：10.1080/10426500802590244

  日期：2009.10.30

  was converted to thioamide derivative 8 by reaction with HCl and thioacetamide, and cyclization of this thioamide with α-halogenated ketone gave 9a,b. Reaction of compound 1 and ethylacetate to afford ketonitrile 10. Treatment of 10 with hydrazine hydrate afforded aminopyrazole derivative 11. Substituted 4-aminothiophene 13 has been synthesized by reaction of compound 1 with p-chlorophenyl isothiocyanate

  新的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑 2a,b, 3, 2-aminoquinoline 4, 香豆素 5, 环己烷 6a,b 和 2-(1,3-benzothiazol-2-yl) 亚甲基 7 衍生物已通过以下方法制备2-氰基甲基-1,3-苯并噻唑 1 与 α,β-不饱和腈、α-氯乙酰乙酸乙酯、2-氨基苯甲醛、5-氯水杨醛、α,β-不饱和酮和 2-氨基苯甲硫醇盐酸盐的反应。2-噻唑衍生物 9a、b 由化合物 1 制备，该化合物通过与 HCl 和硫代乙酰胺反应转化为硫代酰胺衍生物 8，并且该硫代酰胺与 α-卤代酮环化得到 9a、b。化合物1和乙酸乙酯反应得到酮腈10。用水合肼处理10得到氨基吡唑衍生物11。取代的 4-氨基噻吩 13 已通过化合物 1 与对氯苯基异硫氰酸酯反应合成。然后将所得产物12用苯甲酰溴烷基化。通过在二恶烷中用亚硝酸钠和盐酸处理相应的溴化锍制备苯基-2-基-羰基羟肟酰氯15。化合物15与α-(1
• Heterocyclic substituted methanides as promising alternatives to the ubiquitous nacnac ligand
  作者：David-R. Dauer、Dietmar Stalke

  DOI：10.1039/c4dt01008f

  日期：——

  been prepared and structurally as well as spectroscopically characterised. In the case of the parent neutral homo-disubstituted bisheterocyclomethanes bis-(benzoxazol-2-yl)-methane (abbreviated as (NCOC6H4)2CH2) (1) and bis-(benzothiazol-2-yl)-methane (abbreviated as (NCSC6H4)2CH2) (2), two interesting ligand systems were investigated with respect to their coordination abilities toward group 13 metals

  已经制备了一系列含有去质子化的双环杂环甲烷的第13组配合物，并在结构上和光谱学上进行了表征。在母体中性均二取代双环杂环甲烷中，双-（苯并恶唑-2-基）-甲烷（缩写为（NCOC 6 H 4）2 CH 2）（1）和双-（苯并噻唑-2-基）-甲烷（缩写为（NCSC 6 H 4）2 CH 2）（2），研究了两个有趣的配体体系对第13组金属的配位能力。在每种情况下，在使酸性亚甲基桥去质子化时，形成β-二酮甲酸酯样结构，其中负电荷围绕整个配体骨架离域。在碳阴离子和酰胺共振结构之间存在介观的稳定作用。将上述配体用AlMe 3，AlMe 2 Cl和GaMe 3处理，以实现骨架的去质子化和同时的金属络合。所得的配合物[Me 2 Al （NCOC 6 H 4）2 CH}]（3），[Me 2Al （NCSC 6 H 4）2 CH}]（4），[ClMeAl （NCOC 6 H 4）2 CH}]（5），[ClMeAl
• Ti (IV) Complexes of Some Heterocyclic Ligands Synthesis, Characterization and Ethylene Polymerization Activity
  作者：Hamdi Elagab

  DOI：10.13005/ojc/320177

  日期：2016.3.25

  31 complexes of bis - (benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole) compounds with Ti (IV) metal centers were synthesized, characterized, activated with methylalumoxane (MAO) and then tested for catalytic ethylene polymerization. The activities of the various catalysts were found to be functions of the hetero atoms in the ligand frameworks. The highest activity was obtained with 39 / MAO (573 kg PE / mol cat. h). The produced polyethylenes showed high molecular weights (up to 1.5 ×106 g/mol) and broad molecular weight distributions (PD = 65). This could result from different interactions of the MAO counterion with the heteroatoms of the catalyst ligand generating different active sites.

  合成了31个双-（苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑）化合物与钛（IV）金属中心的配合物，进行了表征，并用甲基铝氧烷（MAO）激活，然后测试了其在催化乙烯聚合中的活性。各种催化剂的活性被发现与配体框架中的杂原子有关。39 / MAO获得了最高活性（573 kg PE / mol cat. h）。所产生的聚乙烯具有高分子量（最高可达1.5 × 10^6 g/mol）和宽的分子量分布（PD = 65）。这可能是由于MAO反离子与催化剂配体中的杂原子之间不同的相互作用生成了不同的活性位点。
• Head-to-head bisbenzazole derivatives as antiproliferative agents: design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Tugba Ertan-Bolelli、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11030-020-10115-0

  日期：2021.11

  work, a series of bisbenzazole derivatives were designed and synthesized as antiproliferative agents. The antiproliferative activity of these compounds was investigated using MTT assay. Bisbenzazole derivatives showed significant antiproliferative activity against all the four tested cancer cell lines. Among the various bisbenzazole derivatives, bisbenzoxazole derivatives exhibited the most promising

  摘要 在目前的工作中，设计并合成了一系列双苯并唑衍生物作为抗增殖剂。使用 MTT 法研究这些化合物的抗增殖活性。双苯并唑衍生物对所有四种测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性。在各种双苯并唑衍生物中，双苯并恶唑衍生物表现出最有希望的抗癌活性，其次是双苯并咪唑和双苯并噻唑衍生物。与甲氨蝶呤（阳性对照）相比，所有衍生物在正常人细胞中的毒性较低，表明这些双苯并唑衍生物具有选择性和有效的抗增殖活性。详细分析了双苯并唑衍生物中存在的杂芳族系统和接头的构效关系。计算机 ADMET 预测显示，双苯并唑是一种药物样小分子，具有良好的安全性。化合物31是一种潜在的抗增殖打击化合物，具有不同于甲氨蝶呤的独特细胞毒活性。 图形摘要 已设计合成了 21 种双苯并恶唑衍生物，并对其进行了评估，这些衍生物对四种人类肿瘤细胞系具有抗增殖活性。

表征谱图