2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 | 62366-56-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 62366-56-7
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O
• mdl: MFCD08166733
• 分子量: 178.114
• InChiKey: HZBPTKJLNVNRBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  89 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚、苯并咪唑和咪唑的二氮杂环基取代的 N-杂环的合成、稳定性和光反应性

  摘要：

  研究了安装在 N-甲基吲哚、N-甲基苯并咪唑和 N-甲基咪唑杂环部分的三氟甲基二氮丙啶的合成、热稳定性和光反应性。N-Tosyl-3-diazirinylindole 和 N-methyl-2-diazirinylbenzimidazole 被证明是热稳定的，而相应的 2-diazirinylindole 则不是。最不稳定的是 2-二氮杂咪唑，它会快速分解。用乙醇淬灭表明形成了相应的卡宾。通过卡宾的放热缩氨酸开环使分解合理化。量子力学计算 [B3LYP/6-311G(2d,2p)] 预测所有卡宾的单线态基态。因此，Friedel-Crafts 烷基化产物在辐照（350 nm，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402354
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以74%的产率得到2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚、苯并咪唑和咪唑的二氮杂环基取代的 N-杂环的合成、稳定性和光反应性

  摘要：

  研究了安装在 N-甲基吲哚、N-甲基苯并咪唑和 N-甲基咪唑杂环部分的三氟甲基二氮丙啶的合成、热稳定性和光反应性。N-Tosyl-3-diazirinylindole 和 N-methyl-2-diazirinylbenzimidazole 被证明是热稳定的，而相应的 2-diazirinylindole 则不是。最不稳定的是 2-二氮杂咪唑，它会快速分解。用乙醇淬灭表明形成了相应的卡宾。通过卡宾的放热缩氨酸开环使分解合理化。量子力学计算 [B3LYP/6-311G(2d,2p)] 预测所有卡宾的单线态基态。因此，Friedel-Crafts 烷基化产物在辐照（350 nm，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402354

文献信息

• Reaction of enamines with trifluoromethyl containing carbonyl reagents
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Tatyana E. Shubina、Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Reinhard Schmutzler、Peter G. Jones、Aleksandr M. Pinchuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.014

  日期：2010.2

  The reaction of linear push–pull enamines bearing a methyl group at the α-position with a set of trifluoromethylated carbonyl compounds was investigated. It has been found that the reaction proceeds at the methyl group of the enamines. The first computational study of the reaction between push–pull enamines and strong electrophilic reagents was reported. Out of three pathways considered DFT and MP2

  研究了在α位带有甲基的线性推挽式烯胺与一组三氟甲基化羰基化合物的反应。已经发现反应在烯胺的甲基处进行。据报道，对推挽式烯胺与强亲电试剂之间的反应进行了首次计算研究。在DFT和MP2计算中考虑的三种途径中，以前仅根据实验结果提出的建议就支持烯机理。
• 2-(Trifluoroacetyl)imidazoles, 2-Trifluoroacetyl-1,3-thi­azoles, and 2-Trifluoroacetyl-1,3-oxazoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Panov、Igor Pervak、Evgenij Zarudnitskii、Oleg Shishkin、Aleksandr Yurchenko、Alexander Shivanyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1032197

  日期：2008.3

  A facile method of trifluoroacylation of imidazoles, 1,3-thiazoles, and 1,3-oxazoles with trifluoroacetic anhydride resulted in a set of heterocyclic trifluoromethyl-containing ketones. Unlike common ketones, these compounds form stable hydrates and enter into noncatalytic ene reactions with terminal olefins affording the corresponding allyl alcohols.

  一种简便的方法，利用三氟乙酸酐对咪唑、1,3-噻唑和1,3-噁唑进行三氟乙酰化，得到了一系列含三氟甲基的杂环酮。与常见的酮不同，这些化合物形成稳定的醇合物，并与末端烯烃发生非催化性Ene反应，生成相应的烯丙醇。
• Decarboxylative Aldol-Type Reaction of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-diazoles with Activated Acetic Acids
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1087985

  日期：2009.4

  The highly electrophilic ketones 2-(trifluoroacetyl)-1,3-diazoles easily undergo a decarboxylative aldol-type reaction with activated acetic acids to afford heterocyclic trifluoromethyl-substituted alcohols bearing various functionalities. heterocycles - 1,3-diazoles - aldol reactions - trifluoro­methyl compounds - alcohols

  高亲电性酮2-（三氟乙酰基）-1,3-二唑容易与活化的乙酸发生脱羧醛醇型反应，从而得到带有各种官能团的杂环三氟甲基取代的醇。 杂环-1,3-二唑-羟醛反应-三氟甲基化合物-醇
• Baylis-Hillman Reactions of 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Pavel Khodakovskiy、Alexander Shivanyuk、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0028-1083150

  日期：——

  2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles readily react with methyl acrylate and acrylonitrile under Baylis-Hillman reaction conditions to afford heterocyclic trifluoromethyl-containing allylic alcohols in 36-97% yields. The thus obtained Baylis-Hillman adducts readily undergo Michael addition reactions with various nucleophiles.

  2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在Baylis-Hillman反应条件下，能够与丙烯酸甲酯和丙烯腈迅速反应，得到含有三氟甲基的杂环烯丙醇，产率为36-97%。所得到的Baylis-Hillman加成物能够与各种亲核试剂迅速发生迈克尔加成反应。
• Noncatalytic Electrophilic Oxyalkylation of Some Five-Membered Heterocycles with 2-(Trifluoroacetyl)-1,3-azoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Dmitriy Volochnyuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218633

  日期：2010.3

  A set of electrophilic 2-(trifluoroacetyl)-1,3-azoles demonstrated­ excellent activity in the C-oxyalkylation of pyrrole, furan, thiophene, 1,3-thiazole, and 1,2-oxazole derivatives. The reaction conditions and the yields of the corresponding trifluoromethyl-substituted alcohols depend strongly on both the electronic and steric nature of the 1,3-azole unit.

  一组电亲性2-(三氟乙酰基)-1,3-唑类化合物在吡咯、呋喃、噻吩、1,3-噻唑和1,2-噁唑衍生物的C-氧烷基化反应中表现出了优异的活性。反应条件和相应三氟甲基取代醇的产率强烈依赖于1,3-唑单元的电子性质和立体性质。