2,7-二叔丁基-9H-咔唑 | 69386-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二叔丁基-9H-咔唑
• 英文名称: 2,7-di-tert-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-di-tert-butylcarbazole；2,7-ditert-butyl-9H-carbazole
• CAS: 69386-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: YAWXNJICXSLGGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二叔丁基-9H-咔唑 在 copper(I) oxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 C₅₀H₅₈AlN₃O₃
  参考文献：
  名称：

  A salen–Al/carbazole dyad-based guest–host assembly: enhancement of luminescence efficiency via intramolecular energy transfer

  摘要：

  一种新型的salen-Al/carbazole二元复合物被合成。这些复合物通过显著的IET过程表现出增强的发光效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc01528g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基苯并 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,7-二叔丁基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的2-硝基联苯的还原环化反应：咔唑的实用便捷合成方法

  摘要：

  描述了使用Cadogan反应的新型修饰从相应的2-硝基联苯衍生物合成一系列取代的咔唑。2-硝基联苯的环化是通过在适当的溶剂中使用稍微过量的三苯膦通过硝基的还原性脱氧来实现的。我们已经观察到在这些条件下温度对转化率的依赖性，较高沸点的溶剂可在一系列底物上提供较高的收率。新的反应条件非常简单易行，可以耐受各种官能团，并在不存在不需要的副产物的情况下生成咔唑产物。

  DOI：

  10.1021/jo0503299

文献信息

• Photo-induced copper-catalyzed alkynylation and amination of remote unactivated C(sp³)-H bonds
  作者：Zhusong Cao、Jianye Li、Youwen Sun、Hanwen Zhang、Xueling Mo、Xin Cao、Guozhu Zhang

  DOI：10.1039/d0sc05883a

  日期：——

  method for remote radical C–H alkynylation and amination of diverse aliphatic alcohols has been developed. The reaction features a copper nucleophile complex formed in situ as a photocatalyst, which reduces the silicon-tethered aliphatic iodide to an alkyl radical to initiate 1,n-hydrogen atom transfer. Unactivated secondary and tertiary C–H bonds at β, γ, and δ positions can be functionalized in a predictable

  开发了一种对多种脂肪醇进行远程自由基 C-H 炔基化和胺化的方法。该反应以原位形成的铜亲核络合物作为光催化剂，将硅束缚的脂肪族碘化物还原为烷基，从而引发 1, n-氢原子转移。 β、γ 和 δ 位处未活化的二级和三级 C-H 键可以以可预测的方式功能化。
• 可溶液喷涂的OLED材料
  申请人：石家庄诚志永华显示材料有限公司

  公开号：CN105481755A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一系列可溶液喷涂的OLED材料。该材料的结构如式I所示。该式I所示材料具有在有机溶剂中易溶、热稳定性好，可用于打印、滴注、涂布、印刷等流体制程的方式制备发光设备。利用该材料用涂布的方式制备的有机电致发光器件功率效率好，材料利用率高，大大降低了OLED器件的制造成本，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。该有机电致发光二极管材料作为发光层中的主体材料或者掺杂材料或者单独作为发光材料或者作为空穴传输材料或者电子传输材料的应用也在保护范围内。
• 一系列咔唑衍生物
  申请人：石家庄诚志永华显示材料有限公司

  公开号：CN105399748B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明公开了一系列咔唑衍生物的OLED材料及其制备方法与在有机发光二极管中的应用。该材料的结构如式I所示。该式I所示材料具有热稳定性好，发射峰窄，三线态能级和量子效率高等特点。利用该材料制备的有机电致发光器件功率效率好，寿命长，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。该有机电致发光二极管材料作为发光层中的主体材料或者掺杂材料或者单独作为发光材料或者作为空穴传输材料或者电子传输材料的应用也在保护范围内。
• Dioxomolybdenum(VI)-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroaromatics. Synthesis of Carbazoles and Indoles
  作者：Roberto Sanz、Jaime Escribano、María R. Pedrosa、Rafael Aguado、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1002/adsc.200600384

  日期：2007.3.5

  Reductive cyclization of nitrobiphenyls and nitrostyrenes to carbazoles and indoles, respectively, is carried out by triphenylphosphine under mild conditions catalyzed by a dichlorodioxomolybdenum(VI) complex. A one-pot procedure for the synthesis of regioselectively functionalized indoles has been developed from commercially available o-nitrobenzaldehydes and phosphoranes.

  三苯基膦在二氯二氧代钼（VI）络合物催化下，在温和条件下，将硝基联苯和硝基苯乙烯还原环化为咔唑和吲哚。从市场上可买到的邻硝基苯甲醛和膦烷开发了一种一锅法合成区域选择性官能化的吲哚。
• [EN] ORGANIC MOLECULE, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULE ORGANIQUE, EN PARTICULIER DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2018229053A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to an organic compound, in particular for the application in organic optoelectronic devices. According to the invention, the organic compound has - a first chemical moiety with a structure of formula (I) and - two second chemical moieties, each with a structure of formula (II), wherein the first chemical moiety is linked to each of the two second chemical moieties via a single bond; wherein LT is N or C-R1; LV is N or C-R1; LW is N or C-W; and exactly one ring atom selected from the group consisting of LT, LV and LW is N, exactly one substituent selected from the group consisting of RT, RV and RW is CN, exactly one substituent selected from the group consisting of LW, Y and X represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety and one of the two second chemical moieties, and exactly one substituent selected from the group consisting of RW, RY and RX represents the binding site of a single bond linking the first chemical moiety and one of the two second chemical moieties.

  本发明涉及一种有机化合物，特别适用于有机光电器件中的应用。根据本发明，所述有机化合物具有以下特征：- 第一化学基团的结构式为(I)，- 两个第二化学基团，每个化学基团的结构式为(II)，其中第一化学基团通过单键与两个第二化学基团相连；其中LT为N或C-R1；LV为N或C-R1；LW为N或C-W；并且从LT，LV和LW组成的群组中精确选择一个环原子为N，从RT，RV和RW组成的群组中精确选择一个取代基为CN，从LW，Y和X组成的群组中精确选择一个取代基表示第一化学基团和两个第二化学基团之间单键的结合位点，从RW，RY和RX组成的群组中精确选择一个取代基表示第一化学基团和两个第二化学基团之间单键的结合位点。