2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮 | 943861-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
• 英文名称: 2,9-dibromo-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 943861-95-8
• 化学式: C₁₂H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 367.984
• InChiKey: PVWHEXBKSREKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,9-dichloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化不对称溴1,10-菲咯啉并随后进行羟基化，脱羰和氯化反应

  摘要：

  本文介绍了对不对称溴苯酚氧化的系统研究，发现反应温度是产生氧化或氧化溴化产物的关键参数。在2-溴-苯酚和4-溴-苯酚的情况下，区域选择性的C3-溴化合物以中等产率产生。还研究了溴代苯酚的后续羟基化和脱羰基作用，其中已分离出一系列溴代二氮杂芴酮和苯乙酮。此外，通过用过量的POCl 3处理溴代或溴代，已经获得了各种氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.015
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二溴-1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  氧化不对称溴1,10-菲咯啉并随后进行羟基化，脱羰和氯化反应

  摘要：

  本文介绍了对不对称溴苯酚氧化的系统研究，发现反应温度是产生氧化或氧化溴化产物的关键参数。在2-溴-苯酚和4-溴-苯酚的情况下，区域选择性的C3-溴化合物以中等产率产生。还研究了溴代苯酚的后续羟基化和脱羰基作用，其中已分离出一系列溴代二氮杂芴酮和苯乙酮。此外，通过用过量的POCl 3处理溴代或溴代，已经获得了各种氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.015

文献信息

• Strong Visible‐Light‐Absorbing Cuprous Sensitizers for Dramatically Boosting Photocatalysis
  作者：Kai‐Kai Chen、Song Guo、Heyuan Liu、Xiyou Li、Zhi‐Ming Zhang、Tong‐Bu Lu

  DOI：10.1002/anie.202003251

  日期：2020.7.27

  electronically conjugated bridge, resulting in the first SVLA CuI PSs (Cu‐2 and Cu‐3 ). Cu‐3 has an extremely high molar extinction coefficient of 162 260 m −1 cm−1 at 518 nm, over 62 times higher than that of traditional CuI PS (Cu‐1 ). The photooxidation activity of Cu‐3 is much greater than that of Cu‐1 and noble‐metal PSs (Ru(bpy)32+ and Ir(ppy)3+) for both energy‐ and electron‐transfer reactions. Femto‐ and

  开发能显着提高太阳能利用率的强可见光吸收（​​SVLA）富地球光敏剂（PSs）是非常可取的，但这仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们通过将硼联吡啶（Bodipy）和具有电子共轭桥的Cu I络合物桥接，采用了键合能量转移（TBET）策略，从而产生了第一个SVLA Cu I PS（Cu-2和Cu-3）。Cu‐3在518 nm处具有162 260 m -1  cm -1的极高摩尔消光系数 ，是传统Cu I PS（Cu‐1）。对于能量转移和电子转移反应，Cu-3的光氧化活性远大于Cu-1和贵金属PS（Ru（bpy）3 2+和Ir（ppy）3 +）。飞秒和纳秒瞬态吸收和理论研究表明，Cu-3中的“乒乓”能量转移过程涉及从Bodipy到Cu I络合物的正向单重态TBET和向后的三重态-三重态-三重态能量转移，这对长时间生命和Bodipy定位的三重态激发态。
• Electronic Control of RuII Complexes with Proximal Oxophilic Phenylselenium Tethers: Synthesis, Characterization, and Activation of Molecular Oxygen
  作者：Kaiji Shen、Haviv Ben‐David、Alexander Laskavy、Gregory Leitus、Linda J. W. Simon、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/ejic.201600123

  日期：2016.6

  = LB = 6,6′-bis(phenylselanyl)-2,2′-bipyridine. The research objective was to evaluate the potential of these compounds to activate ground-state molecular oxygen to form higher-valent Ru–O–Se bonds by cleavage of the O–O bond of O2. All of the compounds prepared indeed activated O2 to form Ru–O–Se moieties, as observable by UV/Vis spectroscopy, mass spectrometry, or X-ray crystallography.

  各种钌 (II) 与通式 [RuIILALB]X2 LA = LB = 6,6'-双[(4-甲氧基苯基)硒基]-2,2'-联吡啶的近端亲氧苯基硒基团的配合物；6,6'-双[(硝基苯基)硒基]-2,2'-联吡啶；3,6-双(苯基硒基)双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪；制备了 LA = 6,6'-双（苯基硒基）-2,2'-联吡啶，LB = 三联吡啶}。与先前报道的具有 LA = LB = 6,6'-双（苯基硒基）-2,2'-联吡啶的化合物相比，这些化合物的取代模式被设计为具有不同的吸电子/供电子特性或不同的结合基序. 研究目标是评估这些化合物通过裂解 O2 的 O-O 键来激活基态分子氧以形成更高价的 Ru-O-Se 键的潜力。
• Realizing Record‐High Electroluminescence Efficiency of 31.5 % for Red Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules
  作者：Zheyi Cai、Xing Wu、Hao Liu、Jingjing Guo、Dezhi Yang、Dongge Ma、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202111172

  日期：2021.10.25

  (692–710 nm) in neat films and red delayed fluorescence (606–630 nm) with high photoluminescence quantum yields (73–90%) in doped films. They prefer horizontal orientation with large horizontal dipole ratios in films, rendering high optical out-coupling factors (0.39–0.41). Their non-doped OLEDs exhibit NIR lights (716–748 nm) with maximum external quantum efficiencies (ηext,max) of 1.0–1.9%. And their

  开发了由吸电子吡嗪基 [2,3-f][1,10] 菲咯啉-2,3-二腈核和各种供电子三芳胺组成的定制红色热激活延迟荧光 (TADF) 分子。它们可以形成分子内氢键，有利于提高发射效率和促进水平取向，在纯薄膜中显示近红外（NIR）发射（692-710 nm）和具有高光致发光量子的红色延迟荧光（606-630 nm）掺杂薄膜的产率 (73–90%)。它们更喜欢在薄膜中具有大水平偶极子比的水平取向，从而产生高光学耦合系数 (0.39–0.41)。他们的非掺杂 OLED 表现出 NIR 光 (716–748 nm)，具有最大的外部量子效率 ( η ext,max) 的 1.0–1.9%。他们的掺杂 OLED 发出红光（606-648 nm）并达到创纪录的η ext,max高达 31.5%。这些新的红色 TADF 材料在显示和照明设备中应该有很大的潜力。
• 基于吡唑并[2,3-F][1,10]菲啰啉-2,3-二腈的有机电致发光材料及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113416190B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一类基于吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈的有机电致发光材料及其在OLED中的应用。本发明的基于吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈的有机电致发光材料及其在OLED中的应用的有机电致发光材料以吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈为核心，在两边接上相同的给电子基团，所得分子结构较刚性，水平取向比率高，同时具有TADF特性；因此本发明材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率的特征。基于此类材料可制备出高效率、低效率滚降的有机电致发光器件。
• 偏三嗪并菲啰啉类衍生物和电子器件及用途
  申请人：苏州久显新材料有限公司

  公开号：CN111825672A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明涉及偏三嗪并菲啰啉([1,2,4]三嗪并[5,6‑f][1,10]菲啰啉)类衍生物和电子器件及用途。本发明的偏三嗪并菲啰啉类衍生物通过引入偏三嗪并菲啰啉类刚性结构，得到的偏三嗪并菲啰啉类衍生物成膜性和热稳定性优异，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明的偏三嗪并菲啰啉类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。此外，本发明的偏三嗪并菲啰啉类衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。