2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮 | 943861-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
• 英文名称: 2,9-dibromo-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 943861-95-8
• 化学式: C₁₂H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 367.984
• InChiKey: PVWHEXBKSREKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,9-dichloro-1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化不对称溴1,10-菲咯啉并随后进行羟基化，脱羰和氯化反应

  摘要：

  本文介绍了对不对称溴苯酚氧化的系统研究，发现反应温度是产生氧化或氧化溴化产物的关键参数。在2-溴-苯酚和4-溴-苯酚的情况下，区域选择性的C3-溴化合物以中等产率产生。还研究了溴代苯酚的后续羟基化和脱羰基作用，其中已分离出一系列溴代二氮杂芴酮和苯乙酮。此外，通过用过量的POCl 3处理溴代或溴代，已经获得了各种氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.015
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二溴-1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  氧化不对称溴1,10-菲咯啉并随后进行羟基化，脱羰和氯化反应

  摘要：

  本文介绍了对不对称溴苯酚氧化的系统研究，发现反应温度是产生氧化或氧化溴化产物的关键参数。在2-溴-苯酚和4-溴-苯酚的情况下，区域选择性的C3-溴化合物以中等产率产生。还研究了溴代苯酚的后续羟基化和脱羰基作用，其中已分离出一系列溴代二氮杂芴酮和苯乙酮。此外，通过用过量的POCl 3处理溴代或溴代，已经获得了各种氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.015

文献信息

• Strong Visible‐Light‐Absorbing Cuprous Sensitizers for Dramatically Boosting Photocatalysis
  作者：Kai‐Kai Chen、Song Guo、Heyuan Liu、Xiyou Li、Zhi‐Ming Zhang、Tong‐Bu Lu

  DOI：10.1002/anie.202003251

  日期：2020.7.27

  electronically conjugated bridge, resulting in the first SVLA CuI PSs (Cu‐2 and Cu‐3 ). Cu‐3 has an extremely high molar extinction coefficient of 162 260 m −1 cm−1 at 518 nm, over 62 times higher than that of traditional CuI PS (Cu‐1 ). The photooxidation activity of Cu‐3 is much greater than that of Cu‐1 and noble‐metal PSs (Ru(bpy)32+ and Ir(ppy)3+) for both energy‐ and electron‐transfer reactions. Femto‐ and

  开发能显着提高太阳能利用率的强可见光吸收（​​SVLA）富地球光敏剂（PSs）是非常可取的，但这仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们通过将硼联吡啶（Bodipy）和具有电子共轭桥的Cu I络合物桥接，采用了键合能量转移（TBET）策略，从而产生了第一个SVLA Cu I PS（Cu-2和Cu-3）。Cu‐3在518 nm处具有162 260 m -1  cm -1的极高摩尔消光系数 ，是传统Cu I PS（Cu‐1）。对于能量转移和电子转移反应，Cu-3的光氧化活性远大于Cu-1和贵金属PS（Ru（bpy）3 2+和Ir（ppy）3 +）。飞秒和纳秒瞬态吸收和理论研究表明，Cu-3中的“乒乓”能量转移过程涉及从Bodipy到Cu I络合物的正向单重态TBET和向后的三重态-三重态-三重态能量转移，这对长时间生命和Bodipy定位的三重态激发态。
• Electronic Control of RuII Complexes with Proximal Oxophilic Phenylselenium Tethers: Synthesis, Characterization, and Activation of Molecular Oxygen
  作者：Kaiji Shen、Haviv Ben‐David、Alexander Laskavy、Gregory Leitus、Linda J. W. Simon、Ronny Neumann

  DOI：10.1002/ejic.201600123

  日期：2016.6

  = LB = 6,6′-bis(phenylselanyl)-2,2′-bipyridine. The research objective was to evaluate the potential of these compounds to activate ground-state molecular oxygen to form higher-valent Ru–O–Se bonds by cleavage of the O–O bond of O2. All of the compounds prepared indeed activated O2 to form Ru–O–Se moieties, as observable by UV/Vis spectroscopy, mass spectrometry, or X-ray crystallography.

  各种钌 (II) 与通式 [RuIILALB]X2 LA = LB = 6,6'-双[(4-甲氧基苯基)硒基]-2,2'-联吡啶的近端亲氧苯基硒基团的配合物；6,6'-双[(硝基苯基)硒基]-2,2'-联吡啶；3,6-双(苯基硒基)双吡啶并[3,2-a:2',3'-c]吩嗪；制备了 LA = 6,6'-双（苯基硒基）-2,2'-联吡啶，LB = 三联吡啶}。与先前报道的具有 LA = LB = 6,6'-双（苯基硒基）-2,2'-联吡啶的化合物相比，这些化合物的取代模式被设计为具有不同的吸电子/供电子特性或不同的结合基序. 研究目标是评估这些化合物通过裂解 O2 的 O-O 键来激活基态分子氧以形成更高价的 Ru-O-Se 键的潜力。
• Realizing Record‐High Electroluminescence Efficiency of 31.5 % for Red Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules
  作者：Zheyi Cai、Xing Wu、Hao Liu、Jingjing Guo、Dezhi Yang、Dongge Ma、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202111172

  日期：2021.10.25

  (692–710 nm) in neat films and red delayed fluorescence (606–630 nm) with high photoluminescence quantum yields (73–90%) in doped films. They prefer horizontal orientation with large horizontal dipole ratios in films, rendering high optical out-coupling factors (0.39–0.41). Their non-doped OLEDs exhibit NIR lights (716–748 nm) with maximum external quantum efficiencies (ηext,max) of 1.0–1.9%. And their

  开发了由吸电子吡嗪基 [2,3-f][1,10] 菲咯啉-2,3-二腈核和各种供电子三芳胺组成的定制红色热激活延迟荧光 (TADF) 分子。它们可以形成分子内氢键，有利于提高发射效率和促进水平取向，在纯薄膜中显示近红外（NIR）发射（692-710 nm）和具有高光致发光量子的红色延迟荧光（606-630 nm）掺杂薄膜的产率 (73–90%)。它们更喜欢在薄膜中具有大水平偶极子比的水平取向，从而产生高光学耦合系数 (0.39–0.41)。他们的非掺杂 OLED 表现出 NIR 光 (716–748 nm)，具有最大的外部量子效率 ( η ext,max) 的 1.0–1.9%。他们的掺杂 OLED 发出红光（606-648 nm）并达到创纪录的η ext,max高达 31.5%。这些新的红色 TADF 材料在显示和照明设备中应该有很大的潜力。
• 基于吡唑并[2,3-F][1,10]菲啰啉-2,3-二腈的有机电致发光材料及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113416190B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一类基于吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈的有机电致发光材料及其在OLED中的应用。本发明的基于吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈的有机电致发光材料及其在OLED中的应用的有机电致发光材料以吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈为核心，在两边接上相同的给电子基团，所得分子结构较刚性，水平取向比率高，同时具有TADF特性；因此本发明材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率的特征。基于此类材料可制备出高效率、低效率滚降的有机电致发光器件。
• Highly Ordered, Self‐Assembled Monolayers of a Spin‐Crossover Complex with In‐Plane Interactions
  作者：Sipeng Zheng、Silvia Spa、Erik P. Geest、Jan M. Ruitenbeek、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/ejic.202100290

  日期：2021.7.26

  C12 alkyl chain and two N−H bridges (compound 1) and of its iron(II) complex [Fe(1)(NCS)2] (compound 2), are described. Magnetic susceptibility data for bulk samples of 2 confirmed their gradual spin-crossover properties. The self-assembly of 1 and 2 on highly ordered pyrolytic graphite surfaces (HOPG) was investigated by Scanning Tunneling Microscopy (STM). Both compounds 1 and 2 formed ordered monolayers

  对于电子器件中分子开关的技术集成，此类开关的自组装纳米材料备受追捧。描述了带有 C12 烷基链和两个 NH 桥的新四吡啶基配体（化合物1）及其铁（II）配合物 [Fe( 1 )(NCS) 2 ]（化合物2）的合成。2 个大块样品的磁化率数据证实了它们的逐渐自旋交叉特性。通过扫描隧道显微镜 (STM) 研究了1和2在高度有序的热解石墨表面 (HOPG) 上的自组装。化合物1和2通过滴铸沉积后形成有序的单层。这两种化合物的模式非常不同，这归因于 Fe(NCS) 2与四齿螯合物配位前后根本不同的氢键网络。为1和2的自组装提供了两种可能的模型。这项工作表明，可以设计在高度有序的单层薄膜表面上自组装的分子开关。这是自旋开关材料开发的重要一步，它可以简化分子开关在例如存储器和传感设备中的集成。