2,7-二甲氧基-9-咔唑 | 61822-18-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二甲氧基-9-咔唑
• 英文名称: 2,7-dimethoxycarbazole
• 英文别名: 2,7-Dimethoxy-9H-Carbazole；clausine V
• CAS: 61822-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OFGBQGFYHXYVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285 °C
• 沸点：
  426.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  319nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲氧基-9-咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,6-dibromo-2,7-dimethoxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  9,9'- AND 2,2'-SUBSTITUTED 3,3'-BICARBAZOLYL DERIVATIVES FOR USE IN SEMICONDUCTING MATERIALS AS A HOST MATRIX FOR PHOSPHORESCENT EMITTERS

  摘要：

  公开号：

  EP1838671B1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxy-2-nitrobiphenyl 在 1,10-菲罗啉 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 甲酸苯酯 、 sodium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2,7-二甲氧基-9-咔唑
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸苯酯作为 CO 替代物催化 2-硝基联苯的还原环化：9H-咔唑的稳健合成

  摘要：

  描述了通过原位释放的 CO操作的钯/菲咯啉催化的邻硝基联苯还原环化为 9 H-咔唑。在本方法中，甲酸苯酯的存在对于避免使用高压设备是必不可少的，并且允许在单个厚壁玻璃管中进行反应。催化甲酸盐分解的碱的特性对反应的选择性至关重要。催化剂的稳定性受氯阴离子存在的影响。咔唑产率通常高于之前报道的使用加压 CO 的产率。优化的催化系统具有出色的稳定性和耐湿性和耐空气性，可以在低催化剂负载下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.03.024

文献信息

• Chemoselective arylation of phenols with bromo-nitroarenes: synthesis of nitro-biaryl-ols and their conversion into benzofurans and carbazoles
  作者：Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Ajay Verma、Sadhan Jana、Moh. Sattar、Shailesh Kumar、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc03090g

  日期：——

  A series of substituted phenols were chemoselectively arylated with bromo-nitroarenes using KO^tBu at room temperature via an S_NAr pathway.

  一系列取代酚在室温下使用KO^tBu与溴化硝基芳烃进行化学选择性芳基化，通过S_NAr途径。
• “On Water’’ Promoted Ullmann-Type C–N Bond-Forming Reactions: Application to Carbazole Alkaloids by Selective N-Arylation of Aminophenols
  作者：Gargi Chakraborti、Sushovan Paladhi、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03020

  日期：2018.7.20

  amines and nucleobases have also been used, affording the corresponding coupling products in good to excellent yields. Moreover, this method has been employed for chemoselective C–N arylation of aminophenols and further utilized for the synthesis of carbazole natural products, avoiding the protection and deprotection steps.

  据报道，使用基于CuI的催化系统，结合易得的脯氨酰胺配体，可以在水性介质中将多种芳香族脂肪族胺与芳基卤化物进行Ullmann型交叉偶联。该方法温和且耐空气，湿气和各种官能团，为接触各种胺化产品提供了一种新颖的方法。也已使用仲胺，如杂芳族胺和核碱基，以良好至优异的产率提供相应的偶联产物。此外，该方法已用于氨基酚的化学选择性C–N芳基化，并进一步用于咔唑天然产物的合成，从而避免了保护和脱保护步骤。
• Toward Polynuclear Ru–Cu Catalytic Dehydrogenative C–N Bond Formation, on the Reactivity of Carbazoles
  作者：Marie-Laure Louillat、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/ol303216u

  日期：2013.1.4

  The cooperative action of Ru and Cu catalysts enables direct polynuclear C–H and N–H activation for the dehydrogenative N-carbazolation of carbazoles, selectively at the C1 position. Initial mechanistic experiments are presented and discussed.

  Ru和Cu催化剂的协同作用可实现直接多核C–H和N–H活化，以选择性地在C1位置进行咔唑的脱氢N-咔唑化反应。初步的机械实验介绍和讨论。
• Ruthenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative<i>ortho</i>-N-Carbazolation of Diarylamines: Versatile Access to Unsymmetrical Diamines
  作者：Marie-Laure Louillat、Agostino Biafora、Fabien Legros、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.201308601

  日期：2014.3.24

  The dehydrogenative C–N cross‐coupling of unprotected, secondary anilines through ortho‐N‐carbazolation has been achieved using a Ru catalytic system with O2 as the terminal oxidant. The reactions proceed in an intermolecular fashion, selectively in the ortho position. Implications for the field of organic synthesis are discussed.

  通过使用O 2作为末端氧化剂的Ru催化体系，可以通过邻N-咔唑化作用使未保护的仲苯胺进行脱氢C-N交叉偶联。反应以分子间方式进行，选择性地在邻位进行。讨论了对有机合成领域的影响。
• 咔唑杯芳烃四环衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107663211B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明属于医药技术领域，涉及咔唑杯芳烃衍生物及其制备方法和作为致癌物荧光分子探针的应用。本发明的咔唑杯芳烃四环衍生物的结构通式如下，其中，R1：C1~C4的脂肪链胺或吡啶烷基，R2：C1~C3的直链或支链烷基，R3：C1~C3的直链或支链烷基，R4：C1~C3的直链或支链烷基，Y：卤素。结果表明，改造后的分子在水溶液中可以识别甲苯和双酚A、双酚AF和双酚F等致癌物，其荧光响应的灵敏度较高。