2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑 | 6965-02-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2,2'-bi-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2,2'-bibenzimidazole；2-(1h-benzimidazol-2-yl)-1h-benzimidazole
• CAS: 6965-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• mdl: MFCD00047158
• 分子量: 234.26
• InChiKey: VEZJRJGLFIXQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  542.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑 在 CO 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联苯并咪唑酸根阴离子作为阳离子异核金（I）-铑（I）配合物中的桥连配体。[（Ph 3 P）2 Au 2（µ-bbzim）Rh（cod）] [ClO 4 ]·CHCl 3的晶体结构

  摘要：

  通式[LAu（µ-Hbbzim）RhR] [ClO 4 ] [L = P（OMe）3或PPh 3的杂双核配合物；通过用Ag [ClO 4 ]和[AuClL]处理[Rh（Hbbzim）R]来制备R ＝环-八-1,5-二烯（鳕鱼）或降冰片-2,5-二烯（nbd）]。双核2,2'- bibenzimidazolate金（我的类型[Au中）（bbzim =二价阴离子的2,2'-二苯并咪唑）络合物2（bbzim）L- 2 ] [L = P（OME）3或PPH 3 ; L 2 =双（二苯基膦基）甲烷（dppm）或1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）]与[Rh（cod）（OCMe 2）x ] [ClO 4]，得到通式[L 2 Au 2（µ-bbzim）Rh（cod）] [ClO 4 ]的新的异三核配合物。一氧化碳通过络合物的溶液鼓泡通常导致形成相应的二羰基铑物质。尽管如此，[（Ph 3 P）Au（µ-Hbbzim）Rh（cod）]

  DOI：

  10.1039/dt9830000323
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 potassium permanganate 、 PPA 、 sodium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Ramaiah; Grossert; Hooper, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 3, p. 140 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯四氢-2H-吡喃 、 邻氯苯腈 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 N-tris(trimethylsilyl)silyladamantan-1-amine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  未活化烷基氯化物的交叉电偶偶联

  摘要：

  烷基氯是长期稳定的化学原料，仍然是过渡金属催化中未充分利用的亲电子试剂类别之一。克服 C(sp3)-Cl 键活化的内在限制，我们报告了一种新型有机硅烷试剂的开发，该试剂可以在温和的光催化条件下参与氯原子的提取。特别是，我们描述了这种机制在双镍/光氧化还原催化协议中的应用，该协议使未活化的烷基氯化物和芳基氯化物的首次交叉亲电偶联成为可能。采用这些低毒性、丰富且可商购的有机氯化物构件，该方法允许访问广泛的高度功能化的 C(sp2)-C(sp3) 耦合加合物，包括许多药物类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04812

文献信息

• Nucleic acid interaction and antibacterial behaviours of a ternary palladium(II) complexes
  作者：Mohan N. Patel、Promise A. Dosi、Bhupesh S. Bhatt

  DOI：10.1016/j.saa.2011.10.077

  日期：2012.2

  The bidentate ligands and Pd(II) complexes have been synthesized and characterized using elemental analysis (C, H, N), (1)H NMR, (13)C NMR, electronic spectra, FT-IR and FAB mass spectroscopy. The binding of palladium complexes with calf thymus DNA (CT DNA) has been explored using absorption titration, DNA melting temperature and viscosity measurements. The cleavage reaction on pUC19 DNA has been monitored

  二齿配体和Pd（II）配合物已经合成并使用元素分析（C，H，N），（1）H NMR，（13）C NMR，电子光谱，FT-IR和FAB质谱表征。钯配合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的结合已通过吸收滴定，DNA熔解温度和粘度测量进行了研究。通过琼脂糖凝胶电泳监测对pUC19 DNA的切割反应。结果表明，复合物可以通过插入模式与DNA结合，并表现出核酸酶活性，其中超螺旋形式转化为开环形式。配体和配合物的抗菌活性已经对三种革兰氏（-ve）和两种革兰氏（+ ve）微生物进行了研究，研究表明，所有配合物均显示出比配体和钯盐更好的微生物抑制活性。
• [EN] RADIOPROTECTOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2011123890A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The invention relates to novel compounds, processes for their preparation and their use in protecting biological materials from radiation damage (radioprotection). Preferred compounds of the invention are those of Formula (II), as follows: wherein W represents -N(R1R2) where R1 and R2 are not both hydrogen and where they may together form a 5, 6 or 7 membered ring structure, -NHN(R1R2), NHR3N(R1R2), -NHR3OR2, -N(R3)R3OR2, -N(R1)R3OR3OR3, OR3NR1R2, -OR3 or W represents piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl or diazepanyl each of which may be optionally substituted by C1 to C4 alkyl, C2 to C4 alkenyl, -N(CO)N(R1R2), -N(CO)OR1, -N(CO)OR3OH, -(CO)NR1R2, -R3(CO)NR1R2, -R3OR1, -OR1, -N(R1R2) OR -NH-; R1 and R2 are the or different and are selected from hydrogen, C1 to C4 alkyl or C2 to C4 alkenyl; group or chain; Z is the same or different and represents N or CH; Z' is the same or different and represents N or C; X represents CH, N or NH, where ⃜⃜ is a double bond when X is CH or N and a single bond when X is NH; X' represents N or NH, wherein when X is CH or N X' is NH and wherein X and X' are different and further where ≃≃≃is a double bond when X' is N and a single bond when X' is NH; Q represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; Q1 is absent when Z' is N and when Z' is C it represents H, alkoxyl, -NR1R2, F or Cl; A represents a five to ten membered single or multiple ring structure with heterocyclic N or O located at the ortho position, said ring including optional double bonds, substitutions and/or other heteroatoms and pharmaceutically acceptable derivatives thereof.

  该发明涉及新化合物、其制备方法以及它们在保护生物材料免受辐射损伤（辐射防护）方面的用途。该发明的优选化合物为以下式（II）的化合物：其中W代表-N（R1R2），其中R1和R2不同时为氢，它们可以共同形成一个5、6或7元环结构，-NHN（R1R2）、NHR3N（R1R2）、-NHR3OR2、-N（R3）R3OR2、-N（R1）R3OR3OR3、OR3NR1R2、-OR3或W代表哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基或二氮杂环庚烷基，每种基可能被C1至C4烷基、C2至C4烯基、-N（CO）N（R1R2）、-N（CO）OR1、-N（CO）OR3OH、-（CO）NR1R2、-R3（CO）NR1R2、-R3OR1、-OR1、-N（R1R2）或-NH-取代；R1和R2相同或不同，选自氢、C1至C4烷基或C2至C4烯基；Z相同或不同，代表N或CH；Z'相同或不同，代表N或C；X代表CH、N或NH，其中当X为CH或N时为双键，当X为NH时为单键；X'代表N或NH，其中当X为CH或N时X'为NH，且X和X'不同，进一步当X'为N时为双键，当X'为NH时为单键；Q代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；当Z'为N时Q1不存在，当Z'为C时，Q1代表H、烷氧基、-NR1R2、F或Cl；A代表一个含有杂环N或O的五至十元单环或多环结构，位于邻位，该环包括可选的双键、取代基和/或其他杂原子及其药用可接受的衍生物。
• AMINE COMPOUND FOR INHIBITING SSAO / VAP-1 AND USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200377461A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amine compound serving as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, and an application thereof in medicines that can be used for treating inflammation and/or inflammation related diseases, diabetes and/or a disease related diabetes, psychiatric disorder, ischemic disease, vascular disease, fibrosis, or tissue transplant rejection.

  一种氨基化合物，用作半羧酸敏感性氨基氧化酶（SSAO）和/或血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，一种药物组合物，以及其在药物中的应用，可用于治疗炎症和/或与炎症相关的疾病，糖尿病和/或与糖尿病相关的疾病，精神障碍，缺血性疾病，血管疾病，纤维化或组织移植排斥。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。
• Expedient synthesis of benzimidazoles using amides
  作者：Pramod P. Kattimani、Ravindra R. Kamble、Gangadhar Y. Meti

  DOI：10.1039/c5ra00021a

  日期：——

  In the present report an efficient, rapid, facile and inexpensive route for the synthesis of benzimidazoles using 1,2-arylenediamines and amides in acidic medium under thermal/microwave conditions is developed.

  在本报告中，开发了一种高效、快速、简便且廉价的合成苯并咪唑的途径，该途径利用酸性介质下的热/微波条件使用1,2-芳二胺和酰胺进行合成。