2,7-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑 | 544436-46-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑
• 中文别名: 2,7-二溴-9-(2-乙基己基)-9H-咔唑
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-dibromo-N-(2-ethylhexyl)carbazole；2,7-dibromo-9-(2-ethylhexyl)carbazole；N-(2-ethylhexyl)-2,7-dibromocarbazole
• CAS: 544436-46-6
• 化学式: C₂₀H₂₃Br₂N
• 分子量: 437.217
• InChiKey: OLOMDFPWMJQODN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.0 to 104.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑 在 potassium iodate 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到N-2-ethylhexyl-2,7-dibromo-3,6-diiodocarbazole
  参考文献：
  名称：

  基于杂化局部和电荷转移荧光的高效（> 6％）深蓝色有机发光二极管新分子设计

  摘要：

  通过用三苯胺供体修饰咔唑的核位置，C2和C7以及用氰基受体修饰C3和C6，来开发深蓝色发射体。分子设计的特征是交叉共轭的局域生色团和电荷转移生色团，这导致了杂化的局部电荷转移（HLCT）激发态。使用这种材料的有机发光二极管（OLED）表现出较高的外部量子效率（6.5％），具有出色的色彩饱和度（CIEy〜0.06）和半峰全宽（48 nm）小。

  DOI：

  10.1039/c7cc07139f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-二硝基联苯 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,7-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Alternating Copolymers ofN-(2-Ethylhexyl)-Carbazole Derivatives with Aniline Units: Synthesis and Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15421400600932272

文献信息

• Multi-Functional Copolymers Comprising Rare Earth Metal Complexes and Devices Thereof
  申请人：Ling Qidan

  公开号：US20070290199A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention relates to copolymer complexes of the formula (I): wherein [A x -[B(C)] y -D z ] denotes a single unit of the copolymer complex that is repeated n times, wherein n is an integer greater than one, and wherein the single unit comprises a conjugated backbone coordinated to a complex (C) comprising rare earth metal(s); x, y and z are numbers greater than zero such that x=y+z; A is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof; B is a functional ligand selected from the group consisting of: benzoic acid, 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, 1,10-phenanthroline, 2,2-bipyridine, or derivatives thereof; and D is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof.

  该发明涉及公式（I）的共聚物复合物： 其中[Ax-[B(C)]y-Dz]表示重复n次的共聚物复合物的单个单位，其中n是大于1的整数，且单个单位包括与包含稀土金属的复合物（C）配位的共轭骨架；x、y和z是大于零的数字，使得x=y+z；A独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物；B是从苯甲酸、1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮、1,10-邻菲啰啉、2,2'-联吡啶或其衍生物组中选择的功能性配体；D独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物。
• Multinuclear 2-(Quinolin-2-yl)quinoxaline-Coordinated Iridium(III) Complexes Tethered by Carbazole Derivatives: Synthesis and Photophysics
  作者：Xiaolin Zhu、Bingqing Liu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02366

  日期：2020.12.7

  Five mono/di/trinuclear iridium(III) complexes (1–5) bearing the carbazole-derivative-tethered 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) diimine (N^N) ligand were synthesized and characterized. The photophysical properties of these complexes and their corresponding diimine ligands were systematically studied via UV–vis absorption, emission, and transient absorption (TA) spectroscopy and simulated by time-dependent

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR
• Efficient Synthesis of 2,7-Dibromocarbazoles as Components for Electroactive Materials
  作者：Klaus Müllen、Frank Dierschke、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1055/s-2003-42418

  日期：——

  An efficient two-step synthesis of 2,7-dibromocarbazole is reported. Nitration and Friedel-Crafts acylation of 2,7-dibromo­carbazole proceed readily at the activated 3 and 6 positions to give new multifunctionalised carbazoles, which are of interest as monomers for new electrically active organic materials.

  报道了一种高效的两步合成2,7-二溴咔唑的方法。2,7-二溴咔唑的硝化和弗里德尔-克拉夫茨酰化反应在活化的3和6位顺利进行，得到的新多功能化咔唑化合物作为新型电活性有机材料的单体引起了关注。
• C–H activation: making diketopyrrolopyrrole derivatives easily accessible
  作者：Shi-Yong Liu、Min-Min Shi、Jia-Chi Huang、Zheng-Neng Jin、Xiao-Lian Hu、Jun-Ying Pan、Han-Ying Li、Alex K.-Y. Jen、Hong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c2ta01318e

  日期：——

  the DPP core have usually been obtained via Suzuki, Stille, or Negishi cross-coupling reactions, which require organometallic precursors. In this work, a series of DPP-based π-conjugated molecules bearing diverse aryl substituents on the thiophene- or benzene-DPPs were facilely synthesized in moderate to excellent yields through the Pd-catalyzed direct arylation of C–H bonds. The synthetic procedures

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。
• Structure–properties relationship of carbazole and fluorene hybrid trimers: experimental and theoretical approaches
  作者：Ausra Tomkeviciene、Juozas V. Grazulevicius、Dmytro Volyniuk、Vygintas Jankauskas、Gjergji Sini

  DOI：10.1039/c4cp00302k

  日期：——

  Synthesis and properties of fluorene and carbazole derivatives having three electrophores per molecule with different architectures are reported. The synthesized compounds possess high thermal stabilities with 5% weight loss temperatures exceeding 350 °C. They form glasses with glass transition temperatures ranging from 60 to 68 °C. Cyclovoltammetric experiments revealed the high electrochemical stability of the fluorene trimer. In contrast, 2- and 2,7-fluorenyl substituted carbazole derivatives show irreversible oxidation in the CV experiments. The electron photoemission spectra of the films of the synthesized compounds revealed ionization potentials of 5.65–5.89 eV. Hole drift mobilities in the amorphous layers of the synthesized compounds reach 10−2 cm2 V−1 s−1 at high electric fields, as established by a xerographic time-of-flight technique. DFT calculations show that HOMO and LUMO orbitals of the compounds are very similar in energy and shape. The similar hole mobilities observed for the three compounds are discussed in the frame of the Marcus theory. An important influence of the alkyl groups on the ionization potentials and on the hole mobilities was also observed and its origin is discussed.

  本文报道了具有不同结构、每个分子有三个电荷的芴和咔唑衍生物的合成和性质。合成的化合物具有很高的热稳定性，5%重量损失温度超过350°C。它们形成的玻璃的玻璃化转变温度在60到68°C之间。循环伏安实验表明芴三聚体具有很高的电化学稳定性。相比之下，2-和2,7-芴基取代的咔唑衍生物在CV实验中表现出不可逆的氧化。合成化合物的薄膜的电子光发射光谱显示电离电位为5.65-5.89eV。根据静电复印飞行时间技术，合成化合物的非晶层中的空穴漂移迁移率在强电场下达到10-2 cm2 V-1 s-1。DFT计算表明化合物的HOMO和LUMO轨道在能量和形状上非常相似。在Marcus理论的框架下讨论了三种化合物中观察到的相似空穴迁移率。还观察到烷基对电离电位和空穴迁移率的重要影响，并讨论了其起源。