3-溴-9-己基-9H-咔唑 | 156972-74-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9-己基-9H-咔唑
• 英文名称: 3-bromo-9-hexyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-bromo-9-hexylcarbazole；N-hexyl-3-bromocarbazole；3-Bromo-9-hexyl-9H-carbazole
• CAS: 156972-74-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN
• 分子量: 330.267
• InChiKey: HYUCKXZMLJFXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.0 to 51.0 °C
• 沸点：
  444.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9-己基-9H-咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-ethynyl-N-hexyl-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种D-π-A结构非线性化合物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开一种D‑π‑A结构香豆素基非线性材料的制备方法及应用，其具有明显的多光子吸收效应，可以作为光聚合引发剂使用，属于有机化学光学领域。非线性材料有越来越多的用途，比如双光子聚合增材制造对新型非线性材料高效双光子吸收引发剂有很大的需求。出于这一考虑，本发明设计并合成了一系列香豆素基结构的非线性化合物，并进行了双光子聚合性能的测试。结果表明了该物质具有良好的非线性性能，该化合物可以作为双光子引发剂成功引发单体聚合，在50mw的激光功率下，聚合过程中扫描速率可达100000μm/s。

  公开号：

  CN113024540B
• 作为产物：
  描述：

  N-hexylcarbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.5h， 以97%的产率得到3-溴-9-己基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  施主基团对染料敏化太阳能电池中环化金属钌敏化剂性能的影响

  摘要：

  通过将金属中心与具有不同供体取代基的环金属化，锚定和辅助配体配位，设计了三种新型的钌（II）的三杂多价络合物。N-己基咔唑，N-己基吩噻嗪和N-己基二苯胺供体部分分别用作SA 633，SA 634和SA 635辅助配体上的取代基。配合物的特征是1 H和13C 2D-COSY NMR技术。这些配合物在具有钴电解质的染料敏化太阳能电池（DSC）中使用时，其功率转换效率在7.6–8.2％的范围内。各种电化学和瞬态技术被用来揭示这些非常相似的敏化剂在性能上的出乎意料的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02164

文献信息

• Novel heteroleptic Ru(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, characterization and application in dye-sensitized solar cells
  作者：Gabriele Marotta、Ch. Pavan Kumar、Maria Grazia Lobello、Francesca Cavazzini、Paolo Salvatori、Koyyada Ganesh、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Malapaka Chandrasekharam、Filippo De Angelis

  DOI：10.1039/c4dt03633f

  日期：——

  Six new heteroleptic Ru(II) complexes (MC118, MC120–123 and MC126), of general formula Ru(L1)(L2)(NCS)2, where L1 and L2 are respectively dicarboxylated and π-conjugated functionalized (dissymmetric) bipyridine ligands, were designed, synthesized and applied as sensitizers in dye-sensitized solar cells. These complexes were characterized both experimentally and theoretically, showing promising optical

  六个新杂的Ru（II）络合物（MC118，MC120-123和MC126），通式的钌（L1）（L2）（NCS）2，其中L1和L2分别二羧基化和π共轭官能（不对称）联吡啶配位体被设计，合成并用作染料敏化太阳能电池中的敏化剂。这些配合物在实验和理论上都进行了表征，与典型的N719染料相比，显示出令人鼓舞的光学特性，具有更高的消光系数。当与液体Ⅰ工作装置，组合使用- / I 3 - 氧化还原电解质，研究过的敏化剂的功率转换效率在6.0％至8.0％之间，与在相似的制造和评估条件下测试的参比N719染料相当。
• Single and double branched organic dyes based on carbazole and red-absorbing cationic indolium for p-type dye-sensitized solar cells: A combined experimental and theoretical investigation
  作者：Le Quoc Bao、Phuong Ho、Ramesh Kumar Chitumalla、Joonkyung Jang、Suresh Thogiti、Jae Hong Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.042

  日期：2018.2

  A series of novel single and double branched carbazole-based red-absorbing cationic dyes without (CSI and CDI) and with (CST and CDT) a thiophene spacer have been synthesized for p-type dye-sensitized solar cells (p-DSSCs). The introduction of the red-absorbing cationic acceptor/thiophene spacer led to the broadening and bathochromic shift of the absorption maxima from an onset of 600 nm for CSI to

  已经为p型染料敏化太阳能电池合成了一系列新颖的单支和双支咔唑基红色吸收阳离子染料，不含（CSI和CDI），不含（CST和CDT）噻吩间隔基（p-DSSC）。吸收红光的阳离子受体/噻吩间隔基的引入导致吸收最大值从CSI的600 nm起始到CDT的800 nm扩展和红移，并提高了摩尔吸收率。双支/噻吩间隔基的引入降低了CDI，CST和CDT的最低空位分子轨道（LUMO）水平，使其电势比CSI更强。其中，双支CDI的转化效率最高，为0.112％。此外，在相似的制造条件下测得的所有染料均优于标准C343染料（0.062％）。尽管由于噻吩间隔基的引入导致光伏性能下降，但总体而言，与单支链染料的SC和V OC值相比。电化学阻抗谱分析表明，双支化染料比单支化染料具有更低的电荷转移电阻和更长的空穴寿命。进行密度泛函理论（DFT）和与时间有关的DFT计算，以从理论上表征合成染料的光学和电化学性质。
• Synthesis and Properties of Novel 'Ethyne-linked' Compounds Containing Carbazole and 1, 8-naphthalimide Groups
  作者：Yu Liu、Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1071/ch08411

  日期：——

  ‘ethyne-linked’ compounds containing carbazole and 1,8-naphthalimide groups have been synthesized by Pd/Cu-catalyzed Sonogashira reaction. These compounds were fully characterized by means of Fourier-transform IR, 1H, 13C NMR, and high resolution mass spectroscopy. The thermal, optical, and electrochemical properties were also investigated. As we expected, the results indicated that these compounds could improve

  通过Pd / Cu催化的Sonogashira反应合成了一系列含有咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺基团的新型“乙炔连接”化合物。这些化合物通过傅里叶变换红外光谱，1 H，13 C NMR和高分辨率质谱进行了充分表征。还研究了热，光学和电化学性质。如我们所料，结果表明这些化合物可通过将电子传输发射部分萘二甲酰亚胺和炔基引入咔唑部分来改善电荷传输能力和荧光量子产率。
• Efficient and stable DSSC sensitizers based on substituted dihydroindolo[2,3-b]carbazole donors with high molar extinction coefficients
  作者：Shengyun Cai、Guojian Tian、Xin Li、Jianhua Su、He Tian

  DOI：10.1039/c3ta11748k

  日期：——

  Four novel metal-free organic sensitizers based on 5,7-dihexyl-6,12-diphenyl-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole (DDC) donors have been synthesized. Their optical/electrochemical properties, dye-sensitized solar cell (DSSCs) performances and photo-stability upon successive irradiation for 30 min have been investigated. The optical data indicates that all these dyes showed a high molar extinction coefficient (5.6–6.3 × 104 M−1 cm−1). Under standard global AM 1.5 solar light condition, the DDC4 sensitized cell gave a short circuit photocurrent density (Jsc) of 14.81 mA cm−2, an open circuit voltage (Voc) of 0.688 V, and a fill factor (FF) of 0.69, corresponding to an overall efficiency (η) of 7.03%. The benzothiadiazole units and thieno[3,2-b]thiophene (TT) in the π spacer were found to increase the photo-stability of the corresponding dyes and these dyes based on this donor are promising candidates for the further application in DSSCs.

  四种基于5,7-二己基-6,12-二苯基-5,7-二氢吲哚[2,3-b]咔唑（DDC）供体的金属自由有机敏化剂已被合成。研究了它们的光学/电化学性质、染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能以及在连续辐照30分钟后的光稳定性。光学数据表明，这些染料均表现出高摩尔消光系数（5.6–6.3 × 10^4 M−1 cm−1）。在标准全球AM 1.5太阳光条件下，DDC4敏化的电池给出了短路光电流密度（Jsc）为14.81 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.688 V，以及填充因子（FF）为0.69，对应的总体转换效率（η）为7.03%。发现苯并硫氮杂环单元和噻吩[3,2-b]噻吩（TT）在π间隔中的存在提高了相应染料的光稳定性，这些基于该供体的染料是进一步在DSSCs中应用的有希望的候选者。
• Modulating absorption and charge transfer in bodipy-carbazole donor–acceptor dyads through molecular design
  作者：John Strahan、Bhooshan C. Popere、Piyachai Khomein、Craig A. Pointer、Shea M. Martin、Amanda N. Oldacre、S. Thayumanavan、Elizabeth R. Young

  DOI：10.1039/c9dt00094a

  日期：——

  4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) donor–acceptor dyads were designed and synthesized, and their ground-state and photophysical properties were systematically characterized. The electronic coupling between the BDP chromophore and an electron-donating carbazole (Carb) moiety was tuned by attachment via the meso and the beta positions on the BDP core, and through the use of various chemical linkers (phenyl

  三个基于BODIPY-（BDP = 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene）供体-受体成对设计并合成，和它们的基态和光物理性质进行了系统的表征。的BDP发色团和给电子基咔唑（CARB）部分之间的电子耦合被连接调谐经由所述内消旋和测试上的BDP核心的位置，并且通过使用各种化学接头（苯基和炔基）的，得到的内消旋BDP -Carb，中观BDP- phen- Carb和beta BDP- alk- Carb。中观发现取代的二元组保留了未取代的BDP的基态吸收特征。但是，通过控制光致内部电荷转移（ICT）的速率，供体和受体部分之间的键合关系的变化调节了激发态失活的光物理行为。所述的β -取代的二分体显着调谐（红移）的吸收光谱，在保留BDP的期望的特性，尤其是稳定性和高消光系数，然而ICT动力学进行了比较，加速内消旋取代的成对层。密度泛函理论（DFT）和时间依赖DFT（TDD