3-溴甲基呋喃 | 63184-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-溴甲基呋喃
• 中文别名: 3-(溴甲基)呋喃
• 英文名称: 3-(bromomethyl)furan
• 英文别名: (3-furyl)bromomethane
• CAS: 63184-61-2
• 化学式: C₅H₅BrO
• mdl: MFCD09745024
• 分子量: 160.998
• InChiKey: HOEQXFUBJFGJKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基呋喃 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-呋喃甲醇
  参考文献：
  名称：

  Babu, Suresh D.; Hrytsak, Michael D.; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1071 - 1076

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以52%的产率得到3-溴甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂牛蒡甙元类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  (−)-Arctigenin 和一系列新类似物已被合成，然后使用 Ca 2+流入测定测试其作为 HEK293 细胞中表达的人同聚 GluA1 和 GluK2 受体的 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂的潜力。一般来说，这些化合物对两种受体都显示出拮抗剂活性，并且对 AMPAR 的活性明显更高。 Schild 分析表明螺环类似物6c充当非竞争性拮抗剂。分子对接研究表明， 6c对接至 GluA2 四聚体的 X 射线晶体结构中，表明 (−)-牛蒡苷元及其类似物在跨膜结构域中的结合方式与已知的 AMPA 受体非竞争性拮抗剂 GYKI53655 和抗癫痫药吡仑帕奈。本文描述的牛蒡甙元衍生物可以作为开发治疗癫痫的药物的新先导物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01653a

文献信息

• First total synthesis of <i>ent</i>-asperparaline C and assignment of the absolute configuration of asperparaline C
  作者：Irena Dokli、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1039/c9cc00945k

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of a member of the asperparaline family was accomplished and the unknown absolute configuration of asperparaline C has been determined to be all-(S). The key steps of the synthesis are an oxidative radical cyclization, a selective reduction of one of the tertiary amides, a singlet oxygen Diels–Alder reaction and a reductive spirocyclization.

  首次完成了天冬酰胺家族成员的第一次不对称合成，已确定未知的天冬酰胺C的绝对构型为全-（S）。合成的关键步骤是氧化自由基环化，叔酰胺之一的选择性还原，单线态氧Diels-Alder反应和还原性螺环化。
• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Synthesis and evaluation of analogues of the tuberculosis drug bedaquiline containing heterocyclic B-ring units
  作者：Peter J. Choi、Hamish S. Sutherland、Amy S.T. Tong、Adrian Blaser、Scott G. Franzblau、Christopher B. Cooper、Manisha U. Lotlikar、Anna M. Upton、Jerome Guillemont、Magali Motte、Laurence Queguiner、Koen Andries、Walter Van den Broeck、William A. Denny、Brian D. Palmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.042

  日期：2017.12

  bedaquiline where the phenyl B-unit was replaced with monocyclic heterocycles of widely differing lipophilicity (thiophenes, furans, pyridines) were synthesised and evaluated. While there was an expected broad positive correlation between lipophilicity and anti-TB activity, the 4-pyridyl derivatives appeared to have an additional contribution to antibacterial potency. The majority of the compounds were (desirably)

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。
• Discovery and optimization of novel N-benzyl-3,6-dimethylbenzo[d]isoxazol-5-amine derivatives as potent and selective TRIM24 bromodomain inhibitors with potential anti-cancer activities
  作者：Qingqing Hu、Chao Wang、Qiuping Xiang、Rui Wang、Cheng Zhang、Maofeng Zhang、Xiaoqian Xue、Guolong Luo、Xiaomin Liu、Xishan Wu、Yan Zhang、Donghai Wu、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103424

  日期：2020.1

  acetylated H3K23 (H3K23ac) via its bromodomain, has been closely involved in tumorigenesis or tumor progression of several cancers. Developing inhibitors of TRIM24 is significant for functional studies and drug discovery. Herein, we report the identification, optimization and evaluation of N-benzyl-3,6-dimethylbenzo[d]isoxazol-5-amines as TRIM24 bromodomain inhibitors starting from an in house library

  包含三方基序的蛋白质24（TRIM24），通过其溴结构域被认为是乙酰化H3K23（H3K23ac）的表观遗传阅读器，与几种癌症的发生或发展密切相关。开发TRIM24抑制剂对于功能研究和药物发现具有重要意义。在这里，我们报告从内部库筛选开始，鉴定，优化和评估N-苄基-3,6-二甲基苯并[d]异恶唑-5-胺作为TRIM24溴结构域抑制剂。基于结构的优化在Alphascreen分析中产生了两种有效的选择性化合物11d和11h，IC50值分别为1.88μM和2.53μM。生存力测定证明该系列化合物作为前列腺癌（PC）细胞LNCaP，C4-2B增殖抑制剂的巨大潜力。菌落形成试验进一步支持了这种抑制活性。化合物11d和11h抑制其他癌症类型的细胞增殖，例如非小细胞肺癌（NSCLC）细胞A549，其IC50值分别为1.08μM和0.75μM。这些数据表明化合物11d和11h是有前途的有前途的化合物，有待进一步研究。
• 2-Imino-imidazolidine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04244957A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  2-Imino-imidazolidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as hereinafter set forth, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The 2-imino-imidazolidine derivatives are useful in the treatment of hypertension.

  描述了公式##STR1##中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如下所述的2-亚胺-咪唑烷衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。这些2-亚胺-咪唑烷衍生物在治疗高血压方面是有用的。