3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 188869-05-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 1-Boc-3-溴-4-哌啶酮；N-Boc-3-溴-4-氧代哌啶
• 英文名称: tert-butyl 3-bromo-4-oxo-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-bromo-4-oxopiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；t-butyl 3-bromo-4-oxopiperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 3-bromo-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 188869-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃
• mdl: MFCD06738530
• 分子量: 278.146
• InChiKey: RGWGRRBHQUREDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  室温

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 3-Bromo-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 3-Bromo-4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS number: 188869-05-8

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels, refrigerated.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C10H16BrNO3
Molecular weight: 278.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯是一种有机中间体，可通过N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮与液溴反应制备。

该化合物为一种酯类有机物，可用作有机合成中的重要中间体。

其具体制备方法如下：在500毫升干燥的三口瓶中加入19.9克（0.1摩尔）N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮和0.2升氯仿，在氩气保护下于0℃搅拌，形成浅黄色澄清液。随后缓慢滴加5.1毫升（0.1摩尔）液溴，溶液变为棕色液体，继续搅拌2小时后得到浅黄色澄清液体。反应完成后，通过真空浓缩可得白色粉末。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮	N-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-one	79099-07-3	C10H17NO3	199.25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-c]吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015200677A8
• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲基硅基氧基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸。

  摘要：

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200601076
• 作为试剂：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 溴 、 、 硫脲 、 disodium;carbonate 在 乙醚 、 3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 、 正戊烷 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以to obtain tert-butyl 2-amino-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridine-5(4H)-carboxylate (8.7 g, 28% yield)的产率得到2-氨基-6,7-二氢噻唑并[5,4-c]吡啶-5(4H)-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  C-MET protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种用于蛋白激酶抑制剂的有用化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，包括含有本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20070254868A1

文献信息

• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2017144633A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W, Q, n and m have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式(I)中A、R、W、Q、n和m的含义如权利要求书所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。
• Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Hans Jeremy

  公开号：US20060247178A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  这项发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，特别是KSP，以及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。
• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHENYLSUFONAMIDO)ETHYL)BENZIMIDAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS TMPRSS2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)-2-(PHÉNYLSUFONAMIDO)ÉTHYL)BENZIMIDAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TMPRSS2 POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：TOPSPIN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021247732A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula I (I) as well as to the compounds of formula I for use as transmembrane serine protease 2 (TMPRSS2) inhibitors in the treatment of viral infections, such as e.g. corona virus infections. Exemplary compounds are e.g. 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2- (phenylsufonamido)ethyl)benzimidamide (example 1), as well as derivatives and related compounds thereof.

  本发明涉及式I（I）化合物，以及用作治疗病毒感染中的跨膜丝氨酸蛋白酶2（TMPRSS2）抑制剂的式I化合物，例如冠状病毒感染。示例化合物包括3-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)-2-(苯磺酰胺基)乙基)苯并咪唑酰胺（示例1），以及其衍生物和相关化合物。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。