3-溴-5-甲基异噁唑 | 25741-97-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-5-甲基异噁唑
• 中文别名: 3-溴-5-甲基异恶唑
• 英文名称: 3-amino-5-methylisoxazole
• 英文别名: 3-bromo-5-methyl-isoxazole；3-Brom-5-methyl-isoxazol；3-Bromo-5-metilisossazolo；3-Bromo-5-methylisoxazole；3-bromo-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 25741-97-3
• 化学式: C₄H₄BrNO
• mdl: MFCD06660140
• 分子量: 161.986
• InChiKey: ICLAWFDDNFPOFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-65 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基异噁唑 、 4-(2-羟基-3-甲氧苄基氨基)苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxy-3-methoxybenzylamino)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-丁酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-溴-5-甲基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Rossi, Chemistry and industry, 1957, p. 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of pantherine and related compounds
  作者：K. Bowden、G. Crank、W. J. Ross

  DOI：10.1039/j39680000172

  日期：——

  One of the active principles of Amanita muscaria, 5-aminomethyl-3-hydroxyisoxazole (I) has been synthesised from 3-bromo-5-methylisoxazole by way of 3-methoxyisoxazole-5-acetic acid (XIII), and from 3-methoxyisoxazole-5-carboxylic acid (XXa) by reduction of its amide with diborane. Analogues of (I) with methyl and ethyl substituents in the 4-position have been prepared similarly from 3-hydroxy-4,5-dimethylisoxazole

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。
• Cu(I)-catalyzed synthesis of spiro[isoquinoline-4,2'-[1,3]oxazin]-3-ones via ring expansion reactions of isoxazoles with 4-diazoisoquinolin-3-ones
  作者：Minghui Qi、Muhammad Suleman、Jiale Fan、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133092

  日期：2022.12

  Herein, we report a copper(I)-catalyzed ring expansion reaction of isoxazoles with 4-diazoisoquinolin-3-ones, furnishing a series of densely substituted novel spiro[isoquinoline-4,2'- [1,3]oxazin]-3-ones in good to excellent yields. Broad substrate scope, readily available starting materials, cheap catalyst, mild reaction conditions and scalability are the prominent features of this methodology.

  在此，我们报道了铜 (I) 催化的异恶唑与 4-重氮异喹啉-3-酮的扩环反应，提供了一系列密集取代的新型螺 [isoquinoline-4,2'- [1,3]oxazin]-3 - 产量高到极好的。广泛的底物范围、易得的起始材料、廉价的催化剂、温和的反应条件和可扩展性是该方法学的显着特征。
• 一类作为吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂的螺环类化合物
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN114685341A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了具有螺环结构的可作为吲哚胺2，3‑双加氧酶(IDO)抑制剂的化合物，含有所述化合物的药物组合物，利用所述化合物制备治疗增殖性疾病、感染性疾病、免疫相关疾病和/或炎性疾病的药物的应用。
• Cabiddu,S.; Solinas,V., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 1107 - 1114
  作者：Cabiddu,S.、Solinas,V.

  DOI：——

  日期：——