3-溴-9-甲基-9h-咔唑 | 91828-08-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9-甲基-9h-咔唑
• 中文别名: 3-溴代-N-甲基咔唑
• 英文名称: 3-bromo-9-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-bromo-9-methylcarbazole；9-methyl-3-bromocarbazole
• CAS: 91828-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: HQENVGAILUHBND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  390.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P312,P322,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9-甲基-9h-咔唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3-甲醛-9-甲基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Imaging Beta-Amyloid Peptides and Inhibition of Beta-Amyloid Peptide Aggregation

  摘要：

  本发明涉及一种检测和监测与神经退行性疾病相关的β-淀粉样肽聚集的方法，以及利用基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防神经退行性疾病。具体来说，本发明提供了一种在体外和/或体内标记和成像β-淀粉样（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法，以及利用本发明的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US20120269738A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-2-cyclohex-2-enyl-phenyl)-methyl-amine 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-溴-9-甲基-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺 ?? o-环己-2'-烯基苯胺区域选择性杂环化合成六氢咔唑的有效试剂

  摘要：

  通过 N-碘代琥珀酰亚胺介导的邻环己-2'-烯基苯胺在乙腈中在 ??10 °C 下杂环化 45 分钟，然后在苯中用钯??木炭 (10%) 加热，以良好的收率合成了许多咔唑(80 °C) 18??20 h。关键词：N-碘代琥珀酰亚胺，六氢咔唑，杂环化，咔唑，克莱森重排。

  DOI：

  10.1139/v04-162

文献信息

• Redox-neutral decarboxylative photocyclization of anthranilic acids
  作者：Huawen Huang、Kun Deng、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d0gc02789h

  日期：——

  photoredox neutral system has been found to efficiently enable intramolecular decarboxylative cyclization of anthranilic acids. This facile protocol provides an alternative method for the synthesis of carbazoles. Mechanistic studies reveal a key photoinduced 6π-electrocyclization process and formic acid was released as the sole byproduct.

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。
• Imaging Beta-Amyloid Peptides Aggregation
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20160243264A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention is in the field of pharmaceuticals and chemical industries. In particular, one aspect of the present invention relates to methods for labeling, imaging and detecting the beta-amyloid (Aβ) peptides, oligomers, and fibrils in vitro and in vivo via magnetic resonance and florescence imaging by using modified carbazole-based fluorophores. A further aspect of the present invention relates to a method of reducing and preventing aggregation of beta-amyloid peptides for Alzheimer's disease (AD) as well as of treating and/or preventing Alzheimer's disease by using the modified carbazole-based fluorophore. The modified carbazole-based fluorophore according to an embodiment of the present invention is prepared by conjugating a carbazole-based fluorophore with magnetic nanoparticles to form a conjugate which is permeable to blood brain barrier of a subject being introduced therewith.

  本发明涉及制药和化工行业。具体而言，本发明的一个方面涉及使用改良的基于咔唑的荧光物质通过磁共振和荧光成像在体内和体外标记、成像和检测β-淀粉样蛋白（Aβ）肽、寡聚体和纤维的方法。本发明的另一个方面涉及一种减少和预防β-淀粉样蛋白在阿尔茨海默病（AD）中聚集的方法，以及使用改良的基于咔唑的荧光物质治疗和/或预防阿尔茨海默病的方法。根据本发明实施例的改良基于咔唑的荧光物质是通过将基于咔唑的荧光物质与磁性纳米颗粒偶联而制备的，形成的共轭物质能够穿透引入的受试者的血脑屏障。
• [EN] DISUBSTITUTED ALKYNE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCYNE DISUBSTITUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020127960A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to disubstituted alkyne derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及二取代炔衍生物。这些化合物对预防和/或治疗多种医学状况包括高增殖性疾病和疾病具有用处。
• 一类环状有机锑化合物及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN113402559B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明提供一类环状有机锑化合物及其制备方法。其特征在于，该催化合成方法以四氢呋喃或N，N‑二甲基甲酰胺作为溶剂，以1，2‑双(二苯基膦)乙烷氯化镍作为催化剂，以含桥式氮原子配体的二苯基锑卤和碘代芳烃，溴代芳烃或氯代芳烃为原料，在空气氛围的条件下直接交叉偶联合成环状有机锑化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便等优点。
• Copper(II)-Catalyzed Iodinations of Carbazoles: Access to Functionalized Carbazoles
  作者：Lukasz Przypis、Krzysztof Zdzislaw Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02821

  日期：2019.2.15

  A copper-catalyzed iodination of carbazoles has been developed. Barluenga’s reagent IPy2BF4 is used to generate a soft electrophilic halonium species for the iodination of the carbazoles. This report represents the first concept of copper-catalyst-promoted electrophilic halogenation of carbazoles. We demonstrated numerous applications of this methodology synthesizing diverse carbazole derivatives,

  已经开发了咔唑的铜催化的碘化。Barluenga的试剂IPy2BF4用于生成软的亲电子ha，用于咔唑的碘化。该报告代表了铜催化剂促进咔唑的亲电子卤化的第一个概念。我们展示了这种方法的广泛应用，可用于合成多种咔唑衍生物，即富电子和缺电子系统。