3-溴-5-甲氧基-1H-吲唑 | 885519-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-5-甲氧基-1H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-5-methoxy-2H-indazole
• CAS: 885519-30-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: HYFXBJKOXIFDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  370.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基-1H-吲唑 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidin-4-yl)-(5-methoxy-1H-indazol-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Aminopiperidine indazoles as orally efficacious melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel 3-amino indazole melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists are reported, several of which demonstrated functional activity of less than 100 nM. Compounds 19 and 28, two of the more potent compounds identified in this study, were characterized by high exposure in the brain and demonstrated robust efficacy when dosed in diet-induced obese mice. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.049
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-溴-5-甲氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Aminopiperidine indazoles as orally efficacious melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel 3-amino indazole melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists are reported, several of which demonstrated functional activity of less than 100 nM. Compounds 19 and 28, two of the more potent compounds identified in this study, were characterized by high exposure in the brain and demonstrated robust efficacy when dosed in diet-induced obese mice. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.049

文献信息

• Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Valérie Collot、Elodie Lohou、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0030-1260110

  日期：2011.8

  An efficient synthesis of various N-substituted 3-aminoindazoles using Buchwald-Hartwig C-N coupling reaction is described. Several parameters were varied, including the nature of the halogen atom and the protecting group of the starting materials, as well as the effects of the catalyst system, base, solvent, and reaction time. The efficiency of microwave versus conventional heating was also compared to test the outcome of the reaction. Thus, by applying this recent knowledge about metal-catalyzed aminations, an alternative for the direct synthesis of primary 3-aminoindazoles has been provided.

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。
• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20110190489A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention provides a compound of Formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik), or (Il) as defined herein, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供以下化合物的复合物（Ia），（Ib），（Ic），（Id），（Ie），（If），（Ig），（Ih），（Ii），（Ij），（Ik）或（Il），其中变量定义如下，其药学上可接受的盐，前药，生物活性代谢物，立体异构体和同分异构体。 本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20140349970A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention provides a compound of Formula (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih), (Ii), (Ij), (Ik), or (Il) as defined herein, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供以下化合物：Formula (Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)、(Ii)、(Ij)、(Ik)或(Il)，以及其药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此定义。本发明的化合物对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Evaluation of the Indazole Analogs of 5-MeO-DMT and Related Tryptamines as Serotonin Receptor 2 Agonists
  作者：Navoda Jayakodiarachchi、Mallory A. Maurer、Daniel C. Schultz、Cayden J. Dodd、Analisa Thompson Gray、Hyekyung P. Cho、Olivier Boutaud、Carrie K. Jones、Craig W. Lindsley、Aaron M. Bender

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00566

  日期：2024.2.8

  indazole-ethanamines and indazole-tetrahydropyridines as potent serotonin receptor subtype 2 (5-HT2) agonists. Specifically, we examine the 5-HT2 pharmacology of the direct indazole analogs of 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (5-MeO-DMT) and related serotonergic tryptamines, and highlight the need for rigorous characterization of 5-HT2 subtype selectivity for these analogs, particularly for the 5-HT2B receptor

  在此，我们报道了一组新型取代吲唑-乙胺和吲唑-四氢吡啶作为有效的血清素受体亚型 2 (5-HT 2 ) 激动剂的合成和表征。具体来说，我们检查了 5-甲氧基-N , N-二甲基色胺 (5-MeO-DMT) 的直接吲唑类似物和相关血清素色胺的 5-HT 2药理学，并强调了对 5-HT 2亚型进行严格表征的必要性对这些类似物的选择性，特别是对 5-HT 2B受体亚型的选择性。在该系列中，有效的类似物 VU6067416 ( 19d ) 经过优化，具有适合体内给药的临床前药代动力学特性，尽管有效的 5-HT 2B激动剂活性妨碍了该系列的进一步表征。此外，计算机对接研究表明， 19d的高效力可能是与 5-HT 2A正构口袋中的 Phe234 5.38卤素键相互作用的结果。
• US8785639B2
  申请人：——

  公开号：US8785639B2

  公开（公告）日：2014-07-22