3-溴吡咯烷 | 952797-35-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-溴吡咯烷
• 英文名称: 3-azacyclopentyl bromide
• 英文别名: 3-bromopyrrolidine
• CAS: 952797-35-2
• 化学式: C₄H₈BrN
• 分子量: 150.018
• InChiKey: UKYCQJXBNJJMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159℃
• 密度：
  1.513
• 闪点：
  50℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡咯烷 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种5-氮杂吲哚衍生物Bruton′s酪氨酸激酶抑制剂及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明涉及一种Bruton's酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂是一类含有5‑氮杂吲哚结构的化合物，包括式(I)和式(II)所示的化合物及其立体异构体、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐，同时公开了该类化合物的制备方法和使用这些新型化合物治疗或者预防Bruton's酪氨酸激酶相关疾病如急性淋巴细胞白血病(ALL)、慢性粒细胞白血病(CML)、套细胞淋巴瘤(MCL)、大肠癌、类风湿关节炎、抗器官移植排异、抗牛皮癣、红斑狼疮等。

  公开号：

  CN110606848A
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-bromo-4-oxobutyl methanesulfonate 在 三乙胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86.72 %的产率得到3-溴吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  一种头孢比罗酯钠双环酯侧链的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢比罗酯钠双环酯侧链的制备方法，步骤为：先以2‑羟基‑4‑氨基丁酸为原料，在一定条件下进行分子内关环，得到中间体1，进一步氧化成中间体2；将3‑溴‑4‑羟基丁腈用浓硫酸水解得中间体3，再与Ms2O反应，得到中间体4，然后进行关环和还原反应得到中间体5；中间体2和中间体5发生偶联反应得到中间体6，滴加烯丙基氯代碳酸酯，发生酰胺化反应得到中间体7；4‑(羟甲基)‑5‑甲基‑1,3‑二氧醇‑2‑酮与4‑硝基苯基碳氯化物发生酯化反应，得到中间体8；中间体7和中间体8进行缩合反应制得目标产物。本发明的制备方法制备成本低、反应条件温和、操作安全，且所用各个物料廉价易得，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN117903122A

文献信息

• Ultrapotent vinblastines in which added molecular complexity further disrupts the target tubulin dimer–dimer interface
  作者：Daniel W. Carney、John C. Lukesh、Daniel M. Brody、Manuela M. Brütsch、Dale L. Boger

  DOI：10.1073/pnas.1611405113

  日期：2016.8.30

  Vinblastine is a clinical drug used in frontline combination therapies for treatment of cancer. It acts by inhibition of mitosis through binding tubulin and disrupting microtubule formation. Because of advances in its total synthesis, we report previously inaccessible and unusual modifications to vinblastine that improve potency a remarkable 100-fold. These ultrapotent vinblastines display much higher tubulin binding affinities and likely further disrupt the tubulin head-to-tail dimer–dimer interaction by strategic placement of an added rigid, extended group along the adjacent continuing protein–protein interface. Significantly, the ultrapotent vinblastines are accessible by chemical synthesis in three steps from commercially available materials (catharanthine, $16/g; vindoline, $36/g) based on newly introduced synthetic methodology and are inaccessible by natural product derivatization, late-stage functionalization, or biosynthetic methods.

  长春碱是一种临床药物，用于癌症的一线组合疗法。它通过抑制有丝分裂，通过结合微管和破坏微管形成来发挥作用。由于其全合成的进展，我们报告了以前无法访问的和不寻常的长春碱修饰，使其作用增强了100倍。这些超强长春碱显示出更高的微管结合亲和力，可能通过在相邻的蛋白质界面上加入刚性、延伸的基团，进一步破坏微管头尾二聚体之间的相互作用。值得注意的是，这些超强长春碱可以通过化学合成从商业可获得的材料（长春碱，每克16美元；长春碱，每克36美元）中的三个步骤制备，基于新引入的合成方法，而无法通过天然产物衍生、后期功能化或生物合成方法获得。

• Asymmetric Synthesis of α-Chloroamides via Photoenzymatic Hydroalkylation of Olefins
  作者：Yi Liu、Sophie G. Bender、Damien Sorigue、Daniel J. Diaz、Andrew D. Ellington、Greg Mann、Simon Allmendinger、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00927

  日期：2024.3.20

  Photoenzymatic intermolecular hydroalkylations of olefins are highly enantioselective for chiral centers formed during radical termination but poorly selective for centers set in the C–C bond-forming event. Here, we report the evolution of a flavin-dependent “ene”-reductase to catalyze the coupling of α,α-dichloroamides with alkenes to afford α-chloroamides in good yield with excellent chemo- and stereoselectivity

  烯烃的光酶分子间氢烷基化对自由基终止过程中形成的手性中心具有高度对映选择性，但对 C-C 键形成事件中设置的中心选择性较差。在这里，我们报道了一种黄素依赖性“烯”-还原酶的进化，以催化 α，α-二氯酰胺与烯烃的偶联，从而得到α-氯酰胺，产率高，具有优异的化学选择性和立体选择性。这些产品可以作为合成具有药学价值的基序的关键。机制研究表明，自由基的形成是通过激发蛋白质模板化的电荷转移复合物发生的。对电荷转移复合物内分子方向的精确控制可能是观察到的立体选择性的原因。这项工作扩展了可以使用光酶催化制备的基序类型。