3-溴-4-氯吲唑 | 885521-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-4-氯吲唑
• 中文别名: 3-溴-4-氯-1H-吲唑
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-4-chloro-2H-indazole
• CAS: 885521-40-4
• 化学式: C₇H₄BrClN₂
• 分子量: 231.479
• InChiKey: KQVVWXSIPZGIAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-1H-吲唑	4-chloro-1H-indazole	13096-96-3	C7H5ClN2	152.583

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-溴-4-氯吲唑 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-chloro-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazol-3-yl]piperazin-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吲唑 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到3-溴-4-氯吲唑
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260110

文献信息

• FIVE- AND SIX-MEMBERED AZA-AROMATIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION
  申请人：Xiamen University

  公开号：EP3626718A1

  公开（公告）日：2020-03-25

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, and to five-membered-fused-six-membered aza-aromatic ring compound, preparation method thereof, pharmaceutical composition and application thereof. In particular, the invention relates to a type of compounds capable of specifically enhancing ubiquitination degradation of Ras proteins, a method for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and use of these compounds in the manufacture of a medicament for preventing or treating a disease associated with Ras activity in vivo, in particular in the manufacture of a medicament for preventing or treating tumor growth and metastasis.

  本发明涉及药物化学领域，涉及五元融合六元杂芳香环化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。特别是，本发明涉及一种能够特异性增强 Ras 蛋白泛素化降解的化合物、其制备方法、包含其的药物组合物，以及这些化合物在制造预防或治疗体内 Ras 活性相关疾病的药物中的用途，特别是在制造预防或治疗肿瘤生长和转移的药物中的用途。
• Five-Membered-Fused-Six-Membered Aza-Aromatic Ring Compound, Preparation Method Thereof, Pharmaceutical Composition And Application Thereof
  申请人：XIAMEN UNIVERSITY

  公开号：US20200172521A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The invention relates to the field of medicinal chemistry, and to five-membered-fused-six-membered aza-aromatic ring compound, preparation method thereof, pharmaceutical composition and application thereof. In particular, the invention relates to a type of compounds capable of specifically enhancing ubiquitination degradation of Ras proteins, a method for the preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and use of these compounds in the manufacture of a medicament for preventing or treating a disease associated with Ras activity in vivo, in particular in the manufacture of a medicament for preventing or treating tumor growth and metastasis.
• Direct Access to 3-Aminoindazoles by Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Valérie Collot、Elodie Lohou、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0030-1260110

  日期：2011.8

  An efficient synthesis of various N-substituted 3-aminoindazoles using Buchwald-Hartwig C-N coupling reaction is described. Several parameters were varied, including the nature of the halogen atom and the protecting group of the starting materials, as well as the effects of the catalyst system, base, solvent, and reaction time. The efficiency of microwave versus conventional heating was also compared to test the outcome of the reaction. Thus, by applying this recent knowledge about metal-catalyzed aminations, an alternative for the direct synthesis of primary 3-aminoindazoles has been provided.

  描述了一种高效合成多种N取代3-氨基吲哚唑的方法，该方法使用了Buchwald-Hartwig C-N偶联反应。研究了多个参数的变化，包括卤素原子的性质、起始材料的保护基团，以及催化剂体系、碱、溶剂和反应时间的影响。同时还比较了微波加热与传统加热的效率，以测试反应的结果。因此，通过应用关于金属催化氨基化的最新知识，提供了一种直接合成初级3-氨基吲哚唑的替代方案。