3-溴-9-n-辛基-9H-咔唑 | 628337-00-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9-n-辛基-9H-咔唑
• 英文名称: 3-bromo-9-octyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-bromo-9-octylcarbazole；3-bromo-N-octyl-carbazole；3-Bromo-9-octyl-9H-carbazole
• CAS: 628337-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₄BrN
• 分子量: 358.321
• InChiKey: OQZRYECWBHQQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.0 to 52.0 °C
• 沸点：
  135°C/0.001mmHg(lit.)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9-n-辛基-9H-咔唑 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以47.8%的产率得到9-octyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent pyrene-centered starburst oligocarbazoles with excellent thermal and electrochemical stabilities

  摘要：

  我们合成了一系列以芘为中心的星爆低聚咔唑（1-3），并对其进行了充分表征。基于溶液和薄膜中的光物理、热和电化学研究，所有星爆分子都能发出天蓝色的光，具有高效率（ΦF = 0.99 - 0.81）和出色的热稳定性和电化学稳定性。作为有机发光二极管材料，这些优异的特性有助于提高设备的稳定性和使用寿命。

  DOI：

  10.1039/c1ob05857f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴-9-n-辛基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Carbazole/fluorene based conjugated small molecules: synthesis and comparative studies on the optical, thermal and electrochemical properties

  摘要：

  一系列含有不同碳酰胺和芴含量的新分子材料通过Suzuki偶联制备，它们的性质进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c5ra01141h

文献信息

• Blue-red emitting 2,12-disubstituted [5]helicenes for high fluorescence efficiency and sensing application
  作者：Yadagiri B.、Prem Jyoti Singh Rana、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113203

  日期：2021.4

  photochemical synthesis of two new fluorene and carbazole-based 2,12-disubstituted [5]helicenes namely FLU-HEL and CBZ-HEL respectively. Both FLU-HEL and CBZ-HEL exhibit very intense fluorescence property in solution as well as solid state. The fluorescence quantum yield (Φf) = 27 % and 30 % and life time ⟨τf⟩=9.7 ns and 4.2 ns were observe for both [5]helicenes, respectively. Also, both the [5]helicene dyes

  我们报告了两个新的芴和咔唑基的2,12-二取代[5]螺旋烯的光化学合成，分别是FLU-HEL和CBZ-HEL。FLU-HEL和CBZ-HEL在溶液和固态中均表现出非常强的荧光特性。荧光量子产率（Φ ˚F）= 27％和30％和寿命时间⟨τ ˚F ⟩= 9.7纳秒和4.2纳秒分别观察两个[5] helicenes。同样，两种[5] ic烯染料都对Fe 3+过渡金属离子表现出比其他过渡金属离子更好的感测特性。我们还探讨了这些化合物在安全应用中的可行性。
• 一种中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代 氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN105367592B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代氟化硼络合二吡咯甲川衍生物及其制备方法。以2‑溴噻吩为起始原料经过一系列反应合成中位烷基噻吩取代二吡咯甲烷，经NBS溴化得到3,5‑二溴二吡咯烷；然后，TCQ氧化、三氟化硼乙醚络合得到中位含有烷基噻吩的3,5‑二溴氟硼中间体，再利用该中间体与多种修饰基团进行Suzuki/Stille偶联反应，得到3,5位给体单元取代的氟化硼络合二吡咯甲川衍生物，结构通式见式Ⅰ。该类中位烷基噻吩取代及3,5位给电子基取代氟化硼络合二吡咯甲川衍生物具有良好的稳定性，在生命科学、太阳能电池、环境能源等领域有潜在应用价值。
• Novel 2,1,3-benzothiadiazole derivatives used as selective fluorescent and colorimetric sensors for fluoride ion
  作者：Jiefei Wu、Guoqiao Lai、Zhifang Li、Yunxiang Lu、Taohua Leng、Yongjia Shen、Chengyun Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.021

  日期：2016.1

  3-benzothiadiazole derivatives, used as colorimetric and fluorescent sensors for fluoride ion were designed, synthesized and characterized. These sensors contained single hydrogen-bond functional groups, which acted as interacting sites for fluoride ion. Both sensors displayed a red color in dimethyl sulfoxide solution. Binding studies revealed that they showed noticeable colorimetric and fluorescent

  设计，合成和表征了两种新颖的2,1,3-苯并噻二唑衍生物，用作氟离子的比色和荧光传感器。这些传感器包含单个氢键官能团，这些官能团充当氟离子的相互作用位点。两个传感器在二甲基亚砜溶液中均显示为红色。结合研究显示，他们表现出显着的比色和荧光响应只到F -测试八个阴离子中（F - ，氯- ，溴- ，我-，ACO -，H 2 PO 4 -，HSO 4 -和NO 3 - ）。1个1 H NMR滴定证明化合物与氟离子之间的相互作用：在低氟离子浓度下氢键，在高氟离子浓度下去质子。而且，这些化合物通过抑制激发态的分子内质子转移过程而对氟离子表现出高灵敏度和选择性，并且可以通过直接的目视观察来追踪检测过程。
• 一种2,6-位取代的BODIPY类有机染料敏化 剂及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN105238092B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一种2,6‑位取代的BODIPY类有机染料敏化剂及其制备方法。该有机染料敏化剂是一类具有D‑π‑A结构的有机光伏材料，以meso位取代的BODIPY核为π桥骨架，在BODIPY核的2,6位分别被给‑吸电子单元取代。本发明还公开了上述染料敏化剂的制备方法，以2,4‑二甲基吡咯为最初的反应原料，经过一系列简单合成反应，最后通过经典的Suzuki偶联、Knoevenagel缩合反应制得染料分子，结构通式见Ⅰ。该类染料敏化剂合成方法简单，易于控制，产率高，具有普遍适用性。将其应用于染料敏化太阳能电池的制备，可获得高的填充因子和理想的光电转换效率的染料敏化太阳能电池材料。
• 一种2-位噻吩基取代的非对称型氟硼络合二 吡咯甲川衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN106188112B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种2‑位噻吩基取代的非对称型氟硼络合二吡咯甲川（BODIPY）衍生物及其制备方法。其具有通式Ⅰ的结构，它由2‑位噻吩基取代的氟硼络合二吡咯甲川分别与芴、咔唑以及三苯胺等供电子基团通过偶联反应制备。该类非对称型氟硼络合二吡咯甲川衍生物相较于BODIPY母体的紫外吸收有明显红移现象，其荧光发射峰趋于近红外区域；且合成方法简单，易于控制，产率较高，具有普适性。使得该类BODIPY类染料可以高效合成并被广泛应用于荧光染料、发光材料、光伏材料、生命科学、分析科学、环境能源科学、有机太阳能电池等领域。