4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 | 1416881-50-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈
• 中文别名: 4,5-二(9-咔唑基)-邻苯二腈
• 英文名称: 4,5-di(9H-carbazol-9-yl)phthalonitrile
• 英文别名: 2CzPN；4,5-bis(carbazol-9-yl)-1,2-dicyanobenzene；1,2-bis(carbazol-9-yl)-4,5-dicyanobenzene；4,5-Di(9H-carbazole-9-yl)phthalonitrile；4,5-di(carbazol-9-yl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1416881-50-9
• 化学式: C₃₂H₁₈N₄
• 分子量: 458.522
• InChiKey: BSQBWXBFVYTYOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  Not available

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到4,5-bis(9H-carbazol-9-yl)phthalic acid
  参考文献：
  名称：

  用于非掺杂有机发光二极管的热活化延迟荧光苄基纤维素衍生物

  摘要：

  热活化延迟荧光（TADF）苄基纤维素衍生物（TBC- X），其中载两个咔唑（主机）和邻苯二甲酰亚胺- TADF染料（宾）部分，从制备的2,3-二- ø -苄基高收率纤维素。的TBC- X样品溶于普通有机溶剂如CH 2氯2，氯仿3，THF，甲苯等。TBC - X旋涂膜的光致发光光谱具有仅源自客体部分的单个发射峰，这表明从主体到客体部分的有效能量转移。在TBC-10旋涂膜中（主体和客体部分的含量分别为93和7）具有最高的55.3％的光致发光量子产率和TADF特性。与未掺杂的有机发光二极管TBC-10作为发光层显示绿色发射（λ EL = 517纳米），并取得的5.9％的最大外量子效率。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.9b02644
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟酞腈 、 咔唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  用于非掺杂有机发光二极管的热活化延迟荧光苄基纤维素衍生物

  摘要：

  热活化延迟荧光（TADF）苄基纤维素衍生物（TBC- X），其中载两个咔唑（主机）和邻苯二甲酰亚胺- TADF染料（宾）部分，从制备的2,3-二- ø -苄基高收率纤维素。的TBC- X样品溶于普通有机溶剂如CH 2氯2，氯仿3，THF，甲苯等。TBC - X旋涂膜的光致发光光谱具有仅源自客体部分的单个发射峰，这表明从主体到客体部分的有效能量转移。在TBC-10旋涂膜中（主体和客体部分的含量分别为93和7）具有最高的55.3％的光致发光量子产率和TADF特性。与未掺杂的有机发光二极管TBC-10作为发光层显示绿色发射（λ EL = 517纳米），并取得的5.9％的最大外量子效率。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.9b02644
• 作为试剂：
  描述：

  芦竹碱 在 4,5-二-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 dimethyl 5-acetyl-3a,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopenta[2,3]cyclobuta[1,2-b]indole-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用有机光敏剂的脱芳香环加成反应：铱催化的替代方法。

  摘要：

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01622

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170288147A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  An organic light emitting device including an anode; a hole transport region on the anode; an emission layer on the hole transport region; an electron transport region on the emission layer; and a cathode on the electron transport region, wherein the hole transport region includes: a first hole transport layer including a first hole transport material represented by the following Formula 1 or a second hole transport material represented by the following Formula 2; and a second hole transport layer on the first hole transport layer, the second hole transport layer including a third hole transport material represented by the following Formula 3 or a fourth hole transport material represented by the following Formula 4:

  一种有机发光器件，包括：阳极；位于阳极上的空穴传输区域；位于空穴传输区域上的发射层；位于发射层上的电子传输区域；以及位于电子传输区域上的阴极，其中空穴传输区域包括：第一空穴传输层，包括由以下化学式1表示的第一空穴传输材料或由以下化学式2表示的第二空穴传输材料；以及位于第一空穴传输层上的第二空穴传输层，第二空穴传输层包括由以下化学式3表示的第三空穴传输材料或由以下化学式4表示的第四空穴传输材料：
• A Fully Automated Continuous-Flow Platform for Fluorescence Quenching Studies and Stern-Volmer Analysis
  作者：Koen P. L. Kuijpers、Cecilia Bottecchia、Dario Cambié、Koen Drummen、Niels J. König、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201805632

  日期：2018.8.27

  report the first fully automated continuous‐flow platform for fluorescence quenching studies and Stern–Volmer analysis. All the components of the platform were automated and controlled by a self‐written Python script. A user‐friendly software allows even inexperienced operators to perform automated screening of novel quenchers or Stern–Volmer analysis, thus accelerating and facilitating both reaction

  在此，我们报告了第一个用于荧光猝灭研究和Stern-Volmer分析的全自动连续流平台。该平台的所有组件均由一个自写的Python脚本自动化和控制。用户友好的软件甚至允许没有经验的操作员对新型淬灭剂或Stern-Volmer分析进行自动筛选，从而加快并促进反应发现和机理研究。我们的系统操作简便，与批处理方法相比，可节省时间和劳力，同时提高了所生成数据的准确性和可重复性。最后，通过相关案例研究阐明了我们平台的适用性。
• Tailorable carbazolyl cyanobenzene-based photocatalysts for visible light-induced reduction of aryl halides
  作者：Wei Ou、Ru Zou、Mengting Han、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.017

  日期：2020.7

  were designed and synthesized, allowing precise control of the photocatalytic reactivity for the controllable reduction of aryl halides via a metal-free process. The screened-out CCB (5CzBN), a metal-free, low-cost, scalable and sustainable photocatalyst with both strong oxidative and reductive ability, exhibits superior performance for both dehalogenation and C C bond-forming arylation reactions.

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。
• ORGANIC MIXTURE AND APPLICATION THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20200317646A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to an organic mixture and an application thereof in organic electronic devices. The organic mixture comprises a spirofluorene organic compound containing a fused heterocyclic ring and an aromatic fused heterocyclic organic compound containing an electron-donating group. A combination of the two materials may be used as a host material of a phosphorescent organic light-emitting diode (OLED), which may use the energy of excitons and balance the charge transport to the greatest extent and which may effectively reduce the concentration of excitons and the operating voltage of a corresponding device, thereby effectively improving the efficiency and service life of the related electronic device in order to provide an effective solution for improving the overall performance of an organic electronic device.

  本发明涉及一种有机混合物及其在有机电子器件中的应用。该有机混合物包括含有螺环异芳烃环的螺芴有机化合物和含有供电子给体基团的芳香融合杂环有机化合物。这两种材料的组合可用作磷光有机发光二极管（OLED）的主体材料，该二极管可以利用激子的能量并最大程度地平衡电荷传输，从而有效降低激子的浓度和相应器件的工作电压，从而有效提高相关电子器件的效率和使用寿命，为改善有机电子器件的整体性能提供有效解决方案。
• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE HAVING THE COMPOUND
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20200048199A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  An organic compound having a naphtho fluoranthene core and a hetero aromatic group bonded to a specific position of the naphtho fluoranthene core, an organic light-emitting diode and an organic light-emitting device including the compound are disclosed. Since the organic compound has a narrow Stokes Shift between an absorption wavelength and an emission wavelength, the organic compound has a broad overlapped area between its absorption peak and an emission peak of a delayed fluorescent material, and therefore it can emit blue light with high color purity. It is possible to manufacture an organic light-emitting diode (OLED) and an organic light-emitting device that enhance luminous efficiency and color purity using the organic compound.

  本文披露了一种具有萘芴芴核和与萘芴芴核的特定位置结合的杂环芳基的有机化合物，以及包括该化合物的有机发光二极管和有机发光器件。由于该有机化合物在吸收波长和发射波长之间具有窄的斯托克斯位移，因此该有机化合物在其吸收峰和延迟荧光材料的发射峰之间具有广泛的重叠区域，因此它可以发出具有高色纯度的蓝光。使用该有机化合物可以制造出增强发光效率和色彩纯度的有机发光二极管（OLED）和有机发光器件。