4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺 | 201802-29-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺
• 英文名称: (4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4,4'-dimethoxy-4"-boronic acid triphenylamine；4-[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]phenylboronic acid；[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]boronic acid
• CAS: 201802-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BNO₄
• 分子量: 349.194
• InChiKey: HDVVFJKYLNSKOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺 在 potassium fluoride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-cyano-3-(5-{4-hexyl-2-[5-(4-hexyl-5-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phen-1-yl}thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazol-2-yl]thiophen-5-yl}thiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于熔融双噻唑核的有机发色团及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  四种新的 D-π-A 有机染料，包含噻唑并 [5,4-d] 噻唑双环系统 (TTZ1–2) 或苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑三环单元 (BBZ1) –2) 已经合成并充分表征。合成的关键步骤包括有效的 MW 辅助制备噻唑并 [5,4-d] 噻唑核和通过 Suzuki 偶联对两种不同的二卤噻吩基衍生物进行选择性功能化。所有化合物都显示出与其在染料敏化太阳能电池中的应用相容的光和电化学特性。此外，通过TD-DFT计算研究了它们的电子结构和跃迁。用染料 TTZ1 制造的染料敏化太阳能电池产生的平均功率转换效率分别对应于在相同条件下记录的含有参考染料 N3 和 D5 的电池性能的 43% 和 60%。效率测量和电化学阻抗谱 (EIS) 实验表明，使用鹅去氧胆酸 (CDCA) 作为共吸附剂有利于破坏染料 - 染料相互作用并减缓细胞内的重组过程，从而使功率转换效率高达 3.53 %获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201629
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基三苯胺 在 正丁基锂 、 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 4,4'-二甲氧基-4''-硼酸三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Structure−Property Relationships in Conjugated Donor−Acceptor Molecules Based on Cyanoanthracene:  Computational and Experimental Studies

  摘要：

  Two series of pi-conjugated bipolar compounds, namely, 9-phenyl-10-anthronitriles (PAN series) and 9-phenylethynyl-10-anthronitriles (PEAN series), having inherent redox centers have been synthesized and their electronic absorption, fluorescence emission, and electrochemical behavior have been studied. Electrochemiluminescence of these molecules bearing weak, strong, and spin-polarized donors is also studied. The observed electronic properties are explained with the help of results obtained from density functional theory (DFT-B3LYP/6-31G*) calculations. The structure-property relationships of all the molecules are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo051183g

文献信息

• 一种基于四芳基丁二烯的空穴传输材料及其 制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN110776434B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种基于四芳基丁二烯的空穴传输材料，所述空穴传输材料的化学通式如式(I)所示；所述空穴传输材料是以四苯丁二烯、四噻吩丁二烯或四呋喃丁二烯为核心，以烷氧基或烷硫基取代的二苯胺、三苯胺、咔唑、吩噻嗪或吩噁嗪为侧基的有机小分子。本发明的空穴传输材料合成简单，成本低廉，具有大规模生产的潜力，且所述空穴传输材料具有良好的光电性能和热稳定性，可以作为空穴传输材料应用在有机光导鼓、OLED显示器和太阳能电池等光电器件中，具有较大的应用前景。
• 5-(Hetero)aryl-Substituted 9-Hydroxyphenalenones: Synthesis and Electronic Properties of Multifunctional Donor-Acceptor Conjugates
  作者：Lisa Bensch、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201700553

  日期：2017.8.4

  5-(Hetero)aryl-substituted 9-hydroxyphenalenones (9-HP) can be readily synthesized by Suzuki coupling of 5-bromo 9-HP with (hetero)aryl boronic acid (derivatives) without protection of the hydroxyl functionality in moderate to excellent yields (57–94 %). A library of 5-(hetero)aryl substituted 9-HP with broad substituent variation was studied with respect to their electronic properties (absorption

  5-（杂）芳基取代的9-羟基苯乙酮（9-HP）可以很容易地通过5-溴9-HP与（杂）芳基硼酸（衍生物）的Suzuki偶联来合成，而不会在中等至优异的范围内保护羟基官能团收率（57–94％）。研究了具有广泛取代基变化的5-（杂）芳基取代的9-HP库的电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）及其计算的电子结构。所有化合物均显示出介于-1230和-1110 mV之间的可逆还原电位，供体取代的代表具有约600 mV的不可逆氧化电位。具有富电子给体的化合物甚至显示出可逆的氧化电位。-1）。TD-DFT计算很好地再现了光谱数据，哈米特相关性强调了明显的共振取代基对光物理性质的影响。
• Excited-State Switching Frustrates the Tuning of Properties in Triphenylamine-Donor-Ligand Rhenium(I) and Platinum(II) Complexes
  作者：Georgina E. Shillito、Dan Preston、Philipp Traber、Johannes Steinmetzer、C. John McAdam、James D. Crowley、Pawel Wagner、Stephan Kupfer、Keith C. Gordon

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03691

  日期：2020.5.18

  absorbing CT states have been successfully controlled by changing the metal center and modulating the donating ability of the TPA group through the addition of electron-donating methoxy and electron-withdrawing cyano groups. The ground-state properties behave in a predictable manner as a function of the TPA substituent and are characterized with a suite of techniques including electronic absorption spectroscopy

  研究了一系列含有三苯胺（TPA）取代的1,10-菲咯啉配体的三羰基rh（I）和铂（II）双（乙炔）配合物的光物理性质。配合物同时具有在可见区域吸收的金属到配体的电荷转移（MLCT）和配体内的电荷转移（ILCT）过渡。通过改变金属中心并通过添加供电子甲氧基和吸电子氰基来调节TPA基团的供电能力，已经成功地控制了吸收能CT态的相对能量和有序性。基态性质是TPA取代基的可预测方式，具有一系列特征，包括电子吸收光谱，共振拉曼光谱，电化学，以及与时间有关的密度泛函理论计算。但是，对配合物基态性质的系统控制不会扩展到它们的激发态行为。出乎意料的是，尽管MLCT和ILCT状态能量都发生了变化，但所有的发光配合物在298 K时均表现出近等能量发射，但其发光寿命在290 ns至3.9μs之间变化。激发态技术（包括瞬态吸收和瞬态共振拉曼光谱）与一系列量子化学计算（包括标量相对论效应）相结合，以阐明竞争性激发态
• Highly solvatochromic fluorescence of anthraquinone dyes based on triphenylamines
  作者：Yanxia Li、Tingfeng Tan、Shirong Wang、Yin Xiao、Xianggao Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.024

  日期：2017.9

  solvatochromic fluorescence (>190 nm emission shift in polar media), which was derived from intramolecular charge transfer (ICT) character that revealed by DFT/TD-DFT calculation. And large Stokes shifts (210–306 nm) were observed in different organic solvents, along with rich color changes from blue to green, yellow, orange and even purple-red. The Stokes shifts were linearly dependent on the solvent polarity

  通过Suzuki反应合成了五种不同取代基的基于苯胺/三苯胺的供体-受体蒽醌染料，并在不同极性的有机溶剂中研究了其光物理性质。标题染料显示出显着的溶剂化变色荧光（在极性介质中发射波长大于190 nm），这是通过DFT / TD-DFT计算得出的分子内电荷转移（ICT）特性得出的。在不同的有机溶剂中观察到较大的斯托克斯位移（210–306 nm），并且颜色从蓝色变为绿色，黄色，橙色甚至紫红色。斯托克斯位移线性依赖于溶剂极性函数E T（30）。有趣的是，从单晶X射线衍射分析发现，染料图3显示了两种不同的交错通道结构，这在有机化合物中很少见，可以潜在地用作络合物的宿主。电化学表征表明，连接至蒽醌单元的不同取代苯胺基团可能导致可调节的电势和能级。
• 一种空穴传输材料及其合成方法
  申请人：冯俊阳

  公开号：CN112266380A

  公开（公告）日：2021-01-26

  一种空穴传输材料，其结构式如式I所示：本发明所制备的空穴传输材料具有低的HOMO能级，有利于提高太阳能电池的开路电压，从而进一步改善光电转化效率；本发明的空穴传输材料为小分子材料，具有较强的π‑π相互作用，平面性较好，有利于电荷的传输，其次引入含硫原子的噻吩基团，能够有效提高空穴迁移率。