4,4'-联吡啶 | 553-26-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-联吡啶
• 中文别名: 4,4'-无水联吡啶；4,4'-二吡啶；γ,γ-联吡啶；4,4’-联吡啶；4,4-联吡啶；4,4"-联吡啶
• 英文名称: 1,4-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bipyridine；4,4'-Bipyridyl；4,4'-dipyridyl；(4,4'-bpy)；4,4′-bipyridine；4,4’-bipyridine；bipyridine；4,4'-bipy；bpy；4,4’-bipyridyl；4,4′-bipyridyl；4,4’-bipy；4,4′-bipy；4,4′-bpy；4,4’-dipyridyl；4,4’-bpy；4,4'-bip；bipy；4-pyridin-4-ylpyridine
• CAS: 553-26-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD00006416
• 分子量: 156.187
• InChiKey: MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-112 °C(lit.)
• 沸点：
  305 °C(lit.)
• 密度：
  1.2814 (rough estimate)
• 闪点：
  304-305°C
• 溶解度：
  4.5克/升
• 最大波长(λmax)：
  300nm(CH3CN)(lit.)
• 蒸汽压力：
  5.56e-05 mmHg
• 保留指数：
  1507;1507
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免接触水分和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21,R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DW1760000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P308+P311,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P405
• 危险性描述：
  H301+H311,H371,H373
• 储存条件：
  阴凉、干燥处密封保存。

SDS

4,4'-联吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,4'-Bipyridyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
特异性靶器官毒性 肺
- 单一接触 [第2级]
特异性靶器官毒性 肾脏
- 单一接触 [第2级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 皮肤接触或吞咽会中毒。
可能对器官产生损害： 肺
可能因延长或接触对器官产生损害： 肾脏
防范说明
[预防] 切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
4,4'-联吡啶 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,4'-联吡啶
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 553-26-4
俗名： 4,4'-Bipyridine , 4,4'-Dipyridyl
分子式：
C10H8N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。
4,4'-联吡啶 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
112°C
沸点/沸程 161 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:172 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DW1760000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
4,4'-联吡啶 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4,4'-联吡啶在常温常压下为无色结晶固体，不溶于水但可溶于大部分有机溶剂。它是一种常用的有机合成与医药化学中间体，在药物分子合成和基础化学研究中有着广泛的应用。

合成

在一个干燥的反应烧瓶中，将1.0 mmol 4-溴吡啶、5.61 mg（0.025 mmol）醋酸钯、57.4 mg（0.5 mmol）铟和63.5 mg（1.5 mmol）氯化锂溶于2 mL干燥的N,N-二甲基甲酰胺中，然后在氮气保护下于100℃反应2.5小时。反应结束后，用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应混合物，随后用乙酸乙酯（3 × 20mL）萃取三次分离出有机层，并依次用水和盐水洗涤合并的有机相。用无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去干燥剂并浓缩滤液。残余物经硅胶柱色谱（乙酸乙酯-正己烷=1∶2）分离纯化，得到目标分子4,4'-联吡啶。

化学性质

4,4'-联吡啶为无色结晶，熔点为111.0—112.0℃。它易溶于乙醇和乙醚而不溶于水。

用途

用于有机合成和医药中间体。

类别与毒性分级

有毒物品；高毒；急性毒性：口服-大鼠 LD50: 172 毫克/公斤；可燃性危险特性：可燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾；储运特性：库房通风低温干燥，与食品原料分开存放；灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4'-bipyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  4,4'-联吡啶鎓阳离子振动光谱的晶体结构和阴离子依赖性变化

  摘要：

  摘要 4,4'-联吡啶硝酸盐的晶体结构已经确定。晶体数据：C 10 H 10 N 4 O 6 , M r =282.18, a =23.334 (3), b =27.653 (6), c =3.6687 (5) A, V =2367.2 A 3 ，正交，空间群Fdd 2; Z =8, D m =1.59, D x =1.57 g cm -3 , Mo K α, λ=0.71069 A,μ=1.43 cm -1 , F (000) = 1168, T =292.5 ± 1 K, R = 0.041，对于 847 (I >2.5σ) 反射，R w = 0.042。阳离子的两个平面环之间的二面角为 39.0°。二硝酸盐的拉曼和红外光谱证实存在相对强的氢键（N + ··O - 距离，2.674 A）并反映与非共面环相关的较低的阳离子对称性（D 2 ）。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(90)80218-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 sodium 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR COUPLING HALOGENATED PYRIDINE COMPOUND WITH HALOGENATED AROMATIC COMPOUND

  摘要：

  有一种需求，即根据一种技术，可以通过少量步骤简单地进行卤代吡啶化合物与卤代芳香化合物的偶联反应，而无需使用昂贵的试剂，如钯催化剂。一种将卤代吡啶化合物与卤代芳香化合物偶联的方法包括以下步骤：在反应溶剂中，将卤代吡啶化合物和卤代芳香化合物与含有碱金属的溶液反应，以获得吡啶化合物。

  公开号：

  US20200317614A1
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-甲基-4-苯基乙炔苯 在 4,4'-联吡啶 、 联硼酸频那醇酯 、 nickel dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.1002/hlca.202400020

  摘要：

  Ni‐catalyzed activation of C(sp2)‐H bond remains an elusive challenge. Herein, we realized a Ni‐catalyzed selective activation of C(sp2)‐H bond of formamides, which underwent addition reaction with internal alkynes to provide α,β‐unsaturated amide compounds in high yields. The protocol was featured by the cheap and nontoxic catalyst system. Preliminary mechanistic studies shed light on the reaction pathways.

  DOI：

  10.1002/hlca.202400020

文献信息

• A donor–acceptor type macrocycle: toward photolyzable self-assembly
  作者：Tian Tian、Tingjuan Qian、Tingting Jiang、Yakui Deng、Xiaopei Li、Wei Yuan、Yulan Chen、Yi-Xuan Wang、Wenping Hu

  DOI：10.1039/d0cc01350a

  日期：——

  A water-soluble macrocyclic host is reported, composed of alkoxyanthracene as the donor (D), and 4,4-bipyridinium as the acceptor (A). The intramolecular D–A structure renders the host highly photostable. However, the introduction of a strong electron-donating guest promotes the photodecomposition of alkoxyanthracene, yielding photolyzable host–guest complexes or aggregates.

  报道了一种水溶性大环主体，其由烷氧基蒽作为供体（D）和4,4-联吡啶鎓作为受体（A）组成。分子内的D–A结构使宿主高度光稳定。但是，引入强的给电子客体会促进烷氧基蒽的光解，产生可光解的主客体络合物或聚集体。
• [EN] CELL CULTURE SUBSTRATES<br/>[FR] SUBSTRATS DE CULTURE CELLULAIRE
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2019033171A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present application describes a class of peptides comprising from (2) to (12) amino acid residues, wherein: the N-terminus of the peptide is linked to an optionally substituted, fused polycyclic group comprising an aromatic ring; at least one amino acid residue has a hydrophobic side chain; at least two amino acid residues have a cation-containing side chain, or at least one amino acid residue has two or more cation-containing side chains, or at least one amino acid residue has one or more side chains comprising two or more cations; and the net charge of the peptide is positive at a pH of from about (4) to about (10). The present application also describes hydrogels and cell culture substrates comprising the peptides, as well as the use of the cell culture substrates for culturing cells.

  本申请描述了一类肽，包括（2）到（12）个氨基酸残基，其中：肽的N-末端与一个可选择替代的、融合的多环芳香环团相连；至少一个氨基酸残基具有疏水侧链；至少两个氨基酸残基具有含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有两个或更多含阳离子的侧链，或者至少一个氨基酸残基具有一个或多个含有两个或更多阳离子的侧链；并且在约为（4）到约为（10）的pH下，肽的净电荷为正。本申请还描述了包含这些肽的水凝胶和细胞培养基质，以及利用细胞培养基质培养细胞的用途。
• Method For Decarboxylating C-C Cross-Linking Of Carboxylic Acids With Carbon Electrophiles
  申请人：Goossen Lukas

  公开号：US20080177114A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to a method for decarboxylating C—C bond formation by reacting carboxylic salts with carbon electrophiles in the presence of transition metal compounds as catalysts. The method represents a decarboxylating C—C bond formation of carboxylic acid salts with carbon electrophiles, wherein the catalyst contains two transition metals and/or transition metal compounds, from which one is present, preferably, in the oxidation step, which are different from each other by one unit, and catalyzes a radical decarboxylation which is absorbed during the second oxidation steps, which are different from each other by two units and catalyzes the two electron processes of a C—C bond formation reaction.

  该发明涉及一种方法，通过在过渡金属化合物存在的情况下，将羧酸盐与碳亲电体反应以脱羧基C—C键形成。该方法代表了一种羧酸盐与碳亲电体的脱羧基C—C键形成，其中催化剂包含两种过渡金属和/或过渡金属化合物，其中一种存在于氧化步骤中，这两种过渡金属或化合物相互之间相差一个单位，并催化在第二氧化步骤中吸收的自由基脱羧反应，这两种过渡金属或化合物相互之间相差两个单位，并催化C—C键形成反应的双电子过程。
• Photolysis of polymeric self-assembly controlled by donor–acceptor interaction
  作者：Tingjuan Qian、Feiyi Chen、Yulan Chen、Yi-Xuan Wang、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c7cc07560j

  日期：——

  A photodegradable supramolecular polymer was constructed with cucurbit[8]uril (CB[8]) and alkoxyanthracene guest. The monomeric unit was photostable because of the intramolecular donor-acceptor interaction. However, upon complexation with CB[8], photolysis of alkoxyanthracene was enhanced, which endowed the supramolecular polymer with great photoreactivity.

  用葫芦[8]尿素（CB [8]）和烷氧基蒽客体构建了可光降解的超分子聚合物。由于分子内供体-受体的相互作用，单体单元是光稳定的。然而，与CB [8]络合后，烷氧基蒽的光解作用增强，这赋予了超分子聚合物很大的光反应性。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。

表征谱图