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4,4-二甲基恶唑啉 | 51200-87-4

中文名称
4,4-二甲基恶唑啉
中文别名
4,4-二甲基噁唑烷;二甲基噁唑烷
英文名称
4,4-dimethyl-oxazolidine
英文别名
4,4-dimethyl-1-oxa-3-aza-cyclopentane;4,4-Dimethyloxazolidine;4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine
4,4-二甲基恶唑啉化学式
CAS
51200-87-4
化学式
C5H11NO
mdl
MFCD00154171
分子量
101.148
InChiKey
GUQMDNQYMMRJPY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    189.55°C (rough estimate)
  • 密度:
    0.942 g/mL at 25 °C
  • 闪点:
    120 °F
  • LogP:
    1.11 at 25℃
  • 物理描述:
    Liquid
  • 颜色/状态:
    Colorless to slightly yellow liquid
  • 溶解度:
    In water, miscible at 25 °C (1.0X10+6 mg/L) (est)
  • 蒸汽压力:
    7.58 mm Hg at 25 °C (est)
  • 稳定性/保质期:
    遵照规定使用和储存,则不会分解。
  • 分解:
    Hazardous decomposition products: Hazardous decomposition products formed under fire conditions - Carbon oxides, nitrogen oxides (NOx)
  • 解离常数:
    pKa = 9.35

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.1
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    21.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

ADMET

毒理性
  • 毒性总结
识别和使用:4,4-二甲基恶唑烷是一种无色至微黄色液体。它在美国注册用于农药使用,但批准的农药用途可能会定期更改,因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。4,4-二甲基恶唑烷用作抗菌剂,用于控制油回收钻探泥浆、封隔液、二次采油注入水、粘合剂、金属加工切削液、乳胶漆、树脂乳液、湿端添加剂和工业加工化学品中的细菌和真菌,或用于特种工业产品。人类暴露和毒性:没有数据可用。动物研究:在大鼠和家兔中,它引起了皮肤刺激,大鼠体重增加减少。在大鼠中,对处理过的皮肤进行显微镜检查发现炎症、溃疡和棘层肥厚,在雄性和雌性中均存在,证实了皮肤结痂和坏死斑的临床观察。在195 mg/kg/天剂量组(皮肤给药)的大鼠中,出现了中度和重度皮肤反应,包括增厚和溃疡,组织病理学检查显示皮肤有严重的溃疡反应。此外,这些动物的肺、心、肝、脾和肾上腺增大。两项研究表明,4,4-二甲基恶唑烷在Ames试验中测试,在S. typhimurium TA-1535、TA-1537、TA-1538、TA-98和TA-100菌株中,在10 ug/板的剂量下没有明显的致突变潜力,无论是否经过活化。4,4-二甲基恶唑烷在小鼠淋巴瘤试验中进行了测试,无论是否经过活化,都具有致突变潜力。另一项研究使用4,4-二甲基恶唑烷在中国仓鼠卵巢细胞中进行染色体畸变试验,发现无论是否经过活化,都具有致突变潜力。当在小鼠骨髓中进行微核试验时,4,4-二甲基恶唑烷在500 mg/kg的剂量下没有明显的致突变潜力。
IDENTIFICATION AND USE: 4,4-Dimethyl oxazolidine is a colorless to slightly yellow liquid. It is registered for pesticide use in the USA but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. 4,4-Dimethyl oxazolidine is used as an antimicrobial to control bacteria and fungi in oil recovery drilling muds, packer fluids, secondary oil recovery injection water, adhesives, metalworking cutting fluids, latex paints, resin emulsions, wet-end additives and industrial processing chemicals or in specialty industrial products. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: There are no data available. ANIMAL STUDIES: In rats and rabbits it produced skin irritation, combined with reduced bodyweight gain in rats. In rats microscopic examination of treated skin revealed inflammation, ulceration, and acanthosis in both males and females, confirming the clinical observations of scabs on the skin and necrotic patches. Rats in the 195 mg/kg/day dosage group (dermal) showed moderate and severe skin reaction that included thickening and ulcerations, and histopathology revealed severe ulcerative response in the skin. In addition, these animals had enlarged lung, heart, liver, spleen and adrenals.Two studies showed that 4,4-dimethyl oxazolidine was tested in the Ames test with no apparent mutagenic potential in S. typhimurium strains TA-1535, TA-1537, TA-1538, TA-98 and TA-100 up to 10 ug/plate, both with or without activation. 4,4-dimethyl oxazolidine was tested in the L5178Y Mouse lymphoma assay with mutagenic potential with or without activation. Another study used 4,4-dimethyl oxazolidine in the chromosomal aberration assay in Chinese hamster ovary cells finding mutagenic potential with or without activation. When tested in the micronucleus test in mouse bone marrow, 4,4-dimethyl oxazolidine had no apparent mutagenic potential at 500 mg/kg.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性数据
LC50 (大鼠) = 1,100 毫克/立方米
LC50 (rat) = 1,100 mg/m3
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 立即急救:确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸,请开始人工呼吸,最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩,按训练操作。如有必要,执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐,让患者向前倾或将其置于左侧(如果可能的话,头部向下),以保持呼吸道畅通,防止吸入。保持患者安静,维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/
/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道(如有需要,使用口咽或鼻咽气道)。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有需要,辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,如有必要,进行治疗……。监测休克,如有必要,进行治疗……。预防癫痫发作,如有必要,进行治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用0.9%的生理盐水(NS)持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则用温水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释……。在去污后,用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 高级治疗:对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛,考虑给予β受体激动剂,如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W TKO /SRP: "保持开放",最小流量/。如果出现低血容量的迹象,使用0.9%盐水(NS)或乳酸钠林格液(LR)。对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/Poisons A and B/
/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    3.2
  • 危险品标志:
    Xn
  • 危险类别码:
    R20/21/22,R10,R36/37/38
  • 危险品运输编号:
    UN 1993
  • 海关编码:
    2934999090
  • 包装等级:
    III
  • 危险类别:
    3.2
  • 危险性防范说明:
    P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P272,P280,P301+P312,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P322,P330,P333+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
  • 危险性描述:
    H225,H302+H312+H332,H315,H317,H318,H335
  • 储存条件:
    请确保贮藏器密封,并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

SDS

SDS:3af0536eb5ab1dea7bc0a3d6a393a757
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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,4-DIMETHYLOXAZOLIDINE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施,防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触:立即除去/脱掉所有沾污的衣物,用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹:求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服,清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时: 用干的砂子,干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温,存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H11NO
分子式
: 101.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,4-DIMETHYLOXAZOLIDINE
<=100%
化学文摘登记号(CAS 51200-87-4
No.)

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全,可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出,用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来,并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。-严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型
(EN
14387)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
49 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.942 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.779
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RP7211000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

4,4-二甲基恶唑啉是一种有机中间体,可通过氨基甲酸异丁酯与PhI(OAc)2反应制得。有文献报道其可用于制备溴区结构域抑制剂。

制备

向管中加入胺衍生物(202 mg),然后加入500 mg 4-分子筛和100 mg PhI(OAc)2,密封管子。将管置于50 °C 油浴中反应2小时后,依次加入2% AgOTf 和2.4% 菲咯啉配体(溶解于1 ml CH2Cl2 中)。再次将管子放回油浴中并让混合物过夜反应。通常,过夜反应后的溶液会变为深黄色或深红色。通过短时间过滤反应混合物硅胶垫,并用CH2Cl2 和乙醚多次洗涤。蒸发有机溶剂后,使用柱色谱法(硅胶,六己烷/EtOAc)纯化得到4,4-二甲基恶唑啉。

反应信息

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文献信息

  • Discovery of a Potent, Long-Acting, and CNS-Active Inhibitor (BIA 10-2474) of Fatty Acid Amide Hydrolase
    作者:László E. Kiss、Alexandre Beliaev、Humberto S. Ferreira、Carla P. Rosa、Maria João Bonifácio、Ana I. Loureiro、Nuno M. Pires、P. Nuno Palma、Patrício Soares-da-Silva
    DOI:10.1002/cmdc.201800393
    日期:2018.10.22
    Fatty acid amide hydrolase (FAAH) can be targeted for the treatment of pain associated with various medical conditions. Herein we report the design and synthesis of a novel series of heterocyclic-N-carboxamide FAAH inhibitors that have a good alignment of potency, metabolic stability and selectivity for FAAH over monoacylglycerol lipase (MAGL) and carboxylesterases (CEs). Lead optimization efforts
    脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)可以用于治疗与各种医学状况相关的疼痛。本文中,我们报告了一系列新颖的杂环N-羧酰胺FAAH抑制剂的设计和合成,这些抑制剂相对于单酰基甘油脂肪酶(MAGL)和羧酸酯酶(CEs)具有对FAAH的效力,代谢稳定性和选择性良好的一致性。使用苯并三唑基和咪唑基-N-羧酰胺系列进行的前导优化工作导致发现了临床候选药物8 l(3-(1-(环己基(甲基)氨基甲酰基)-1H-咪唑-4-基)吡啶1-氧化物; BIA 10-2474)作为FAAH的有效和长效抑制剂。但是,在使用化合物8 l进行的I期临床试验中,发生了意料不到且无法预测的严重神经系统不良事件,影响了五名健康志愿者,包括一名受试者的死亡。
  • Development of a Kilogram-Scale Synthesis of <i>cis</i>-LC15-0133 Tartrate, a Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor
    作者:Bong Chan Kim、Kyu-Young Kim、Hee Bong Lee、Hyunik Shin
    DOI:10.1021/op800076r
    日期:2008.7.1
    methyl ester (4) was prepared from the following sequence of reactions: esterification of trans-4-hydroxy-l-proline (2), Boc protection, and fluorination by DAST. Reaction of 4 with lithiated oxadiazole provided oxadiazolyl ketone 7. Deprotection of the Boc group of 7 and subsequent coupling with bromoacetyl bromide gave bromide 9. Coupling reaction of 9 with excess oxazolidine 16 provided coupled product
    (4S)-N - Boc -4-氟-1-脯氨酸甲酯(4)由以下反应顺序制备:反式-4-羟基-1-脯氨酸的酯化(2),Boc保护和氟化通过DAST。的反应4与锂化二唑提供恶二唑基酮7。Boc基团7脱保护,然后与溴乙酰溴偶联,得到溴化物9。9与过量的恶唑烷16的偶联反应提供了偶联产物17。出乎意料的是,17完全差向异构化为几乎1:1种混合物的顺式-和反式- 17在这个阶段。所述的脱保护后N,O的-亚甲基缩醛基17使用氯化铵水溶液,结晶诱导动态分辨率(CIDR)的顺式-和反式LC15-0133(的-混合物1中的酒石酸盐的形成过程中)提供顺式- LC15-0133(1a)酒石酸盐,产率为83%(de> 98%)。
  • Antimycobacterial Activities of Novel 1-(Cyclopropyl/<i>tert</i>-butyl/4-fluorophenyl)-1,4-dihydro- 6-nitro-4-oxo-7-(substituted secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acid
    作者:Dharmarajan Sriram、Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Perumal Yogeeswari、Arnab China、Valakunja Nagaraja
    DOI:10.1021/jm700999n
    日期:2007.11.1
    4-dihydro-6-nitro-4-oxo-7-(substitute d secondary amino)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids were synthesized and evaluated for antimycobacterial in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR-TB) and Mycobacterium smegmatis (MC2) and also tested for the ability to inhibit the supercoiling activity of DNA gyrase from M. smegmatis
    51个1-(环丙基/叔丁基/ 4-氟苯基)-1,4-二氢-6-硝基-4-氧代-7-(取代仲氨基)-1,8-萘啶-3-羧酸合成并评估了对结核分枝杆菌H37Rv(MTB),耐多药结核分枝杆菌(MDR-TB)和耻垢分枝杆菌(MC2)的体外和体内抗分枝杆菌的作用,还测试了其抑制DNA超螺旋活性的能力耻垢分枝杆菌的促旋酶。在合成的化合物中,1-叔丁基-1,4-二氢-7-(4,4-二甲基恶唑烷-3-基)-6-硝基-4-氧代-1,8-萘吡啶-3-羧酸(10q)被发现是体外活性最高的化合物,对MTB和MDR-TB的MIC为0.1 microM,分别比异烟肼对MTB和MDR-TB的效力分别高3倍和455倍。
  • Synthesis and<i>in-vitro</i>Antimycobacterial Evaluation of 1-(Cyclopropyl/2,4-difluorophenyl/<i>tert-</i>butyl)-1,4-dihydro- 8-methyl-6-nitro-4-oxo-7-(substituted secondary amino)quinoline-3-carboxylic acids
    作者:Palaniappan Senthilkumar、Murugesan Dinakaran、Yogesh Chandraseakaran、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram
    DOI:10.1002/ardp.200800015
    日期:2009.2
    Fifty one newer 1‐(cyclopropyl/2,4‐difluorophenyl/tert‐butyl)‐1,4‐dihydro‐8‐methyl‐6‐nitro‐4‐oxo‐7‐(substituted secondary amino)quinoline‐3‐carboxylic acids were synthesized from 1,3‐dichloro‐2‐methylbenzene and evaluated for in‐vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB), multi‐drug resistant Mycobacterium tuberculosis (MDR‐TB), and Mycobacterium smegmatis (MC2)
    五十一种新型 1-(环丙基/2,4-二氟苯基/叔丁基)-1,4-二氢-8-甲基-6-硝基-4-氧代-7-(取代仲氨基)喹啉-3-羧酸由 1,3-二氯-2-甲苯合成,并评估了体外抗结核分枝杆菌 H37Rv (MTB)、耐多药结核分枝杆菌 (MDR-TB) 和耻垢分枝杆菌 (MC2) 的活性。在合成的化合物中,1-环丙基-1,4-二氢-7-(3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉-2(1H)-基)-8-甲基-6-硝基-4-氧喹啉-发现 3-羧酸 9p 是体外活性最强的化合物,对 MTB 的 MIC 值为 0.39 μM。抗耐多药结核病,化合物 7-(2-carboxy-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazine-7(8H)-yl)-1-cyclopropyl-1,
  • Formation of derivatives of cyclopropane by an oxidative cyclisation using nickel peroxide
    作者:B. T. Golding、D. R. Hall
    DOI:10.1039/c29700001574
    日期:——
    Treatment of ethyl cyanoacetate and three N-disubstituted derivatives of cyanoacetamide with nickel peroxide gives dimeric and/or trimeric products, the latter being derivatives of cyclopropane.
    用过氧化镍处理氰基乙酸乙酯和氰基乙酰胺的三种N-二取代衍生物,得到二聚和/或三聚产物,后者是环丙烷的衍生物。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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cnmr
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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