4,5-二氯-1-甲基咪唑 | 1192-53-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4,5-二氯-1-甲基咪唑
• 英文名称: 4,5-dichloro-1-methylimidazole
• CAS: 1192-53-6
• 化学式: C₄H₄Cl₂N₂
• mdl: MFCD00067911
• 分子量: 150.995
• InChiKey: VVYQLPWYFQBZOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯-1-甲基咪唑 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 以59%的产率得到4,5-dichloro-2-iodo-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  卤代咪唑盐在溶液中的相互作用方式

  摘要：

  我们对2-卤代咪唑鎓盐与溶液中阴离子的相互作用模式进行了比较研究，特别是在卤素键，氢键和阴离子-π相互作用方面。介绍了一系列经空间和电子修饰的2-卤代咪唑鎓结构的合成和固态分析。详细的等温滴定量热（ITC）测量，量子力学/分子力学（QM / MM），经典分子动力学模拟（MD）和自由能计算以及NMR光谱用于阐明溶液中的结合模式。我们的工作表明，阳离子咪唑鎓环与Lewis碱性抗衡阴离子之间不存在潜在的阴离子-π相互作用，

  DOI：

  10.1002/chem.201705032
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯咪唑 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到4,5-二氯-1-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型基于氯咪唑的离子液体：合成，表征和行为作为控制反应结果的溶剂。

  摘要：

  合成了在咪唑阳离子上含有氯原子的新型离子液体。对这些离子液体的物理化学性质进行了广泛的研究，包括玻璃化转变，熔融和分解温度，密度，粘度，与常见溶剂的混溶性和电化学窗口。这些离子液体作为溶剂的行为通过两个反应的温度依赖性动力学分析进行了检查：亲核芳族取代（SN Ar）反应和双分子亲核取代（SN 2）反应。这些新的离子液体的性质和对反应结果的影响显示与阳离子性质的变化相关。

  DOI：

  10.1002/cplu.201600099

文献信息

• Site-Selective Thiolation of (Multi)halogenated Heteroarenes
  作者：Frederik Sandfort、Tobias Knecht、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c01630

  日期：2020.4.15

  complementing established methodologies such as nucleophilic aromatic substitution or palladium-catalyzed coupling reactions. Experimental and computational studies suggest a radical chain mechanism with the key step being a homolytic aromatic substitution of the heteroaryl halide by an electrophilic thiyl radical, highlighting an underdeveloped reactivity mode of these radicals.

  报告了各种药物相关的富电子杂芳烃与硫醇的位点选择性硫醇化的一般和简单策略。这种温和而可靠的光催化协议能够在（多）卤化底物的最富电子位置进行 CS 耦合，补充已建立的方法，如亲核芳香取代或钯催化的耦合反应。实验和计算研究表明了一种自由基链机制，其关键步骤是杂芳基卤化物被亲电硫基自由基的均裂芳族取代，突出了这些自由基的不发达反应模式。
• Half-Sandwich Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om200665f

  日期：2011.11.14

  Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium(II) complexes with picolyl-functionalized N-heterocyclic carbenes [(η5-C5Me5)Ru(L)(CH3CN)][PF6] (L = 3-methyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1a), 3-isopropyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1b), 3-phenyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1c), 3-mesityl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene (1d), 3-methyl-1-(2-picolyl)benzoimidazol-2-ylidene (1e), 3-methyl-1-(2-picolyl)-4

  五甲基环戊二烯钌（II）配合物与吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 5 -C 5我5）的Ru（L）（CH 3 CN）] [PF 6 ]（L = 3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚甲基（1b），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚基（1c） ，3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1-（2-已经合成并表征了吡啶甲基）-4，5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f）。化合物1a，b将其重结晶为BAr 4 F盐（阴离子BAr 4 F– =四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯），得到2a，b。还报道了乙腈加合物2a和双氧化合物2b的X射线晶体结构。此外，已经制备，表征了羰基衍生物3a – f，并通过红外光谱法研究了吡啶甲基卡宾配体（L）的供体性质。化合物1a
• [(NHC)(NHCewg)RuCl2(CHPh)] Complexes with Modified NHCewg Ligands for Efficient Ring-Closing Metathesis Leading to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Volodymyr Sashuk、Lars H. Peeck、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200903275

  日期：2010.4.6

  yield from the ruthenium precursor. To learn which one of the two NHC ligands acts as the leaving group in olefin metathesis reactions two complexes, [(FL‐NHC)(NHCewg)RuCl2(CHPh)] and [(FL‐NHCewg)(NHC)RuCl2(CHPh)], with a dansyl fluorophore (FL)‐tagged electron‐rich NHC ligand (FL‐NHC) and an electron‐deficient NHC ligand (FL‐NHCewg) were prepared. The fluorescence of the dansyl fluorophore is quenched

  咪唑鎓盐（NHC EWG ⋅ HCl中）与在4,5位上的电子可变取代基（H，H或Cl，Cl或H，NO 2或CN，CN）和位可变取代基的1,3-位（ME ，Me或Et，Et或i Pr，i Pr或Me，i Pr）被合成并转化为各自的[AgI（NHC）ewg ]配合物。[（NHC）RuCl 2（CHPh）（py）2 ]与[AgI（NHC ewg）]配合物的反应提供了各自的[（NHC）（NHC ewg）RuCl 2（CHPh）]络合物，收率极高。研究了此类络合物在开环复分解（RCM）反应中产生四取代烯烃的催化活性。为了获得定量的底物转化率，催化剂在80°C下甲苯中的催化剂负载量为0.2–0.5 mol％就足够了。在此类RCM反应中具有最佳催化活性和最快引发速率的配合物具有NHC ewg基团，该基团带有1,3-Me，i Pr和4,5-Cl，Cl取代基，可以从该化合物中以95％的分离产率合成钌前体。要
• The synthesis of 2-substituted azoles through a one-pot three-component reaction
  作者：Yijun Deng、Dennis J. Hlasta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02110-4

  日期：2002.1

  We have discovered a new reaction whereby 2-substituted azoles are formed in the reaction of an azolium ylide with reactive carbonyl compounds. These products contain a leaving group in the α-position, which on solvolysis in the presence of nucleophiles yield azoles with a variety of α-substituents. We have developed new aspects of this chemistry and expanded the scope to include imidazoles, thiazoles

  我们发现了一种新的反应，其中在an鎓内鎓盐与反应性羰基化合物的反应中形成了2-取代的唑。这些产物在α位含有一个离去基团，在亲核试剂存在下进行溶剂分解时会生成带有多种α-取代基的唑。我们已经开发了这种化学方法的新方面，并将范围扩大到包括咪唑，噻唑，苯并咪唑和三唑，因此在两个反应步骤中获得了各种各样的取代方式。
• Synthesis, Cytotoxicity and Antibacterial Studies of Novel Symmetrically and Non-Symmetrically p-Nitrobenzyl-Substituted N-Heterocyclic Carbene-Silver(I) Acetate Complexes
  作者：Siddappa Patil、Anthony Deally、Brendan Gleeson、Frauke Hackenberg、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/zaac.201000395

  日期：2011.3

  p-nitrobenzyl bromide (2), symmetrically and non-symmetrically p-nitrobenzyl-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) [(3a–f)] precursors were synthesised. These NHC-precursors were then reacted with silver(I) acetate to yield the NHC-silver acetate complexes [1,3-bis(4-nitrobenzyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) acetate (4a), [4,5-dichloro-1,3-bis(4-nitrobenzyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) acetate (4b), [1,3-bis

  来自 1H-咪唑 (1a)、4,5-二氯-1H-咪唑 (1b)、1H-苯并咪唑 (1c)、1-甲基咪唑 (1d)、4,5-二氯-1-甲基咪唑 (1e) 的反应和 1-甲基苯并咪唑 (1f) 与对硝基苄基溴 (2)、对称和非对称对硝基苄基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) [(3a-f)] 前体合成。然后将这些 NHC-前体与乙酸银 (I) 反应，得到 NHC-乙酸银复合物 [1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基] 乙酸银 (I) (4a), [4, 5-二氯-1,3-双(4-硝基苄基)咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐(4b)，[1,3-双(4-硝基苄基)苯并咪唑-2-亚基]银(I)醋酸盐 (4c), [1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazole-2-ylidene] 醋酸银 (I) (4d), [4, 5-dichloro-1-methyl-3-(4-nitro