4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑' | 1268279-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑'
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-(2-ethylhexyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-2-(2-ethylhexyl)benzotriazole
• CAS: 1268279-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₉Br₂N₃
• 分子量: 389.133
• InChiKey: WYCMXCXYSLQQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑' 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-ethylhexyl)-4,7-dibromo-5-carboxamidobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一类单取代苯并三唑小分子的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类单取代苯并三唑小分子的制备方法，所述的制备方法包含如下步骤：以2‑(2‑乙基己基)‑4,7‑二溴‑苯并三唑为原料，在硫酸和二氯甲烷混合溶液里面与硝酸铈铵反应，得到硝化产率很高的单硝基取代产物2‑(2‑乙基己基)‑4,7‑二溴‑5‑硝基‑苯并三唑，之后可以很顺利的将硝基转变成氨基、甲酰胺基、异氰基。本发明使用的合成方法，原料易得，成本低，反应条件温和，首次实现了在苯并三唑的5位引入一系列不同的取代基团，极大的拓展了苯并三唑衍生物的范围。

  公开号：

  CN108191782A
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,'7-'二溴-'2-(2-'乙基己基')-2H-'苯并三氮唑'
  参考文献：
  名称：

  通过修饰辅助受体提高喹啉染料敏化太阳能电池的光伏性能

  摘要：

  合成了三种新的染料，分别含有二苯胺作为电子供体，苯（BIM1），苯并噻二唑（BTD）（BIM2）和N-乙基己基苯并三唑（BIM3）作为辅助电子受体，喹啉为π桥，氰基丙烯酸为锚固基。 DA-π-A结构，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。进行了光学，电化学，理论和光伏方法，以了解辅助受体对这些染料性能的影响。与其他染料相比，带有染料BIM3的DSSC稍微增加了开路电压（V oc）是由于BTZ阻止了电荷重组。但是，用BTD单元代替苯或BTZ会引起吸收光谱的大红移，从而导致BIM2电池产生最高的短路电流密度（J sc）。因此，在三种D-A-π-A染料中，BIM2被确定为最有效的染料，其V oc为0.627 V，J sc为11.53 mA cm –2，相当于在鹅去氧胆酸（CDCA）作为共吸附剂存在下的总功率转换效率为5.21％。这些结果表明，将苯并噻二唑作为辅助受体插入到喹啉基D-A-π-A染料中可以有效地改善DSSC的光伏性能。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112936

文献信息

• Benzotriazole-Bridged Sensitizers Containing a Furan Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells with High Open-Circuit Voltage Performance
  作者：Jiangyi Mao、Fuling Guo、Weijiang Ying、Wenjun Wu、Jing Li、Jianli Hua

  DOI：10.1002/asia.201100967

  日期：2012.5

  benzotriazole‐bridged sensitizers are designed and synthesized (BTA‐I and BTA‐II) containing a furan moiety for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Two corresponding dyes (BTA‐III and BTA‐IV) with a thiophene spacer were also synthesized for comparison. All of these dyes performed as sensitizers for DSSCs, and the photovoltaic performance data of these benzotriazole‐bridged dyes showed a high open‐circuit

  设计并合成了两种新型的苯并三唑桥连的敏化剂（BTA-I和BTA-II），其中含有呋喃部分，用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。还合成了带有噻吩间隔基的两种相应的染料（BTA-III和BTA-IV）用于比较。所有这些染料均作为DSSC的敏化剂，这些苯并三唑桥连染料的光伏性能数据显示出高的开路电压（V oc：804–834 mV）。在四种染料中，具有呋喃部分和支链烷基链的基于BTA-II的DSSC表现出最高的V oc（834 mV），光电流密度（J sc）为12.64mA cm -2，并且填充因子（FF）为0.64，对应于6.72％的总转换效率（η）。最重要的是，证明了BTA-I，BTA-II，BTA-III，BTA-IV型DSSC与离子液体电解质在1000 h光浸泡条件下的长期稳定性，并且BTA-II表现出更好的光伏性能。功率转换效率高达5.06％。
• Synthesis and Application of Perylene-Embedded Benzoazoles for Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Zhicai Chen、Jing Li、Mingguang Li、Cailin Chen、Shen Xu、Xingxing Tang、Lingfeng Chen、Runfeng Chen、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02650

  日期：2018.10.19

  building blocks of perylene-embedded benzoazoles containing both rigid 2D-conjugated aromatic rings and flexible branched alkyl chains were designed and facilely synthesized in high yields for organic solar cells (OSCs). With a typical acceptor of diketopyrrolopyrrole, small molecular OSC donors constructed in an acceptor-fused donor–acceptor motif exhibit excellent solubility, stability, and light absorption

  设计并制造了两个新的既包含刚性2D共轭芳环又包含柔性支链烷基链的per嵌入的苯并恶唑，并以高收率轻松合成了有机太阳能电池（OSC）。使用典型的二酮基吡咯并吡咯受体，以受体融合的供体-受体基序构建的小分子OSC供体表现出优异的溶解性，稳定性和光吸收性以及可调谐的前沿轨道，在初步OSC中的功率转换效率高达2.88％。
• Impact of the acceptor units on optoelectronic and photovoltaic properties of (XDADAD)n-type copolymers: Computational and experimental study
  作者：Irina V. Klimovich、Fedor A. Prudnov、Olga Mazaleva、Nikita V. Tukachev、Alexander V. Akkuratov、Ilya V. Martynov、Alexander S. Peregudov、Alexander F. Shestakov、Andriy Zhugayevych、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108899

  日期：2021.2

  A series of ten conjugated polymers incorporating in their molecular frameworks extended DADAD building blocks with thiophene donor (D) and either benzotriazole, benzoxadiazole, benzothiadiazole, difluorobenzothiadiazole or quinoxaline acceptor (A) units were synthesized and characterized. The optoelectronic properties of new polymers were computed and experimentally investigated revealing a good relationship

  合成并表征了一系列十种共轭聚合物，这些共轭聚合物在其分子框架中与噻吩供体（D）和苯并三唑，苯并恶二唑，苯并噻二唑，二氟苯并噻二唑或喹喔啉受体（A）单元一起扩展了DADAD结构单元。计算并通过实验研究了新聚合物的光电性能，揭示了良好的关系，这可以指导进一步合理地设计具有硅特性的有机光伏材料，并为其量身定制性能。比较了有机本体异质结太阳能电池中所有聚合物的性能，并制定了一些重要的经验规则，以实现（X-DADAD）n系列聚合物的最佳光伏性能。
• Development of a new diindenopyrazine–benzotriazole copolymer for multifunctional application in organic field-effect transistors, polymer solar cells and light-emitting diodes
  作者：Xinping Liu、Ji Zhang、Peng Tang、Gui Yu、Zhiyong Zhang、Huajie Chen、Ya Chen、Bin Zhao、Songting Tan、Ping Shen

  DOI：10.1016/j.orgel.2012.04.033

  日期：2012.9

  donor–acceptor (D−A) copolymer (PIPY–DTBTA) containing 6,12-dihydro-diindeno[1,2-b;1′,2′-e]pyrazine donor and benzotriazole acceptor was synthesized and characterized for multifunctional applications in organic field-effect transistors (OFETs), polymer solar cells (PSCs) and polymer light-emitting diodes (PLEDs). The polymer exhibits high molecular weights, excellent film-forming ability, a deep HOMO energy

  合成了一种新的含6,12-二氢二茚并[1,2-b; 1'，2'-e]吡嗪供体和苯并三唑受体的供体-受体（DA）共聚物（PIPY-DTBTA），并对其进行了表征。应用在有机场效应晶体管（OFET），聚合物太阳能电池（PSC）和聚合物发光二极管（PLED）中。该聚合物具有高分子量，出色的成膜能力，深的HOMO能级和良好的溶液加工性。基于该聚合物的溶液处理的薄膜OFET显示出良好的p型特性，具有高达0.0521cm 2  V -1  s -1的高空穴迁移率。包含该聚合物和PC 61的本体异质结PSCBM的功率转换效率（PCE）为0.77％。基于PIPY-DTBTA的单层PLED在6 V的开启电压下发出黄红色的光，最大亮度为385 cd m -2。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOHETERO [1,3] - DIAZOLE COMPOUNDS DISUBSTITUTED WITH HETEOARYL GROUPS
  申请人：Schimperna Giuliana

  公开号：US20140221663A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Process for the preparation of a benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups which comprises reacting at least one benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with at least one heteroaryl compound. Said benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used in the construction of luminescent solar concentrators (LSC). Furthermore, said benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices such as, for example, photovoltaic cells, photovoltaic modules, solar cells, solar modules, on both a rigid and flexible support. Said benzohetero[1,3]diazole compound disubstituted with heteroaryl groups can also be advantageously used as a precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  制备二取代杂芳并[1,3]二唑化合物的过程包括反应至少一种二取代杂芳并[1,3]二唑化合物和至少一种杂芳基化合物。具有杂芳基的二取代杂芳并[1,3]二唑化合物可优势地用于构建发光太阳能浓缩器（LSC）。此外，具有杂芳基的二取代杂芳并[1,3]二唑化合物可优势地用于构建光伏器件，例如光伏电池、光伏模块、太阳能电池、太阳能模块，均可采用刚性和柔性支撑。具有杂芳基的二取代杂芳并[1,3]二唑化合物还可优势地用作半导体聚合物制备中单体单位的前体。