4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑 | 2274-65-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5-nitro-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5-nitrobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 2274-65-9
• 化学式: C₆HBr₂N₃O₂S
• mdl: MFCD01141590
• 分子量: 338.967
• InChiKey: CBQXUYLNDCIZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  367.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Nondoped organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off: the combination of aggregation-induced emission, hybridized local and charge-transfer state as well as high photoluminescence efficiency

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了两种异构体，分别为2P-BT-N-2TPA和2TPA-BT-N-2P，具有混合局部和电荷转移（HLCT）性质。

  DOI：

  10.1039/c9tc06444c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 生成 4,7-二溴-5-硝基-苯并[1,2,5]噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑的供体-受体集成共轭聚合物，π-π紧密堆叠，用于光伏

  摘要：

  通过将“推”单元直接加在“推”部分上形成稠环结构的原始策略已得到发展，并且聚{ N-烷基咔唑[3] ，4- ç：5,6- ç ]双[1,2,5]噻二唑中高音噻吩}（PCBTT）具有D–A集成结构，其中两个1,2,5-噻二唑环对称地固定在咔唑的3、4和5、6位上，噻吩用作桥，已经合成。推拉单元之间的相互作用已微调了HOMO / LUMO的能级，所得共聚物覆盖了300至750 nm的太阳通量。推拉单元之间的相互作用值得注意，由于稠合的五个环诱导了强烈的分子间相互作用，在粉末状态和固态状态下，PCBTT的π-π堆积距离都非常短，为0.32 nm。这是报道的共轭聚合物最短的π-π堆积距离。此外，在这种D–A积分中还发现了明显的分子内电荷转移和能量从供体单元到受体单元的转移。PCBTT中的[6,6]-苯基-C61丁酸甲酯（PCBM）（w / w = 1/2）太阳能电池达到了低至0.7 V的中高开路电压。

  DOI：

  10.1002/pola.26438

文献信息

• Synthesis of 2,1,3-benzothiadiazolecarbonitriles
  作者：K. Pilgram、R. D. Skiles

  DOI：10.1002/jhet.5570110521

  日期：1974.10

  les, 2, have been prepared by two different methods. Reaction of bromo-2,1,3-benzothiadiazoles, 1, with cuprous cyanide occurs advantageously in refluxing dimethylformamide to give 2, complexed with curpous bromide. Hydrogen peroxide in hydrochloric acid at 30–40° is shown to be an effective reagent for efficient decomposition of these reactions complexes, 2 CuBr, and subsequent isolation of 2. Yields

  2,1,3-Benzothiadiazolecarbonitriles，2，制备由两种不同的方法。溴-2,1,3-苯并噻二唑1与氰化亚铜的反应有利地发生在回流的二甲基甲酰胺中，生成2与溴化氯络合的化合物。在30-40在盐酸过氧化氢被示°是用于这些反应的复合物的高效分解，有效试剂2 CuBr和随后分离2.在桑德迈尔方法产生用于制备腈2通过重氮化氨基-2-得到改善在与亚铜氰化钠络合物反应之前，先用亚硝酰基-硫酸将1，，3-苯并噻二唑3。
• Synthesis and reaction of furazanobenzothiadiazole and related compounds.
  作者：TOSHIO UNO、KANAME TAKAGI、MUNEMITSU TOMOEDA

  DOI：10.1248/cpb.26.3896

  日期：——

  Furazanobenzothiadiazole and related compounds were prepared by a new synthetic route starting from 4, 7-dibromo-5-nitrobenzo-2, 1, 3-thiadiazole, which was obtained in good yield by nitration of 4, 7-dibromobenzo-2, 1, 3-thiadiazole easily acessible. Some chemical reactions of this tricyclic ring system-ring opening reaction, photo-cleavage reaction, bromination and reduction-were discussed.

  通过一种新的合成路线，从 4，7-二溴-5-硝基苯并-2，1，3-噻二唑开始，制备了呋喃并苯并噻二唑和相关化合物。4，7-二溴苯并-2，1，3-噻二唑很容易通过硝化得到，收率很高。讨论了该三环系统的一些化学反应--开环反应、光裂解反应、溴化反应和还原反应。
• Mitochondria Targeting Fluorescent Probes Based on through Bond‐Energy Transfer for Mutually Imaging Signaling Molecules H ₂ S and H ₂ O ₂
  作者：Jian Sun、Xiao Li、Jia Cao、Qi Sun、Yajie Zhang、Xuewei Wang、Tiantian Wu、Xiantao Hu、Fude Feng

  DOI：10.1002/chem.201900959

  日期：2019.7.11

  Reactive signaling molecules participate in varieties of biochemical reactions, and methods to detect their mutual existence and crosstalk are in urgent demand. A benzothiadiazole‐based handle was designed to fluorescently respond to the co‐existence of H2S and H2O2 under pseudo‐physiological conditions on a basis of a thiyl‐radical‐mediated mechanism that accounts for the rapid and efficient domino‐like

  反应性信号分子参与各种生化反应，迫切需要检测其相互存在和串扰的方法。基于苯并噻二唑的手柄被设计为在拟生理条件下以硫代自由基介导的机理为基础，对H 2 S和H 2 O 2的共存进行荧光响应，从而快速有效地产生类似多米诺骨牌的反应。反应过程。然后将手柄基序通过乙炔键连接到若丹明部分，并获得显着的H 2 S–H 2 O 2。活细胞线粒体中的相互反应。理论计算支持通过键的能量转移机制有助于剧烈的荧光反应。
• A novel planar D-A alternating copolymer with D-A integrated structures exhibiting H-aggregate behaviors for polymer solar cells
  作者：Shujiao Cai、Lie Chen、Daijun Zha、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/pola.26411

  日期：2013.2.1

  structure concept, a new donor–acceptor (D‐A) copolymer poly(N‐dodecyl‐carbazole[3,4‐c:5,6‐c]bis[1,2,5]thiadiazole‐alt‐4,8‐di(2‐ethylhexy‐loxyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene)} has been designed and synthesized using a novel architecture N‐dodecyl‐carbazole[3,4‐c:5,6‐c]bis[1,2,5]thiadiazole, and di(2‐ethylhexy‐loxyl)benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene) as the basic building blocks. The copolymer has a low‐lying

  借助D‐A集成结构概念，新的供体-受体（DA）共聚物聚（N-十二烷基咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑- ALT -4,8-二（2-乙基己基- loxyl）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩）}已设计并合成使用一种新的体系结构ñ十二烷基咔唑[3,4-c：5,6-c]双[1,2,5]噻二唑和二（2-乙基己基-己基）苯并[1,2-b：4,5-b' [] dithiophene）作为基本组成部分。该共聚物具有最低的-5.41 eV的最高占据分子轨道能级，并且具有与主太阳光子通量良好匹配的加宽吸收。请注意，在大分子薄膜中形成了有利于电荷传输和收集的H聚集，这意味着平面D-A集成结构有利于强大的分子间相互作用，从而使分子通过面对面的自组装而聚集。热退火后，聚集体变得更大。此外，在创建的D-A集成中已经发生了明显的分子内电荷转移和能量转移。未经任何处理，所得聚合物的效率为2。在典型的本体异质结中与[6
• 基于苯并噻二唑新型功能材料的合成及其应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN109879870B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一类基于苯并噻二唑新型功能材料及其应用。该类材料以苯并噻二唑刚性单元为发光内核，在分子刚性骨架的侧部引入烷基链或液晶基元，制备液晶发光材料。这种结构可有效通过发光核单元两端的基团调节分子的能隙，进而调节其发光性能；同时分子结构侧面的液晶基元可有效调控其液晶性能，从而获得高效率的液晶发光材料。并且，这类材料具有丰富的光物理性能，其发光颜色随外部条件的改变而变化。以这类材料为发光层掺杂剂，制备有机电致发光器件，获得了最大器件外量子效率1.20%。