4-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,4-三唑 | 16227-15-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,4-三唑
• 中文别名: 4-（4H-1,2,4-三氮唑-4-基）-4H-1,2,4-三氮
• 英文名称: 4,4'-bi-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4,4'-bis(1,2,4-triazole)；4,4′-bis(1,2,4-triazole)；4,4′-bi-1,2,4-triazole；4,4'-Bi-4H-1,2,4-triazole；4-(1,2,4-triazol-4-yl)-1,2,4-triazole
• CAS: 16227-15-9
• 化学式: C₄H₄N₆
• 分子量: 136.116
• InChiKey: RDYNPUWAAJSGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  324-325 °C
• 沸点：
  381.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301+H311+H331
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,4-三唑-4-基)-1,2,4-三唑 在 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到tetrachloro-4,4'-bi(1,2,4-triazole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-Ray Crystal Structures of Tetrahalogeno-4,4′-bi-1,2,4-triazoles

  摘要：

  Two novel tetrahalogeno-4,4'-bi-1,2,4-triazoles, tetrachloro-4,4'-bi-1,2,4-triazole (1, TCBTr) and tetrabromo-4,4'-bi-1,2,4-triazole (2, TBBTr) were successfully synthesized through halogenation of 4,4'-bi-1,2,4-triazole (BTr) and structurally characterized by elemental analysis, IR, C-13 NMR and MS spectra. The single crystals of title compounds were cultivated and determined with X-ray diffraction, and the test results reveal that the aromatic pi center dot center dot center dot pi stacking interactions between molecules and the tetrahalogeno-4,4'-bi-1,2,4-triazoles with the two triazole rings being perpendicular are well observed in the crystal structure of (1) and (2).

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1017313
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MENDOZA J. DE; CASTELLANOS M. L.; FAYET J.-P.; VERTUT M.-C.; ELGUERO J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 50-51, (M 514-529)

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc(II) and cadmium(II) chloride complexes with 4,4′-bi-1,2,4-triazole
  作者：Evgen V. Govor、Andrey B. Lysenko、Konstantin V. Domasevitch

  DOI：10.1107/s0108270108008779

  日期：2008.5.15

  pa(2)N(1):N(1')-hexachlorido-1kappa(3)Cl,3kappa(3)Cl-trizinc(II), [Zn(3)Cl(6)(C(4)H(4)N(6))(2)(H(2)O)(4)], (I), and poly[cadmium(II)-mu(2)-4,4'-bi-1,2,4-triazole-kappa(2)N(1):N(2)-di-mu(2)-chlorido ], [CdCl(2)(C(4)H(4)N(6))](n), (II), reveal an unprecedented molecular zwitterionic structure for (I) and a polymeric two-dimensional layer structure for (II). Differences between these products, which involve the

  具有4,4'-bi-1,2,4-三唑配体（btr）的新配位化合物，即tetraaqua-2kappa（4）O-di-mu（2）-4,4'-bi-1,2 ，4-三唑-1：2kappa（2）N（1）：N（1'）; 2：3kap pa（2）N（1）：N（1'）-hexachlorido-1kappa（3）Cl，3kappa（ 3）Cl-三嗪（II），[Zn（3）Cl（6）（C（4）H（4）N（6））（2）（H（2）O）（4）]，（I） ，以及聚[镉（II）-mu（2）-4,4'-bi-1,2,4-三唑-kappa（2）N（1）：N（2）-di-mu（2）-氯化物]，[CdCl（2）（C（4）H（4）N（6））]（n），（II）揭示了（I）前所未有的分子两性离子结构和聚合物二维二维层结构（II）。这些产品之间的差异涉及形成电荷分离的氯金属盐/水族金属碎片或互补的有机和无机桥，这归因于金属阳离子的硬
• A Simplified Approach to N- and N,N′-Linked 1,2,4-Triazoles by Transamination
  作者：Yann Garcia、Anil Naik、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-2007-983896

  日期：2008.1

  readily yields the target molecule in short duration of time with significant yield (73%). This catalyst-free method was extended to synthesise a series of 4-substituted 1,2,4-triazoles of potential interest in coordination chemistry.

  报道了一种简便的一步法制备 4,4'-双-1,2,4-三唑。N,N-二甲基甲酰胺吖嗪二盐酸盐通过在回流苯中与 4-氨基-1,2,4-三唑一起加热直接转氨，很容易在短时间内以显着的收率 (73%) 产生目标分子。这种无催化剂方法扩展到合成一系列在配位化学中具有潜在意义的 4-取代 1,2,4-三唑。
• A Smart Access to the Dinitramide Anion – The Use of Dinitraminic Acid for the Preparation of Nitrogen‐Rich Energetic Copper(II) Complexes
  作者：Michael S. Gruhne、Maximilian H. H. Wurzenberger、Marcus Lommel、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.202100747

  日期：2021.6.21

  Dinitraminic acid (HN(NO2)2, HDN) was prepared by ion exchange chromatography and acid-base reaction with basic copper(II) carbonate allowed the in situ preparation of copper(II) dinitramide, which was reacted with twelve nitrogen-rich ligands, for example, 4-amino-1,2,4-triazole, 1-methyl-5H-tetrazole, di(5H-tetrazolyl)-methane/-ethane/-propane/-butane. Nine of the complexes were investigated by low-temperature

  Dinitraminic酸（HN（NO 2）2，HDN）通过离子交换色谱法，并用碱性铜酸-碱反应制备的（II）的碳酸允许在 原位制备铜（II）二硝的，将其用富氮气12反应配体，例如，4-氨基-1,2,4-三唑，1-甲基-5- ħ四唑，二（5 ħ-四唑基)-甲烷/-乙烷/-丙烷/-丁烷。通过低温 X 射线衍射研究了其中的九个配合物。此外，所有化合物都通过红外光谱 (IR)、差热分析 (DTA)、元素分析 (EA) 和热重分析 (TGA) 对选定的化合物进行了研究。此外，还研究了材料对冲击 (IS)、摩擦 (FS)、球落冲击 (BDIS) 和静电放电 (ESD) 的敏感性。此外，还进行了热板和热针测试。络合物[Cu(AMT) 4 (H 2 O)](DN) 2以 1-氨基-5-甲基四唑 (AMT) 为基础，因其引爆行为最为突出，因此也能够在经典引爆实验中引爆 PETN。对所有物质进行了 915 nm
• Taming the Dragon: Complexation of Silver Fulminate with Nitrogen-Rich Azole Ligands
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Vanessa Braun、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03027

  日期：2020.12.21

  The almost ancient and very sensitive silver fulminate (SF), which was involved in the establishment of fundamental chemical concepts, was desensitized for the first time with different nitrogen-rich triazoles and tetrazoles, yielding SF complexes [Agx(CNO)x(N-Ligand)y] (x = 1–4; y = 1–3). These were accurately characterized (X-ray diffraction, scanning electron microscopy, IR, elemental analysis,

  涉及到基本化学概念建立的几乎古老而又非常敏感的富铝酸银（SF），首次用不同的富氮三唑和四唑进行脱敏，生成了SF复合物[Ag x（CNO）x（N -配体y ]（x = 1-4; y = 1-3）。对它们进行了准确的表征（X射线衍射，扫描电子显微镜，红外，元素分析，差热分析和热重分析），并对其能量特性进行了研究。与SF相反，高能配位化合物突然显示出可控制范围内的敏感性，因此更安全地处理。特别是化合物[Ag 4（CNO）4（BTRI）] [ 3；BTRI = 4,4'-双（1,2,4-三唑）]和[Ag 4（CNO）4（2,2-dtp）] [ 8 ; 2,2-dtp = 1,3-二（四唑-1-基）丙烷]显示的值在所需的具有相似能量性能的苯甲酸铅替代品范围内。晶体结构实验表明，在所有复合物中均形成了银簇，具有明显的亲银相互作用，接近2.77Å。此外，有可能在一锅反应中合成8，从而避免了高灵敏度SF的分离。
• 过渡金属配位化合物、使用该过渡金属配位化 合物的有机发光元件、色变换发光元件、光变 换发光元件、有机激光二极管发光元件、色素 激光器、显示装置、照明装置和电子设备
  申请人：夏普株式会社

  公开号：CN103547587B

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种过渡金属配位化合物，由下述通式（1）表示，式中，M表示过渡金属元素；K表示无电荷的单齿或双齿配位体，L表示单齿或双齿配位体，m、o表示0～5的整数，n表示1～3的整数；p表示0～4的整数；W-表示平衡离子；Y1～Y4、R1和R2分别独立地表示氢、烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、烯基、炔基或烷氧基。